DIMETHYLANILIN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Dimethylanilin nebo dimethylphenylamine je organická sloučenina, která obsahuje benzenový kruh, s aminoskupinu substituovanou dvěma methylovými skupinami. Jeho chemický vzorec je C ₈ H ₁₁ N.

Je také známá jako N, N-dimethylanilin, protože se jedná o derivát anilinu, ve kterém jsou vodíky aminoskupiny nahrazeny dvěma methylovými skupinami. Díky tomu je terciární amin.

Struktura N, N-dimethylanilinu. Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Předpokládán Mysid (na základě nároků na autorská práva).. Zdroj: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylanilin je světle žlutá až hnědá olejovitá kapalina s charakteristickým zápachem aminů. Je to bazická sloučenina a reaguje s kyselinou dusitou za vzniku nitrososloučeniny. Když je vystaven vzduchu, zhnědne.

Používá se při výrobě barviv pro barvy. Používá se také jako aktivátor pro polymerační katalyzátory a ve směsích používaných pro záznam obrazu. Na druhé straně se používá při syntéze antibakteriálních nebo antibiotických sloučenin, jako jsou určité cefalosporiny získané z penicilinů. N, N-dimethylanilin je také báze pro získání dalších chemických sloučenin.

Je to hořlavá kapalina a při zahřátí se rozkládá toxické páry. Akutní expozice člověka N, N-dimethylanilinem může kromě jiných příznaků vést k negativním účinkům, jako jsou bolesti hlavy, závratě, snížení obsahu kyslíku v krvi a namodralé zabarvení kůže.

Struktura

Následující obrázek ukazuje prostorovou strukturu N, N-dimethylanilinu:

Prostorová struktura N, N-dimethylanilinu. Aeschylus. Zdroj: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- N, N-dimethylanilin

- Dimethylanilin

- Dimethylfenylamin

- N, N-dimethylbenzenamin

N, N je umístěn v názvu uvést, že obě methylové skupiny, (CH ₃) jsou připojeny na atom dusíku (N), a nikoli na benzenový kruh.

Vlastnosti

Fyzický stav

Bledě žlutá až hnědá kapalina.

Molekulární váha

121,18 g / mol.

Bod tání

3 ° C

Bod varu

194 ° C

Bod vzplanutí

63 ° C (metoda v uzavřeném kelímku). Je to minimální teplota, při které vydává páry, které se mohou vznítit, když se přes něj dostane plamen.

Tlak páry

0,70 mm Hg při 25 ° C

teplota samovznícení

371 ° C Je to minimální teplota, při které spontánně hoří při atmosférickém tlaku, bez vnějšího zdroje tepla nebo plamene.

Hustota

0,9537 g / cm ³ při 20 ° C

Index lomu

1,55582 při 20 ° C

Rozpustnost

Ve vodě je velmi špatně rozpustný: 1 454 mg / l při 25 ° C.

Volně rozpustný v alkoholu, chloroformu a etheru. Rozpustný v acetonu, benzenu a v okysličených a chlorovaných rozpouštědlech.

Konstanta bazicity

K _b 11.7, což znamená, snadnost, se kterou tato sloučenina akceptuje iont vodíku z vody.

Chemické vlastnosti

N, N-dimethylanilin je základní sloučenina. Reakce s kyselinou octovou poskytne N, N-dimethylanilinium acetát.

-N (CH ₃) _{2, skupina} N, N-dimethylanilinu je silný aktivátor aromatická substituce v poloze para benzenového kruhu.

Reaguje s dusitanem sodným (NaNO ₂) v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové (HCI) za vzniku p-nitroso-N, N-dimethylanilinu. Také s kyselinou dusitou vytváří stejnou nitrosovanou sloučeninu v poloze para.

Když N, N-dimethylanilin reaguje s benzenediazoniumchloridem, v mírně kyselém prostředí se získá azosloučenina typu Ar - N = N - Ar ', kde Ar je aromatická skupina. Molekuly s azoskupinami jsou silně zbarvené sloučeniny.

Rizika

Při zahřátí na rozklad uvolňuje vysoce toxické anilinové páry a oxidy dusíku NO _x.

Je to hořlavá kapalina.

Ve vodě vystavené slunečnímu záření se pomalu rozkládá. Nedochází k biologickému rozkladu.

Vyteká z vlhkých půd a vodních povrchů. Nevypařuje se ze suché půdy a pohybuje se skrz ni. Nehromadí se v rybách.

Může být absorbován kůží. Také se rychle vstřebává inhalací. Expozice N, N-dimethylanilinu u člověka může snížit obsah kyslíku v krvi, což má za následek namodralé zabarvení kůže.

