Fenantren je uhlovodík (oxid má ve své struktuře a vodík), jehož oba fyzikální a chemické vlastnosti jsou studovány organické chemie. Patří do skupiny tzv. Aromatických sloučenin, jejichž základní strukturní jednotkou je benzen.
Aromatické látky také zahrnují kondenzované polycyklické sloučeniny tvořené několika aromatickými kruhy, které sdílejí vazbu uhlík-uhlík (CC). Fenanthren je jedním z nich, má ve své struktuře tři kondenzované kruhy. Je považován za izomer anthracenu, sloučeniny, která má své tři kruhy fúzované lineárním způsobem.
Byl izolován z anthracenového oleje černouhelného dehtu. Získává se destilací dřeva, emisemi z vozidel, úniky ropy a jinými zdroji.
Je to v prostředí prostřednictvím cigaretového kouře a ve steroidních molekulách tvoří aromatickou bázi chemické struktury, jak je ukázáno v molekule cholesterolu.
Chemická struktura
Fenanthren má chemickou strukturu tvořenou třemi benzenovými kruhy spojenými dohromady prostřednictvím vazby uhlík-uhlík.
Má se za aromatickou strukturu, protože je v souladu s Hückleho zákonem o aromatičnosti, který říká: „Sloučenina je aromatická, má-li 4n + 2 delocalizované a konjugované (alternující) pí (π) elektrony, se sigma (σ) elektrony jednoduché odkazy.
Při použití Hückelova zákona na strukturu fenanthrenu a při zohlednění, že n odpovídá počtu benzenových kruhů, které má struktura, se ukazuje, že 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektrony. Ty jsou v molekule považovány za dvojné vazby.
Fyzikální a chemické vlastnosti
- hustota 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
Teplota tání 489,15 K (216 ° C)
- Bod tuhnutí 613,15 K (340 ° C)
Vlastnosti sloučeniny jsou vlastnosti nebo vlastnosti, které umožňují, aby byla odlišena od ostatních. Vlastnosti, které se měří na sloučeninu, jsou fyzikální vlastnosti a chemické vlastnosti.
Ačkoli fenanthren je isomerní forma anthracenu, jeho vlastnosti jsou velmi odlišné, což dává fenanthrenu větší chemickou stabilitu díky úhlové poloze jednoho z jeho aromatických kruhů.
Aplikace
Farmakologie
Opioidní léčiva mohou být přirozeně se vyskytující nebo odvozená od fenanthrenu. Mezi ně patří morfin, kodein a thebain.
Nejreprezentativnější použití fenanthrenu se získá, když je v oxidované formě; to znamená, jako fenanthrenochinon. Tímto způsobem může být použit jako barviva, léčiva, pryskyřice, fungicidy a při inhibici polymerace některých procesů. Kyselina 9,10 bifenyldikarboxylová se používá k výrobě polyesterové a alkydové pryskyřice.
Zdravé efekty
Nejen fenanthren, ale všechny polycyklické aromatické uhlovodíky, obecně známé jako PAH, jsou toxické a zdraví škodlivé. Nacházejí se ve vodě, půdě a vzduchu jako produkt spalování, ropných skvrn nebo jako produkt reakcí v průmyslovém prostředí.
Toxicita se zvyšuje, jak se jejich řetězce s kondenzovanými benzenovými kruhy zvětšují, ačkoli to neznamená, že PAH s krátkým řetězcem nejsou.
Protože benzen, který je základní strukturní jednotkou těchto sloučenin, je již známa jeho vysoká toxicita a mutagenní aktivita u živých bytostí.
Naftalen, nazývaný proti můrám, se používá ke kontrole škůdců, kteří napadají textilie oděvů. Antraracen je mikrobicid používaný ve formě pilulek, který působí proti zápachům způsobeným bakteriemi.
V případě fenanthrenu se hromadí v tukových tkáních živých bytostí a vyvolává toxicitu, pokud je jedinec dlouhodobě vystaven znečišťující látce.
Kromě těchto efektů lze jmenovat následující:
- Je to palivo.
- Po dlouhodobém vystavení fenanthrenu se u jednotlivce může vyvinout kašel, dýchací dušnost, bronchitida, podráždění dýchacích cest a podráždění kůže.
- Při zahřátí na rozklad může způsobit podráždění pokožky a dýchacích cest v důsledku emisí hustých a dusivých výparů.
- Může reagovat se silnými oxidačními činidly.
- V případě požáru s touto sloučeninou je možné ji regulovat suchým oxidem uhličitým, halonovým hasicím zařízením nebo vodní sprchou.
- Skladujte na chladných místech, v hermetických nádobách a mimo oxidační látky.
- Musí se používat osobní ochranný materiál (MMP), krytá obuv, zástěra s dlouhým rukávem a rukavice.
- Podle Národního institutu pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci musí být pro manipulaci s látkou použita maska s půlkou tváří vybavená filtry proti zamlžení a dalším specifickým filtrem pro chemické výpary.
- V případě podráždění očí a / nebo pokožky se doporučuje umýt velkým množstvím vody, odstranit kontaminovaný oděv nebo doplňky a ve velmi závažných případech vyhledat pacienta o lékařské pomoci.
Reference
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, obnoveno, arzo 26, 2018, sciposedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polycyklické aromatické uhlovodíky. Zdravotní rizika a biologické markery, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, ročník 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manuál organické chemie, (E-Book), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties and safety information, Retrended, 26. března 2018, chemicalbook.com
- Fernández, P L., (1996), Farmakologická léčba bolesti, opiátová léčiva odvozená od fenanthrenu, UCM, Madrid,, ucm.es, časopisy.ucm.es
- Cameo Chemicals, (sf), Phananthrene, Safety and Data Sheet, Retrended, 27. března 2018, cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organická chemie (5. vydání), Mexiko, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (druhé vydání), Mexiko, McGraw-Hill de México, SA de CV
- Chemsketch. Software používaný k psaní vzorců a molekulárních struktur různých chemických sloučenin. Desktopová aplikace.