SAPONIFIKOVATELNÉ LIPIDY: VLASTNOSTI, STRUKTURA, FUNKCE, PŘÍKLADY - BIOLOGIE - 2025

Tyto zmýdelnitelný lipidy jsou ty lipidy, které mají funkční esterovou skupinu může být hydrolyzován za alkalických podmínek. Saponifikovatelné lipidy jsou vosky, fosfolipidy, triglyceridy a sfingolipidy.

Chemický proces alkalické hydrolýzy esterů v přítomnosti báze ve vodném roztoku (NaOH nebo KOH) je známý jako zmýdelnění. Tato reakce spočívá v přerušení vazby uhlík-kyslík, která „drží“ kyselou část a alkoholovou část esteru.

Obrázek od jacqueline macou z www.pixabay.com

Saponifikace je proces, kterým se získají karboxylované soli, které jsou surovinou pro výrobu mýdel, která denně používáme pro osobní nebo domácí hygienu.

Zmýdelnění lipidů vede k uvolňování molekul glycerolu a solí jejich mastných kyselin.

Saponifikace nebo hydrolýza lipidu (Zdroj: SVG verze: WhiteTimberwolfPNG verze: Bryan Derksen, H Padleckas / Public Domain, přes Wikimedia Commons)

Vzhledem k tomu, že lipidy, které tvoří tkáně zvířat i rostlin, jsou z velké části saponifikovatelnými lipidy, v průběhu historie člověk používal různé přírodní zdroje k získání mýdlových látek s různými domácí a průmyslové služby.

Tradičně byly použity hovězí loj (hovězí tuk) a bělidlo (popel, nečistý zdroj KOH), dnes se však používají různé živočišné a rostlinné tuky a zásadou je obvykle uhličitan sodný.

Charakteristika a struktura zmýdelnitelných lipidů

Saponifikovatelnými lipidy, jak již bylo uvedeno, jsou vosky, fosfolipidy, triglyceridy a sfingolipidy. Jako všechny lipidy známé v přírodě, jsou to amfipatické molekuly, to znamená, že se jedná o molekuly s polárním (hydrofilním) koncem a nepolárním (hydrofobním) koncem.

Strukturálně řečeno, nepolární část zmýdelnitelných lipidů sestává z jednoho nebo dvou řetězců mastných kyselin různých délek a různých stupňů nasycení, které mohou nebo nemusí být rozvětveny.

Strukturální znázornění mastné kyseliny (obrázek z WikimediaImages na www.pixabay.com)

Mastná kyselina má také amfipatické vlastnosti, protože se jedná o karboxylovou kyselinu tvořenou nepolárním alifatickým (uhlovodíkovým) řetězcem. Tyto sloučeniny nejsou v biologickém kontextu volné, ale vždy jsou chemicky spojeny s jinými molekulami.

Základní charakteristikou všech zmýdelnitelných lipidů je tedy to, že se jedná o molekuly složené z mastných kyselin esterifikovaných na různé typy „koster“ nebo „kostry“.

Fosfolipidy

Fosfolipidy jsou esterifikovány na molekulu glycerolu, která má také fosfátovou skupinu připojenou k jednomu ze svých atomů uhlíku schopných interagovat s různými skupinami a prostřednictvím fosfodiesterové vazby vytvářet různé typy fosfolipidů, které jsou známé jako fosfatidylcholin a například fosfatidylethanolamin.

Obecná struktura fosfolipidu (Zdroj: Rupertsciamenna. Španělská verze Alejandra Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) přes Wikimedia Commons)

Triglyceridy

Triglyceridy, podobné fosfolipidům, jsou lipidové molekuly sestavené na glycerolovém skeletu, ale liší se od předchozích v tom, že místo fosfátové skupiny jsou esterifikovány na třetí mastnou kyselinu.

Tvorba triacylglyceridu (Zdroj: Iacopo Leardini. Španělská verze Alejandra Porto. / CC0, přes Wikimedia Commons)

Sfingolipidy

Sfingolipidy jsou tvořeny molekulou sfingosinu (aminoalkohol s 18 atomy uhlíku), který je spojen s mastnou kyselinou prostřednictvím amidové vazby.