Akutní inhalace této sloučeniny může vést k negativním účinkům na centrální nervový systém a oběhový systém s bolestmi hlavy, cyanózou a závratěmi.

Syntéza

Lze jej vyrobit několika způsoby:

- z anilinu a methanolu za tlaku v přítomnosti kyselých katalyzátorů, jako je například H ₂ SO ₄. Získá se síran, který se převede na bázi přidáním hydroxidu sodného.

Syntéza N, N-dimethylanilinu. Werderkli - vlastní práce. Veřejná doména. Zdroj: Wikipedia Commons.

- Procházející parou anilinu a dimethyl etherem přes aktivovaný oxid hlinitý.

- Zahřívání směsi anilinu, chloridu anilinia a methanolu pod tlakem a poté destilace.

Aplikace

V barvivářském průmyslu

Vzhledem k vlastnostem reakce s benzenediazoniumchloridem za vzniku azosloučenin se N, N-dimethylanilin používá jako meziprodukt při výrobě barviv.

Je to surovina při syntéze barviv z rodiny fialových rodin.

Methyl fialové barvivo. Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Shaddack převzato (na základě nároků na autorská práva).. Zdroj: Wikipedia Commons

Při výrobě směsí fotocitlivých

N, N-dimethylanilin je součástí směsi vytvrditelné foto, která prochází vytvrzovací reakcí v důsledku vysoké citlivosti na viditelné nebo téměř infračervené světlo, takže může být použita pro záznam obrazu nebo fotorezistové materiály.

N, N-dimethylanilin je jednou ze složek směsi, které způsobují senzibilizaci na vlnové délky, takže kompozice je vytvrzována světlem o nízkých vlnových délkách.

Odhaduje se, že role N, N-dimethylanilinu pravděpodobně potlačí radikálovou polymerizační terminační reakci způsobenou kyslíkem.

Při výrobě skleněných vláken

N, N-dimethylanilin se používá jako katalytické tvrdidlo v některých pryskyřicích ze skleněných vláken.

Při syntéze antibiotik

N, N-dimethylanilin se podílí na syntéze cefalosporinů z penicilinů.

Penicilin sulfoxidy se převádějí na deriváty cefemu, když se zahřívají v přítomnosti bazických katalyzátorů, jako je N, N-dimethylanilin.

Tyto cefalosporiny vykazují antibakteriální aktivitu proti gram-pozitivním a gram-negativním organismům, jakož i proti penicilin-rezistentním stafylokokům.

Antibiotika Alina Kuptsová. Zdroj: Pixabay.

Je však třeba poznamenat, že N, N-dimethylanilin zůstává v těchto antibiotikech jako nečistota.

Při katalýze chemických reakcí

N, N-dimethylanilin se používá k aktivaci olefinových polymerizačních katalyzátorů.

Používá se společně s pentafluorfenolem (C ₆ F ₅ OH), se kterou tvoří iontová sloučenina ^{+ -}. Tato iontová sloučenina má jeden nebo dva aktivní protony, které aktivují katalyzátor na bázi přechodného kovu.

Kromě toho se při výrobě pryskyřic používá N, N-dimethylanilin jako urychlovač polymerace nebo promotor pro tvorbu polyesterových pryskyřic. Jeho působení vytváří rychlé vytvrzení pryskyřice.

V různých aplikacích

Používá se při syntéze jiných chemických sloučenin, například vanilinu, a jako meziprodukt pro farmaceutická léčiva.

Používá se také jako rozpouštědlo, jako alkylační činidlo, jako stabilizátor a pro výrobu barev a nátěrů.

Reference

1. S. Národní lékařská knihovna. (2019). N, N-dimethylanilin. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT a Boyd, RN (2002). Organická chemie. 6. vydání. Prentice-Hall.
3. (2000). N, N-dimethylanilin. Souhrn. Obnoveno z epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Nenasycený polyesterový pryskyřičný prostředek s vysokou stabilitou a rychlým vytvrzováním při nízkých teplotách za použití směsi dimethylanilinu, triethanolaminu a difenylaminu. US patent č. 3,236,915. 22. února 1966.
5. Nudelman, A. a McCaully, RJ (1977). Způsob přeskupení penicilinů na cefalosporiny a jejich meziprodukty. US patent č. 4 010 156. 1. března 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotopravitelné složení. US patent č. 6 171 759 Bl. 9. ledna 2001.
7. Luo, L. a kol. (2012). Iontová kyselina bronstedová. US patent č. 8 088 952 B2. 3. ledna 2012.