Strukturní vzorec je grafické znázornění vazeb molekuly, vrhá světlo na jeho struktuře, jakmile určí spektroskopických metod. Je to nejkonkrétnější způsob, když se odkazuje na konkrétní sloučeninu a ne na několik izomerů odpovídajících stejnému molekulárnímu vzorci.
Například, butan, C 4 H 10, má dva izomery: n-butan (lineární) a 2-methyl-propan (rozvětvený). Molekulární vzorec nerozlišuje mezi oběma; zatímco když se uchýlíme ke strukturním vzorcům, bude vidět, že jeden je lineární a druhý rozvětvený.
Strukturální vzorce umožňují zkoumat molekulární struktury sloučenin. Zdroj: Pixabay.
Použití strukturních vzorců usnadňuje pochopení změn, které molekula prochází během chemické reakce; která z jejích vazeb je přerušena, jak se její struktura mění v procesu a na jeho konci. Naučit se číst tyto vzorce je stejné jako povrchně předpovídat vlastnosti molekul.
Strukturální vzorce jsou 2D reprezentace, i když mohou naznačovat některé trojrozměrné a geometrické aspekty. Čím více je struktura sloučeniny zkoumána, tím rafinovanější a věrnější je její strukturní vzorec. Jinak vynechává podstatné aspekty, aby pochopil povahu molekuly.
Příklady strukturálních vzorců
Každá sloučenina má svůj strukturní vzorec, který se může lišit v závislosti na typu použité projekce nebo perspektivy. Například kondenzované a skeletální vzorce, Lewisovy struktury a stereochemické projekce jsou všechny strukturní vzorce, věnované grafickému znázornění co nejvíce informací o molekulární struktuře.
Je jich tolik, že se bude zabývat pouze několika jednoduchými příklady.
Glukóza
Různé reprezentace struktury alfa-glukózy. Zdroj: Yikrazuul prostřednictvím Wikipedie.
Na horním obrázku jsou znázorněny čtyři reprezentace molekuly glukózy. Každý je platný strukturální vzorec; ale 2 (Haworthova projekce) a 3 (projekce židle) jsou obvykle nejvíce používány v akademických textech a publikacích.
4 má tu výhodu, že přímo indikuje, které OH skupiny jsou nad (tlustými klíny) nebo pod (tečkovanými klíny) hexagonální kroužek; to znamená, že usnadňuje pochopení jeho stereochemie. Naproti tomu 1 (Tollens-Fisherova projekce) ukazuje lineární charakter glukózy, než se převede na její cyklickou formu.
Metan
Strukturální vzorec metanu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes MolView.
Nad máte dvě strukturní vzorce metanu, jehož kondenzované molekulární vzorec je CH 4. Pro ty, kteří nemají znalosti chemie, mohli interpretovat vzorec CH 4, jako by to byla molekula s atomem vodíku ve středu.
Ale ve skutečnosti (a nutně) strukturální vzorce objasňují, že uhlík je centrální atom. Máme tedy čtyři dluhopisy CH. Všimněte si také, že vzorec vlevo vytváří falešný dojem, že molekula je plochá, i když ve skutečnosti je to čtyřstěn (vzorec vpravo).
Proto jsou ve strukturním vzorci napravo vazby reprezentovány klíny, které ukazují relativní prostorové polohy každého atomu vodíku (vrcholy čtyřstěnu).
Methanol
Strukturální vzorec methanolu. Zdroj: NEUROtiker
Strukturální vzorec methanolu je prakticky stejný jako u metanu, s tím rozdílem, že má H substituované OH. Jeho kondenzované nebo chemický vzorec je CH 3 OH, a molekulová CH 4 O. Je zjištěno, že se také skládá z čtyřstěnu.
Ethanol
Strukturální vzorec ethanolu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes MolView.
Nyní přejdeme na ethanol, další alkohol na seznamu. Jeho chemický nebo kondenzované vzorec je CH 3 CH 2 OH, které samo o sobě již ukazuje jeho lineární strukturu. Strukturální vzorec na obrázku výše efektivně ukazuje, že ethanol je přímý řetězec nebo páteř.
