Fenolftalein je organické barvivo, které je samo o sobě slabá kyselina dvojsytná, použit v mnoha titračními stanovení jsou acidobazického indikátoru. To znamená, že pokud je to kyselina diprotová, může v roztoku ztratit dva ionty H + a aby byla indikátorem, musí mít vlastnost být barvená v hodnotícím rozsahu pH.
V základním médiu (pH> 8) má fenolftalein růžovou barvu, která může zesílit na purpurově červenou (jak je znázorněno na následujícím obrázku). Aby byl použit jako indikátor kyselé báze, nesmí reagovat rychleji s OH - v médiu, než je analyt, který má být stanoven.
Dále, protože se jedná o velmi slabou kyselinu, je vyloučena přítomnost -COOH skupin, a proto zdrojem kyselých protonů jsou dvě OH skupiny spojené se dvěma aromatickými kruhy.
Vzorec
Fenolftalein je organická sloučenina, jejíž kondenzuje chemický vzorec je C 20 H 14 O 4. Ačkoli to nemusí stačit k tomu, aby zjistili, jaké organické skupiny má, lze nenasycení vypočítat z vzorce, aby se začalo objasňovat jeho kostra.
Chemická struktura
Struktura fenolftaleinu je dynamická, což znamená, že podléhá změnám v závislosti na pH prostředí. Horní obrázek ukazuje strukturu fenolftaleinu v rozmezí 0
Největší modifikace prochází pětiúhelníkový prsten. Například, v bazickém prostředí, kdy jedna z OH skupin fenolových kruhů je deprotonuje jeho záporný náboj (= O -) je přitahován na aromatický kruh, „otvor“, u pětiúhelníkové kroužek v novém uspořádání jeho vazeb.
Zde je nový záporný náboj umístěn na -COO -, který je „odpojen“ od pětiúhelníkového kruhu.
Poté, co se zvýší bazicita média, se druhá OH skupina fenolových kruhů deprotonuje a výsledný náboj se delokalizuje v celé molekulové struktuře.
Dolní obrázek shrnuje výsledek dvou deprotonací v základním médiu. Právě tato struktura je zodpovědná za známé růžové zbarvení fenolftaleinu.
Elektrony, které „cestují“ konjugovaným systémem π (reprezentovaným rezonančními dvojnými vazbami), se absorbují ve viditelném spektru, konkrétně na žluté vlnové délce, což odráží růžovou barvu, která zasahuje oči diváka.
Fenolftalein má celkem čtyři struktury. Předchozí dva jsou z praktického hlediska nejdůležitější a jsou zkráceny na: H 2 In a In 2-.
Aplikace
Funkce ukazatele
Fenolftalein se používá v chemické analýze jako vizuální indikátor při určování bodu ekvivalence při neutralizačních reakcích nebo titrácích kyselých bází. Činidlo pro tyto titrace kyselých bází se připraví 1% rozpuštěné v 90% alkoholu.
Fenolftalein má 4 stavy:
- V silně kyselém prostředí má oranžovou barvu (H 3 In +).
- Jak se pH zvyšuje a stává se slabě bazické, stává se roztok bezbarvý (H 2 In).
- V aniontové formě, když se ztratí druhý proton, dojde v roztoku ke změně barvy z bezbarvé na purpurově červenou (In 2-), což je důsledkem zvýšení pH mezi 8,0 a 9,6.
- V silně zásaditém médiu (pH> 13) je zbarvení bezbarvé (In (OH) 3-).
Toto chování umožnilo použití fenolftaleinu jako indikace karbonace betonu, což způsobuje, že se pH mění na hodnotu mezi 8,5 až 9.
Také změna barvy je velmi prudká; to znamená, že růžový anion In 2- je produkován vysokou rychlostí. V důsledku toho to umožňuje, aby byl kandidátem jako indikátor v mnoha objemových stanoveních; například slabé kyseliny (kyselina octová) nebo silné (kyselina chlorovodíková).
Použití v medicíně
Fenolftalein byl použit jako projímadlo. Existuje však vědecká literatura, která ukazuje, že některá projímadla, která obsahují fenolftalein jako účinnou látku - která působí inhibicí absorpce vody a elektrolytů v tlustém střevě a podporují evakuaci - by mohla mít negativní účinky.
Dlouhodobé používání těchto léčiv obsahujících fenolftalein je spojeno s produkcí různých poruch ve střevních funkcích, pankreatitidě a dokonce rakovině, hlavně u žen a ve zvířecích modelech používaných pro farmakologické studium této chemické sloučeniny.
