DIMETHYLAMIN ((CH3) 2NH): STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ, RIZIKA - CHEMIE - 2025

Dimethylamin je organická sloučenina se skládá ze dvou methylových skupin CH ₃ připojených k -NH. Jeho chemický vzorec je (CH ₃) ₂ NH. Je to bezbarvý plyn. Když je ve vzduchu při nízkých koncentracích, je cítit rybí zápach. Nicméně, pokud je to ve vysoké koncentraci, to voní jako NH ₃ amoniaku.

Dimethylamin je přítomen v rostlinách a zvířatech. Předpokládá se, že u lidí pochází z rozkladu některých enzymů, ale také z požití některých potravin, jako jsou ryby. Pokud se dimethylaminový plyn rozpustí ve vodě, vytvoří vysoce alkalické a korozivní roztoky.

Dimethylamin. Ring0. Zdroj: Wikimedia Commons.

Má různá průmyslová použití, například k výrobě rozpouštědel, k urychlení vulkanizace kaučuku, k inhibici koroze potrubí, k výrobě mýdel, k přípravě barviv ak absorpci kyselých plynů v určitých procesech.

Dimethylamin je vysoce hořlavý plyn. Nádoby, které jej obsahují, by neměly být vystaveny teplu nebo ohni, protože by mohly explodovat. Kromě toho její páry dráždí oči, pokožku a dýchací cesty.

Je to sloučenina, která může být součástí atmosférických aerosolů, tj. Velmi jemných kapiček, které se nacházejí v atmosféře.

Struktura

Dimethylamin je sekundární alifatický amin. To znamená, že substituenty dusíku (N) jsou alifatické (CH ₃), což znamená, že nejsou aromatické, a že jsou dva. Proto jsou dva CH ₃ methyly navázána na atom dusíku, který má také atom vodíku (H).

V molekule dimethylaminu má dusík (N) pár volných elektronů, tj. Pár elektronů, které nejsou vázány na žádný jiný atom.

Struktura dimethylaminu. Autor: Benjah-bmm27. Zdroj: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Dimethylamin

- N, N-dimethylamin

- N-methylmethanamin

- DMA (zkratka pro di-methyl-amin).

Vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvý plyn.

Molekulární váha

45,08 g / mol

Bod tání

-93 ° C

Bod varu

7,3 ° C

Bod vzplanutí

-6,69 ° C (metoda v uzavřeném kelímku).

teplota samovznícení

400 ° C

Hustota

Tekuté = 0,6804 g / cm ³ při 0 ° C, Vapor = 1,6 (relativní hustota vzhledem ke vzduchu, vzduch = 1).

Rozpustnost

Velmi rozpustný ve vodě: 163 g / 100 g vody při 40 ° C. Rozpustný v ethanolu a ethyletheru.

pH

Vodné roztoky dimethylaminu jsou silně zásadité.

Disociační konstanta

K _b = 5,4 x 10 ^-4

pKa na konjugované kyseliny = 10.732 při 25 ° C Konjugovaná kyselina je dimethylamonium-ion: (CH ₃) NH ₂ ⁺

Chemické vlastnosti

Kapalný dimethylamin může napadat některé plasty, kaučuky a povlaky.

Když se rozpustí ve vodě, vezme pár volných elektronů z dusíku (N) z vody proton (H ⁺) a zanechá OH ^{- prostý}, takže vytvoří velmi alkalické a korozivní roztoky:

Dimethylamin + Voda → Dimethylamonium Ion + Hydroxyl Ion

(CH ₃) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

S kyselinou dusičnou získáte dusičnanovou sůl, tj. Dimethylamoniumnitrát:

Dimethylamin + kyselina dusičná → dimethylamoniumnitrát

(CH ₃) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Další vlastnosti

Při nízké koncentraci ve vzduchu má rybí zápach, zatímco ve vysokých koncentracích voní jako amoniak (NH ₃).

Biochemické reakce

V těle, dimethylamin může podstoupit nitrosací za slabě kyselých podmínek, čímž se získá dimethylnitrosamine karcinogenní sloučeniny (CH ₃) _2, N-NO.

K tvorbě dimethylnitrosaminu dochází z dimethylaminu a dusitanu (dusitanu sodného) v žaludku (při pH 5-6) působením bakterií v gastrointestinálním traktu. V některých potravinách je přítomen dusitan sodný.

Dimethylamin + Dusitan sodný → Dimethylnitrosamin + Hydroxid sodný

(CH ₃) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃) ₂ N-NO + NaOH

Získání

Dimethylaminu se připraví běžně reakcí methanolu (CH ₃ OH) s amoniakem (NH ₃), při teplotě 350-450 ° C v přítomnosti oxidu křemičitého-oxidu hlinitém (SiO ₂ / Al ₂ O ₃).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃) ₂ NH + 2 H ₂ O

Protože se také vyrábějí monomethylamin a trimethylamin, čištění se provádí v řadě čtyř až pěti destilačních kolon.

Přítomnost v přírodě

Dimethylamin se nachází v rostlinách a zvířatech. Je také přirozeně a hojně přítomen v lidské moči.