Pokud se podíváte pozorně, okolí každého atomu uhlíku je tetrahedrální.
Fruktóza
Strukturální vzorec beta-D-fruktofuranózy. Zdroj: NEUROtiker (diskuse • příspěvky)
Nahoře máme strukturní vzorec fruktózy, přesněji Haworthovu projekci jeho furanového prstenu (pětičlenného). Poznámka kolik strukturní vzorec ukazuje, na rozdíl od molekulární jeden, C 6 H 12 O 6, který se shoduje s glukózy, přičemž oba jsou různé cukry, nicméně.
Voda
Strukturální vzorec vody. Zdroj: Benjah-bmm27 prostřednictvím Wikipedie.
Chemický vzorec vody je H 2 O, také odpovídající kondenzované a molekulových vzorců. Stejně jako u metanu mohou i ti, kteří neznají molekulu vody (a nemají představu o chemických vazbách), věřit, že její struktura je OHH; ale strukturní vzorec na obrázku výše objasňuje skutečnou strukturu.
Ačkoli to není oceněno, páry volných elektronů atomů kyslíku a vodíku přitahují kolem kyslíku čtyřstěn; toto je elektronická geometrie vody: tetrahedral. Mezitím oba atomy vodíku vytvoří rovinu podobnou bumerangu; to je molekulární geometrie vody: úhlová.
Ačkoli strukturální vzorec vody je zdaleka nejjednodušší z diskutovaných příkladů, skrývá více tajemství a anomálií, než jaké dokáže sám reprezentovat.
Aspirin
Strukturální vzorec aspirinu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes MolView.
Máme jednu z prvních „nedostatků“ strukturních vzorců: jejich neschopnost představovat aromatický charakter struktury; což v tomto případě odpovídá aromatičnosti benzenového (hexagonálního) kruhu aspirinu (výše).
Pokud se podíváte na tento vzorec pečlivě, dojde k závěru, že se jedná o v podstatě rovnou molekulu; to znamená, že téměř všechny z jejích atomů „zbytek“ ve stejné rovině, s výjimkou methylové skupiny, CH 3, na její levé straně, kde je čtyřboká prostředí uhlíku se opět vizualizován.
Opět platí, že strukturní vzorec poskytuje mnohem více informací než plochém molekulárním vzorcem, C 9 H 8 O 4; což odpovídá četným strukturním izomerům, zcela odlišným od aspirinu.
Benzen
Strukturální vzorec benzenu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes MolView.
Nakonec máme nad strukturním vzorcem benzenu. Jeho molekulární vzorec je C 6 H 6, což ukazuje, že se účinně obsahuje šest atomů uhlíku a šesti atomy vodíku. O skutečné struktuře benzenu však nic neříká.
Dvojité vazby C = C nejsou statické, protože pár elektronů, konkrétně ten, který se nachází v orbitálech uhlíku, se v kruhu delokalizuje. V důsledku toho má benzen několik rezonančních struktur, z nichž každá má svůj vlastní strukturní vzorec.
Tato delokalizace je součástí aromatického charakteru benzenu, který není věrně zastoupen ve strukturním vzorci vlevo. Nejbližší věc je nahradit dvojné vazby kruhem (někteří nazývají koblihu), což ukazuje na aromatičnost kruhu (vpravo na obrázku).
A co kosterní formule? Toto je velmi podobné strukturální, liší se pouze v tom, že nepředstavuje atomy vodíku; a proto je graf jednodušší a pohodlnější. Benzenový kruh napravo by byl jeho kosterní formule.
Reference
- Whitten, Davis, Peck a Stanley. (2008). Chemie (8. ed.). CENGAGE Učení.
- Wikipedia. (2020). Strukturální vzorec. Obnoveno z: en.wikipedia.org
- Nissa Garcia. (2020). Strukturální vzorec: Definice a příklady. Studie. Obnoveno z: study.com
- Clark Jim. (2012). Kreslení organických molekul. Obnoveno z: chemguide.co.uk
- William Reusch. (5. května 2013). Tvar molekul. Obnoveno z: 2.chemistry.msu.edu