Fosfoesfingolipidy nebo sfingomyeliny

Existují fosfofesolipidy nebo sfingomyeliny, které mají fosfátovou skupinu připojenou k jedné z OH skupin sfingosinu a na které mohou být esterifikovány molekuly cholinu nebo ethanolaminu, které tvoří polární „hlavu“ molekuly.

Struktura sfingolipidu (Zdroj: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) přes Wikimedia Commons)

Glukosfingolipidy

Existují také glykosfingolipidy, které místo fosfátové skupiny mají uhlohydrát (monosacharid nebo oligosacharid) spojený glykosidickou vazbou s jednou z OH skupin sfingosinu.

Vosky

Konečně, vosky jsou také estery mastných kyselin s velmi dlouhým řetězcem, jejichž „páteř“ je alkohol s vysokou molekulovou hmotností (s řetězci až 30 atomů uhlíku).

Funkce

Biologicky vzato, saponifikovatelné lipidy mají zásadní význam pro fungování všech živých bytostí, protože většina z nich, zejména fosfolipidy a sfingolipidy, plní strukturální, metabolické a dokonce i intracelulární signalizační funkce.

Buněčné membrány eukaryotických a prokaryotických organismů jsou složeny z lipidových dvojvrstev.

Tyto dvojvrstvy se skládají hlavně z fosfolipidů, které jsou uspořádány tak, že jejich nepolární konce jsou „chráněny“ před vodným médiem uvnitř nich, zatímco jejich polární „hlavy“ jsou v trvalé interakci s okolním prostředím.

Z výše uvedeného je zřejmé důležitost těchto molekul pro existenci buněk, jak je známe dnes.

Sfingolipidy také obohacují membrány mnoha typů buněk a kromě této strukturální funkce jsou široce studovány pro svou účast na fenoménu buněčné signalizace, protože se podílejí na procesech, jako je apoptosa, mitóza a proliferace buněk, mezi ostatní.

Tyto molekuly jsou zvláště důležité pro buňky nervového systému mnoha zvířat, protože obsahují například více než 5% šedé hmoty lidského mozku.

Hospodářský a průmyslový význam

Saponifikovatelné lipidy byly průmyslově využívány člověkem po desítky let pro výrobu mýdel prostřednictvím zmýdelnění.

Použití živočišných tuků a nověji rostlinných tuků, jako je například palmový olej a kokosový olej, mělo velký význam pro vývoj mýdel s různými vlastnostmi a vlastnostmi.

Schopnost odstraňovat tuk a „čisticí schopnost“ detergentů nebo mýdel, která se v současnosti používají pro osobní, domácí a průmyslovou hygienu, souvisí se strukturou iontů přítomných v produkovaných mastných kyselinách. zmýdelněním lipidů.

To je způsobeno schopností těchto iontů podílet se na tvorbě micel, což jsou sférické struktury tvořené těmito amfipatickými molekulami, ve kterých mastné kyseliny stojí proti sobě ve středu a ionty směřují k hydrofilnímu povrchu.

Příklady zmýdelnitelných lipidů

Kvůli jejich hojnosti jsou nejznámějšími příklady zmýdelnitelných lipidů fosfolipidy. Fosfatidylcholin, fosfatidylserin, fosfatidylethanolamin a fosfatidylinositol jsou například fosfolipidy.

Včelí vosk a palmový vosk jsou dobrými příklady saponifikovatelných voskovitých lipidů, mezitím tělesný tuk ze zvířat, stejně jako mnoho rostlinných tuků jsou dobrými příklady saponifikovatelných lipidů typu triglyceridů.

Reference

1. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organická chemie.
2. Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ, & Martin, GJ (2018). Konverze a izolace saponifikovatelných lipidů z mikrořas pomocí nepolárního rozpouštědla pomocí extrakce pomocí lipázy. Bioresource technology, 260, 338-347.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerovy principy biochemie. Macmillan.
4. Stoker, HS (2012). Obecná, organická a biologická chemie. Nelson Vzdělání.
5. Vance, DE, a Vance, JE (Eds.). (devatenáctset devadesát šest). Biochemie lipidů, lipoproteinů a membrán. Elsevier.