Odhaduje se, že její přítomnost u lidí je způsobena skutečností, že je produkována určitými typy střevních bakterií z některých sloučenin vyskytujících se v potravě.

Některé z těchto sloučenin jsou cholin (sloučenina, která je spojena se skupinou vitamínů B) a oxid trimethylaminu. Předpokládá se také, že pochází z enzymu, který inhibuje oxid dusnatý (NO), který se tvoří v těle.

Některé zdroje informací naznačují, že nárůst dimethylaminu v moči je způsoben požitím ryb a mořských plodů, přičemž nejvyšší hodnoty se získají při konzumaci olihně, štikozubce, sardinek, mečouna obecného, ​​tresky, tresky bezvousé a paprsků.

Jíst ryby může zvýšit hladinu dimethylaminu v moči. Autor: Anna Sulencka. Zdroj: Pixabay.

Pacienti s přebytkem dimethylaminu

Dimethylamin je považován za uremický toxin, tj. Látku, která může způsobit poškození, pokud je jeho koncentrace v moči příliš vysoká. Ve skutečnosti byly pozorovány velmi vysoké hladiny dimethylaminu u pacientů s konečným onemocněním ledvin.

Předpokládá se, že u těchto pacientů může dojít k přelidnění střevních bakterií, které by je mohly produkovat.

Aplikace

Dimethylamin nebo DMA se používá k:

- Příprava dalších sloučenin.

- Výroba rozpouštědel dimethylformamidu a dimethylacetamidu.

- Urychlete vulkanizaci určitých kaučuků.

- Odstraňte vlasy ze kůže během opalování.

- Působí jako antioxidant pro rozpouštědla.

- Slouží jako minerální flotační činidlo.

- Inhibovat korozi a jako prostředek proti znečištění trubek.

- Funguje jako povrchově aktivní látka.

- Vytvořte mýdla a čisticí prostředky.

- Působit jako chemik v textilu.

- Funguje jako protiblokovací látka v palivech a jako stabilizátor benzínu.

- Připravte barviva.

- Absorbujte kyselé plyny.

- Slouží jako pohonná hmota pro pesticidy a rakety.

- Být součástí přípravků pro úpravu vody.

- Působí jako fungicid v agrochemických produktech.

- Použití, která již byla ukončena, jako je přitahování a zabíjení útků nebo hmyzu napadajících bavlnu.

Rostlina bavlna. Autor: ISAAA KC. Zdroj: Pixabay.

V minulosti byl hmyz napadající rostliny bavlny zabit dimethylaminem. MarvinBikolano. Zdroj: Wikimedia Commons.

Rizika

Páry dimethylaminu dráždí pokožku, oči a dýchací cesty.

Pokud přijde do styku s pokožkou v tekuté formě, může způsobit omrzliny a chemické popáleniny. Jeho inhalace má nepříznivé účinky na zdraví.

Plyn DMA je žíravý a může tvořit žíravé vodné roztoky. Jejich vodné roztoky se mohou stát hořlavými, pokud nejsou zředěny.

Dimethylamin v plynné formě snadno zapálí produkující toxické výpary oxidů dusíku (NO _x).

Pokud je nádoba obsahující tento plyn vystavena ohni nebo intenzivnímu teplu, může explodovat.

Vliv DMA na atmosféru

Atmosférický aerosol (velmi malé kapičky směsi přírodních látek a / nebo znečišťujících látek v atmosféře) má výrazný dopad na globální klima a na kvalitu ovzduší v různých regionech světa.

Tvorba nových aerosolových částic není dosud zcela objasněna.

Odhaduje se, že dimethylamin se spolu s dalšími sloučeninami podílí na tvorbě těchto částic, což se zdá být závislé na silných emisích DMA v oblasti.

Například průmyslové oblasti jsou koncentrovanější než zemědělské oblasti, což může ovlivnit způsob, jakým se WFD účastní.

Je pozoruhodné, že podle některých vědců může spalování rostlinného materiálu obsahujícího glyfosát (jeden z nejpoužívanějších herbicidů na světě) vést k tvorbě dimethylaminu.

Atmosférické aerosoly po Jižní Americe. Dimethylamin může přispět k jeho tvorbě. MarvinBikolano. Zdroj: Wikimedia Commons.

Reference

1. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Dimethylamin. Obnoveno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyklopedie chemické technologie. Čtvrté vydání. John Wiley a synové.
3. Morrison, RT a Boyd, RN (2002). Organická chemie. 6. vydání. Prentice-Hall.
4. Windholz, M. a kol. (editoři) (1983). The Merck Index. Encyklopedie chemických látek, léčiv a biologických látek. Desáté vydání. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK a kol. (2010). Patofyziologie Uremie. Alifatické aminy. Při chronické ledvinové nemoci, dialýze a transplantaci (třetí vydání). Obnoveno z sciposedirect.com.
6. Li, H. a kol. (2019). Vliv atmosférických podmínek na tvorbu nových částic na bázi kyseliny sírové, dimethylaminu a amoniaku. Chemosphere 2019; 245: 125554. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC a Kennedy, EM (2019). Pyrolýza glyfosátu a jeho toxických produktů. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.