NEZMÝDELNITELNÉ LIPIDY: FUNKCE A KLASIFIKACE - BIOLOGIE - 2025

Tyto nezmýdelnitelné lipidy jsou lipidy obsahují mastné kyseliny, jako základních konstrukčních prvků. Naopak saponifikovatelné nebo komplexní lipidy obsahují mastné kyseliny, které se mohou uvolňovat alkalickou hydrolýzou za vzniku solí mastných kyselin (mýdla) v procesu zvaném saponifikace.

Numericky jsou nezmydlitelné lipidy nižší než komplexní, ale mezi nimi jsou molekuly s velmi intenzivní a specializovanou biologickou aktivitou. Příkladem jsou některé vitaminy, hormony, koenzymy, karotenoidy.

Nezmýdelnitelné lipidy, terpeny. Převzato a upraveno od: Alejandro Porto.

Lipidy

Lipidy jsou organické biomolekuly, které nepředstavují rozpustnost ve vodě, ale jsou rozpustné v nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen, ether nebo chloroform. Jeho chemické složení je hlavně uhlík, vodík a kyslík. Mohou také v menší míře obsahovat další složky, jako je fosfor, dusík a síra.

Lipidy se často váží s jinými biomolekulami prostřednictvím slabých vazeb nebo kovalentních vazeb, čímž vytvářejí hybridní molekuly, mezi něž patří glykolipidy a lipoproteiny.

Lipidy byly klasifikovány různými způsoby, nicméně nejstabilnější klasifikace je založena na přítomnosti (saponifikovatelných lipidů) nebo nepřítomnosti (nezmydlitelných lipidů) mastných kyselin v jejich struktuře.

Funkce nezmydlitelných lipidů

Nezmýdelnitelné lipidy plní v živých bytostech různé komplexní a specifické funkce, včetně:

-Vitaminy

Vitaminy jsou organické sloučeniny, které jsou ve velmi malém množství nezbytné pro fungování všech buněk a musí být obsaženy ve stravě některých druhů, protože je samy nedokážou syntetizovat. Vitaminy rozpustné v tucích všechny patří do skupiny nemýdelnitelných lipidů.

Vitamin A

Vitamin A je nezbytný pro vidění, protože ve formě aldehydu je součástí rhodopsinu, vizuálního pigmentu. Nedostatek tohoto vitaminu způsobuje noční slepotu u dospělých a xerophthalmia nebo suché oči u kojenců a dětí, což může vést k trvalé slepotě.

Role vitaminu A v jiných biologických činnostech je stále neznámá, jeho nedostatek ve stravě způsobuje kromě zrakových problémů zpomalený růst, neúplný vývoj kostí a nervového systému, ztluštění a suchost kůže, sterilitu a degeneraci. ledvin a dalších orgánů.

Vitamín D

Její funkce souvisí s adekvátní kalcifikací kostí a její nedostatek způsobuje křivici. Existuje několik sloučenin, které mají funkci vitamínu D; u savců, z nichž nejdůležitější jsou vitamin D ₂ (ergokalciferol) a D ₃ (cholekalciferol).

Přítomnost tohoto vitamínu ve stravě je velmi vzácná nebo neexistuje, s výjimkou jater ryb. Vitamin D může být syntetizován samotným tělem ze sloučeniny zvané 7-dehydrocholesterol, přítomné v kůži, která vyžaduje vystavení slunečnímu světlu.

Vitamin E

Také známý jako tokoferol, má antioxidační funkci tím, že brání autoxidaci vysoce nenasycených mastných kyselin v přítomnosti molekulárního kyslíku. Jeho nedostatek způsobuje mimo jiné sterilitu (alespoň u morčat), nekrózu jater, degeneraci ledvin a kosterních svalů.

Vitamin K

Sloučenina, která je syntetizována bakteriemi, které jsou součástí střevní flóry. Je nezbytná pro správné srážení krve, pravděpodobně proto, že působí jako substrát v játrech pro produkci enzymu (proconvertinu), který se účastní koagulační kaskády.

