STEROLY: STRUKTURA, FUNKCE A PŘÍKLADY - CHEMIE - 2025

Tyto steroly jsou třída steroidy, lipidy Nezmýdelnitelné látky, které se vyznačují tím, alkoholové funkční skupiny OH. Sečteno a podtrženo: jsou to alkoholické steroidy. Jsou součástí biochemie téměř všech živých bytostí, mnohobuněčných nebo jednobuněčných, protože se vyskytují u zvířat, rostlin, hub, bakterií a řas.

Jako steroidy představují výchozí materiály pro syntézu steroidních hormonů a vitamínů, které jsou rozpuštěny v tucích. Jsou odvozeny ze tří hlavních typů: zoosteroly, přítomné u zvířat a zejména u savců; fytosteroly, v rostlinách nebo zelenině; a mycosteroly, které se nacházejí v mikroorganismech.

Cholesterol, přítomný v uzeninách, sýrech a červeném masu, je nejznámějším sterolem ze všech. Zdroj: Pexels.

Název „sterol“ zní ušima obecně divně; ale není to stejné, když uslyší slovo „cholesterol“. A to je to, že cholesterol je ve skutečnosti sterol. Je to nejdůležitější sterol v živočišných buňkách, takže mnoho potravin z nich získaných, jako jsou klobásy nebo černý pudink, je bohaté na cholesterol.

Jednou z hlavních a nejzajímavějších funkcí sterolů je zvýšení flexibility lipidové dvojvrstvy buněčných membrán. Tímto způsobem se stávají dynamičtějšími a chovají se, jako by to byla tekutina, která teče řádně (typ hřebenu nebo vlny).

Struktura sterolů

Obecná struktura sterolů a jejich derivátů. Zdroj: Vakcinační

Na obrázku výše máme základní strukturu pro steroly. Mají čtyři kruhy, z nichž tři jsou hexagonální a jeden pětiúhelníkový, které společně dostávají specifické jméno cyklopentaneperhydrofenanthren; strukturální kostra steroidů a tato rodina lipidů.

V C-3 máme hydroxylovou skupinu, OH, která dává molekule alkoholový charakter. Na druhém konci, na C-17 je postranní řetězec R, který bude od sebe odlišovat různé typy sterolů, stejně jako přítomnost substituentů na jiných uhlících.

Steroly jsou považovány za amfipatické molekuly, protože mají ve své struktuře plně lokalizované polární a nepolární oblasti. Skupina OH se stává hydrofilní polární hlavou nebo oblastí; zatímco zbytek uhlíkového těla je ocas nebo nepolární oblast, hydrofobní.

Struktura sterolu může zpočátku vyvolávat falešný dojem, že je zcela plochá; ale ve skutečnosti se podobá listu s mírnými záhyby.

Není-li tam jsou dvojné vazby, kroužky nejsou zcela ploché, protože jejich uhlíky jsou sp ³ hybridizovány. Steroly jsou však dostatečně laminární, aby „pronikly“ do těsných prostorů buněčných membrán.

Cholesterol

Struktura cholesterolu. Zdroj: BorisTM prostřednictvím Wikipedie.

Ačkoli první znázorněná struktura je nejobecnější ze všech, struktura cholesterolu je prakticky základem pro srovnání struktur jiných důležitých sterolů; to znamená, že jsou velmi podobné, ale s extra dvojnými vazbami nebo s dalšími dalšími alkylovými substituenty, jako jsou methylové nebo ethylové skupiny.

Funkce

Syntéza vitaminů rozpustných v tucích

Steroly jsou výchozí materiály pro čtyři základní vitaminy pro tělo: A, D, E a K. Proto nepřímo steroly pomáhají zlepšovat vidění, zajišťují zdravou pokožku, posilují kosti a imunitní systém a poskytují antioxidanty do těla.

Syntéza steroidních hormonů

Jak již bylo uvedeno výše, cholesterol je u zvířat hlavním sterolem. Podílí se na syntéze žlučových kyselin (žluč) v játrech, které pomáhají při vstřebávání živin a rozpouštění tuků. Představuje organický materiál pro syntézu vitamínu D v našem těle a pro konstrukci buněčných membrán.

Také naše tělo potřebuje cholesterol pro syntézu steroidních hormonů; jako je aldosteron, kortizol, testosteron a estrogen. V důsledku toho hrají steroly důležitou roli v buněčné signalizaci, takže vzdálené orgány komunikují výměnou molekul.

Stabilita buněčných membrán

Lipidová dvojvrstva buněčných membrán není rigidní, ale pohybuje se nebo se částečně vlní, takže má tekutost, což je zásadní pro to, aby buňky účinně reagovaly na vnější podněty nebo signály. Membrána přijme pohyb podobný pohybu vlny, jako by to byla tekutina tekoucí řádným způsobem.

Steroly regulují dynamiku membrán tak, že nejsou příliš tuhé a nevytečují mimo řád. Proto nařizují rozkaz. Dělají to spojením mezi nepolárními ocasy lipidové dvojvrstvy, interagují s nimi prostřednictvím disperzních sil a nutí je k pohybu nebo zastavení.

Tyto membrány odpovídají nejen membránám, které oddělují cytoplazmu od extracelulárního prostředí, ale také membránám, které lemují mitochondrie a endoplazmatické retikulum.

Existují studie, které skutečně zkoumají účinek sterolových substituentů na tekutost membrán; pokud dojde ke zvýšení nebo zvýšení jejich dynamiky v případě, že substituenty jsou alkyl a rozvětvený, nebo polární skupiny, jako je OH a NH ₂.

Příklady sterolů

U zvířat

Cholesterol je zdaleka nejdůležitějším zvířecím sterolem. Mezi další zoosteroly lze zmínit také cholestenol, coprastenol a demosterol.

V rostlinách

Až dosud se nezmiňuje žádný fytosterol nebo rostlinný sterol, které jsou stejně důležité pro naši spotřebu, protože se prodávají jako doplňky výživy ke snížení vysokých hladin cholesterolu, které zabraňují jejich absorpci.

Mezi fytosteroly máme: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol a brassicaesterol, první tři jsou hlavní fytosteroly vyskytující se v různých druzích rostlin a rostlinných olejích (kukuřice, slunečnice, sója, palmová atd.).

Cholesterol je také součástí sterolů přítomných v rostlinách. Opět je přijatelné myslet si, že část sterolů je nějakým způsobem odvozena od cholesterolu, protože jejich struktury jsou velmi podobné, kromě toho, že mají další methylové nebo ethylové skupiny.

V hub

Hlavní sterol v houbách se nazývá ergosterol, obvykle ve zkratce ERG:

Struktura ergosterolu. Zdroj: Mysid prostřednictvím Wikipedie.

Ergosterol se trochu liší od cholesterolu tím, že má dvě extra dvojné vazby, z nichž jedna je umístěna v pravém bočním řetězci R. Tento sterol pomáhá chránit houby před působením určitých antibiotik.

V bakteriích

A konečně máme hopanoidy, které jsou považovány za primitivní steroly a umožňují bakteriím odolávat nepřátelským podmínkám teploty, tlaku, kyselosti nebo vysoce slaného prostředí. Hopanoidy nejsou ani strukturálně založeny na čtyřech kondenzovaných kruzích, ale spíše se skládají z pěti kruhů.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Steroly. ScienceDirect. Obnoveno z: sciposedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Dynamika sterolů a membrán. Žurnál chemické biologie, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Steroly 3. Steroly a jejich konjugáty z rostlin a nižších organismů. Lipidová síť. Obnoveno z: lipidhome.co.uk