Chemicky modifikovaný fenolftalein pro pozdější transformaci do redukovaného stavu se používá jako činidlo při forenzních testech, které umožňují určit přítomnost hemoglobinu ve vzorku (Kastle-Meyerův test), což není přesvědčivé z důvodu výskytu falešně pozitivních výsledků.
Příprava
Vytváří se kondenzací anhydridu kyseliny ftalové s fenolem v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové a ze směsi chloridů hliníku a zinku jako reakčních katalyzátorů:
Aromatická elektrofilní substituce je mechanismem, který řídí tuto reakci. Z čeho se skládá? Fenolický kruh (molekula vlevo) je negativně nabitý díky atomu kyslíku bohatému na elektrony, který je schopen přimět jakýkoli volný pár elektronů projít „elektronickým obvodem“ kruhu.
Na druhé straně, uhlík C = O skupiny anhydridu kyseliny ftalové je vysoce nechráněný díky skutečnosti, že ftalový kruh a atomy kyslíku odečítají elektronickou hustotu, čímž nesou kladný částečný náboj. Fenolický kruh, bohatý na elektrony, útočí na uhlík chudý na elektrony a začleňuje první kruh do struktury.
K tomuto útoku dochází přednostně na opačném konci uhlíku spojeného se skupinou OH; toto je pozice - stop.
Totéž se stane s druhým prstenem: útočí na stejný uhlík az toho se uvolní molekula vody vytvořená díky kyselému médiu.
Tímto způsobem fenolftalein není nic jiného než molekula anhydridu kyseliny ftalové, která včlenila dva fenolové kruhy do jedné ze svých karbonylových skupin (C = O).
Vlastnosti
Jeho fyzický vzhled je jako bílá pevná látka s triklinickými krystaly, často aglomerovaná nebo ve tvaru kosočtverců. Je bez zápachu, hustší než kapalná voda (1,277 g / ml při 32 ° C) a velmi málo těkavá (odhadovaný tlak par: 6,7 x 10-13 mmHg).
Je velmi mírně rozpustný ve vodě (400 mg / l), ale velmi rozpustný v alkoholech a etheru. Z tohoto důvodu se doporučuje před použitím zředit v ethanolu.
Je nerozpustný v aromatických rozpouštědlech, jako je benzen a toluen, nebo v alifatických uhlovodících, jako je n-hexan.
Taje při 262,5 ° C a kapalina má teplotu varu 557,8 ± 50,0 ° C při atmosférickém tlaku. Tyto hodnoty ukazují na silné intermolekulární interakce. Je to způsobeno vodíkovými vazbami, jakož i frontálními interakcemi mezi kruhy.
Jeho pKa je 9,7 při 25 ° C. To se projevuje velmi nízkou tendencí disociovat se ve vodném médiu:
H 2 V (aq) + 2H 2 O (l) <=> V 2- (aq) + 2 H 3 O +
Toto je rovnováha ve vodném médiu. Nicméně, zvýšení OH - ionty v roztoku snižuje množství H 3 O + přítomen.
V důsledku toho se rovnováha posune doprava, aby se vytvořilo více H 3 O +. Tímto způsobem je vaše počáteční ztráta odměněna.
Jak se přidá další báze, rovnováha stále přesouvá doprava, a tak dále, dokud se vlevo H nic 2 In druhů. V tomto okamžiku In- 2 zbarví roztok růžově.
Nakonec se fenolftalein při zahřátí rozkládá a vydává štiplavý a dráždivý kouř.
Reference
- Fitzgerald, Lawrence J. Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica, sekce C (1998) 54, 535-539. Citováno z 13. dubna 2018, z: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. et al (2015). Fenolftaleinové laxativa a jejich vztah k vývoji rakoviny. Citováno z 13. dubna 2018, z: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Citováno z 13. dubna 2018, z: applichem.com
- Wikipedia. Kastle-Meyerův test. (2017). Citováno z 13. dubna 2018, z: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Laxativa fenolftaleinu a riziko rakoviny, JNCI: Journal of National Cancer Institute, ročník 92, 23. vydání, 6. prosince 2000, stránky 1943–1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Fenoftaalein. Citováno z 13. dubna 2018, z: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10. května 2012). Vzorek pevného fenolftaleinu.. Citováno z 13. dubna 2018, z: commons.wikimedia.org