-Fotopigmenty

Některé nezmýdelnitelné lipidy fungují jako fotosyntetické pigmenty nebo jsou jejich součástí; například fytol, diterpen, který je součástí chlorofylu. Karotenoidy jsou polyisoprenoidy, které mají konjugované dvojné vazby a které mohou také působit jako receptory pro světelnou energii.

Existují dva hlavní typy karotenoidů, karoteny a xantofyly; základní rozdíl mezi nimi je nepřítomnost (karoteny) nebo přítomnost (xantofyly) kyslíku v jejich molekulární konstituci.

-Hormones

Mezi nezmýdelnitelné lipidy patří komponenty s hormonální funkcí, mezi nimi:

Androgeny

Jsou to mužské pohlavní hormony tvořené tetosteronem a dihydrotetosteronem. Tyto hormony regulují růst a vývoj sexuálních struktur, jako je penis, sperma a pomocné žlázy.

Umožňují také výskyt sekundárních sexuálních charakteristik (například vousů a tónů hlasu) a působí na reprodukční chování.

Estrogeny

Existují tři typy estrogenů: estradiol, estron a estriol. Jeho funkce je u žen podobná funkci androgenů u mužů tím, že umožňuje vývoj sexuálních struktur, reguluje vzhled sekundárních sexuálních charakteristik a zasahuje do sexuální touhy a reprodukčního chování.

Progesteron

Těhotenský hormon stimuluje změny ve stěnách dělohy pro implantaci plodu během reprodukce a mimo jiné zasahuje do vývoje mléčné žlázy.

Prostaglandiny

Všechny prostaglandiny mají hormonální aktivitu.

-Ostatní funkce

Kromě toho nezmýdelnitelné lipidy mohou mít další funkce; včetně žlučových solí, které během trávicího procesu působí zmýdelněním zmýdelnitelných lipidů.

Jiné mají funkce koenzymů nebo pseudo koenzymů, jako je koenzym Q, který má funkci transportu vodíku při mitochondriálním dýchání. Fosforečné estery dolicholu a bactoprenolu se účastní biosyntézy lipopolysacharidů.

Klasifikace

Existují tři třídy nezmydlitelných lipidů: terpeny, steroidy a prostaglandiny. První dvě jsou ze strukturního hlediska velmi podobná, protože jsou odvozeny od uhlovodíkových jednotek s pěti atomy uhlíku.

Prostaglandiny pocházejí z cyklizace nenasycených mastných kyselin složených z 20 atomů uhlíku.

-Terpenes

Jsou to molekuly tvořené mnoha jednotkami isoprenu, uhlovodík s pěti atomy uhlíku. Nazývají se také terpenoidy nebo isoprenoidy. Tyto molekuly mohou být lineární, cyklické nebo mohou obsahovat oba typy struktur.

Spojení mezi různými jednotkami, které tvoří terpen, obecně následuje řád zvaný „hlava-ocas“, i když někdy to může být „ocas-ocas“. Většina dvojných vazeb přítomných v terpénech je trans typu, mohou však být také přítomny cis vazby.

Terpeny lze rozdělit podle počtu isoprenových jednotek, které je tvoří:

Monoterpeny

Tvoří ho dvě isoprenové jednotky. Mnoho z nich jsou složky éterických olejů přítomných v rostlinách, jako je mentol, hlavní složka máty peprné nebo kafr, základní složka oleje se stejným názvem.

Sesquiterpenes

Obsahují tři isoprenové jednotky. Farnesol, acyklický uhlovodík přítomný v mnoha rostlinách, který se používá v parfumerii pro zvýšení zápachu některých parfémů, je seskviterpen.

Diterpenes

Skládají se ze čtyř isoprenových jednotek. Příkladem diterpenu je fytol, základní složka chlorofylu, fotosyntetický pigment v rostlinách.

Triterpenes

Jsou tvořeny šesti isoprenovými jednotkami. To je případ skvalenu, prekurzoru cholesterolu, sterolu, který je součástí plazmatické membrány a tělesných tkání všech zvířat.

Tetraterpeny

Obsahují osm jednotek isoprenu. Mezi nimi máme karotenoidy, organické pigmenty přítomné v rostlinách a dalších organismech, které provádějí fotosyntézu, jako jsou řasy, protisté látky a bakterie.

Polyterpeny

Skládá se z více než osmi isoprenových jednotek, jako je přírodní kaučuk a vata. Důležitou skupinou polyterpenu jsou polyprenooly, které kromě četných lineárně spojených isoprenových jednotek mají koncový primární alkohol.

Příkladem polyterpenu je bactoprenol nebo undekaprylalkohol přítomný v bakteriích a dolichol přítomný ve zvířatech. Tyto sloučeniny ve formě esteru kyseliny fosforečné mají pseudo-koenzymatické funkce.

-Steroid

Jsou to organické sloučeniny, které pocházejí z lineárního triterpenu zvaného skvalen. Tento skvalen má schopnost velmi snadno cyklovat. Existuje mnoho steroidů v přírodě, z nichž každý má zvláštní funkce nebo činnosti.

Steroidy se budou od sebe lišit množstvím dvojných vazeb, jejich umístěním v molekule a typem, množstvím a polohou jejich substitučních skupin.

Liší se také konfigurací vazeb mezi těmito funkčními skupinami substituentů (konfigurace alfa nebo beta) a jádrem; a konfiguraci prstenů mezi nimi.

Lanosterol

Steroid izolován poprvé od voskového potahu vlny. Je to první produkt získaný cyklizací skvalenu. V živočišných tkáních je prekurzorem cholesterolu, ale nachází se také v rostlinných membránách.

Je to steroidní alkohol, který se vyznačuje tím, že má rozvětvený řetězec alespoň 8 atomů uhlíku na uhlíku 17 (c17), a také hydroxylovou skupinu na uhlíku 3 kruhu A.

Cholesterol

Další steroidní alkohol, odvozený od lanosterolu, je přítomen v plazmatických membránách velkého počtu živočišných buněk, jakož i v lipoproteinech krevní plazmy. Cholesterol je předchůdcem mnoha jiných steroidů, jako jsou žlučové kyseliny, estrogeny, androgeny, progesteron a adrenokortikální hormony.

Struktura cholesterolu. Převzato a upraveno z BorisTM.

Jiné steroidy

Fytosteroly jsou skupinou steroidů vyskytujících se ve vyšších rostlinách, mezi nimiž jsou stigmasterol a sitosterol. Houby a kvasinky na druhé straně představují myksteroly, jako je ergosterol, prekurzor vitamínu D.

-Eikosanoidy

C20 molekuly odvozené od 20 esenciálních mastných kyselin, jako jsou linolové, linolenové a arachidonové kyseliny. Jsou základními složkami imunitního systému a slouží také důležitým funkcím v centrální nervové soustavě.

Prostaglandiny

Rodina derivátů mastných kyselin s důležitou hormonální nebo regulační aktivitou. Byly izolovány poprvé ze semenné plazmy, prostaty a semenného váčku. Existuje mnoho typů prostaglandinů s různými funkcemi, ale všechny snižují krevní tlak; také způsobují kontrakci hladkého svalstva.

Thromboxany

Jsou to sloučeniny odvozené od kyseliny arachidonové s účinkem jak autokrinní (ovlivňující emitující buňku), tak parakrinní (ovlivňující sousední buňky). Jeho hlavní funkce souvisí s koagulací a akumulací krevních destiček.

Leukotrienes

Další deriváty kyseliny arachidonové, izolované poprvé od leukocytů a charakterizované tím, že mají ve své struktuře čtyři konjugované dvojné vazby. Mají aktivitu omezující hladké svalstvo a účastní se zánětlivých procesů.

Reference

1. A. Lehninger (1978). Biochemie. Ediciones Omega, SA
2. L. Stryer (1995). Biochemie. WH Freeman and Company, New York.
3. Lipid. Na Wikipedii. Obnoveno z en.wikipedia.org.
4. Nezmýdelnitelné lipidy. Na Wikipedii. Obnoveno z es.wikipedia.org.
5. Terpene. Na Wikipedii. Obnoveno z es.wikipedia.org.
6. Steroid. Na Wikipedii. Obnoveno z es.wikipedia.org.