METHOXYETHAN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, ZÍSKÁNÍ, POUŽITÍ, RIZIKA - CHEMIE - 2025

Methoxyethanu je organická sloučenina z rodiny etherů nebo alkoxidů. Jeho chemický vzorec je CH ₃ OCH ₂ CH ₃. Nazývá se také methylethylether nebo ethylmethylether. Jedná se o plynné sloučeniny při teplotě místnosti a jeho molekula má dvě methylové skupiny -CH ₃, jedno přímo připojených k atomu kyslíku a další patřící do ethyl-CH ₂ CH ₃.

Methoxyethan je bezbarvý plyn, rozpustný ve vodě a mísitelný s etherem a ethylalkoholem. Jelikož jde o ether, jedná se o nízkou reaktivní sloučeninu, avšak s některými koncentrovanými kyselinami může reagovat při vysokých teplotách.

Methoxyethan nebo methylethylether. Autor: Marilú Stea

Obvykle se získává tzv. Williamsonovou syntézou, která zahrnuje použití alkoxidu sodného a alkyljodidu. Na druhé straně, jeho rozklad byl studován za různých podmínek.

Methoxyethan se používá ve výzkumných laboratořích s různými cíli, například při studiu polovodičových nanomateriálů nebo při pozorování mezihvězdné hmoty v souhvězdích a velkých molekulárních oblacích vesmíru.

Ve skutečnosti byl díky velmi citlivým dalekohledům (interferometry) detekován na určitých místech v mezihvězdném prostoru.

Struktura

Methoxyethanu sloučenina má methylovou skupinu -CH ₃ a ethylová skupina CH ₂ CH ₃ obě připojené ke kyslíku.

Jak lze vidět, v této molekuly jsou dvě methylové skupiny, jedna připojených k atomu kyslíku CH _3, -O a druhá patří do ethyl-CH ₂ -CH ₃.

V přízemí nebo nižší energetický stav, methylová skupina z -CH ₂ -CH _3, a je v poloze trans vzhledem k methyl spojené s kyslíkem, který je, v diametrálně opačném místě, přičemž CH ₂ -O vazbu jako referenční. Proto se někdy nazývá trans-ethylmethylether.

Struktura trans-ethylmethyletheru ve 3D. Černý: uhlík. Bílá: vodík. Červená: kyslík. Vazba mezi kyslíkem a-CH ₂ - se může otáčet, přičemž v tomto případě dvě -CH ₃ by bylo blíže k sobě. Ben Mills a Jynto. Zdroj: Wikipedia Commons.

Tato molekula se může podrobit kroucení v CH ₂ -O vazby, což klade na methyl v jiné prostorové polohy z trans jeden, methyl-CH ₃ skupin jsou velmi blízko u sebe, a to zkroucení vytváří energetického přechodu stanovitelných nástrojů citlivý.

Nomenklatura

- Methoxyethan.

- methylethylether.

- trans-Ethylmethylether (hlavně v anglicky mluvící literatuře, překlad z angličtiny do trans - ethylmethyletheru).

Fyzikální vlastnosti

Fyzický stav

Bezbarvý plyn

Molekulární váha

60,096 g / mol

Bod tání

-113,0 ° C

Bod varu

7,4 ° C

Bod vzplanutí

1,7 ºC (metoda v uzavřeném kelímku).

Teplota samovznícení

190 ° C

Měrná hmotnost

0,7251 při 0 ° C / 0 ° C (je méně hustá než voda, ale těžší než vzduch).

Index lomu

1,3420 při 4 ° C

Rozpustnost

Rozpustný ve vodě: 0,83 mol / l

Rozpustný v acetonu. Mísitelné s ethylalkoholem a ethyletherem.

Chemické vlastnosti

Methoxyethan je ether, takže je relativně nereaktivní. C-O-C vazba uhlík-kyslík-uhlík je velmi stabilní proti zásadám, oxidačním a redukčním činidlům. Vyskytuje se pouze její degradace kyselinami, ale to se děje pouze za silných podmínek, tj. U koncentrovaných kyselin a vysokých teplot.

Má však tendenci oxidovat v přítomnosti vzduchu a vytvářet nestabilní peroxidy. Pokud jsou kontejnery, které je obsahují, vystaveny teplu nebo ohni, prudce explodují.

Tepelný rozklad

Když je methoxyethan zahříván na teplotu mezi 450 a 550 ° C, rozkládá se na acetaldehyd, ethan a metan. Tato reakce je katalyzována přítomností ethyljodidu, který je obvykle přítomen v laboratorních vzorcích methoxyethanu, protože se používá k jeho získání.

Fotosenzitizovaný rozklad

Methoxyethan ozářený rtuťovou parní lampou (vlnová délka 2537 Á) se rozkládá a vytváří širokou škálu sloučenin, mezi které patří: vodík, 2,3-dimethoxybutan, 1-ethoxy-2-methoxypropan a methylvinylether.

Konečné produkty jsou závislé na době ozáření vzorku, protože s pokračujícím ozářením vznikají později vzniklé sloučeniny nové sloučeniny.

Prodloužením doby ozařování se mohou vytvořit také: propan, methanol, ethanol, aceton, 2-butanon, oxid uhelnatý, ethyl-n-propylether a methyl-sek-butylether.

Získání

Jako nesouměrný ether, methoxyethan mohou být získány reakcí mezi methoxidu sodného CH ₃ ONa a ethyljodidu CH ₃ CH ₂ I. Tento typ reakce se nazývá syntézy Williamson.

Získání methoxyethanu pomocí Williamsonovy syntézy. Autor: Marilú Stea.

Po provedení reakce se směs destiluje, čímž se získá ether.

To může také být získán za použití ethoxidu sodného CH ₃ CH ₂ ONa a methylsulfát (CH ₃) ₂ SO ₄.

Umístění ve vesmíru

Trans-ethylmethylether byl detekován v mezihvězdném médiu v oblastech, jako je Orionova souhvězdí KL a v obrovském molekulárním cloudu W51e2.

Souhvězdí Orionu, kde jsou pozorovány molekulární mraky. Rogelio Bernal Andreo. Zdroj: Wikipedia Commons.

Detekce této sloučeniny v mezihvězdném prostoru spolu s analýzou její hojnosti pomáhá vytvářet modely mezihvězdné chemie.

Použití methoxyethanu

Methoxyethan nebo methylethylether se používá většinou v laboratorních experimentech pro vědecký výzkum.

Pro studie o mezihvězdné hmotě

Jako organická molekula s vnitřními rotacemi je methoxyethan chemickou sloučeninou, která je předmětem zájmu pro studium mezihvězdné hmoty.

Vnitřní rotace jeho methylových skupin produkují energetické přechody v mikrovlnné oblasti.

Proto je lze detekovat pomocí vysoce citlivých dalekohledů, jako je Atacama Large Millimeter / submillimeter Array nebo ALMA.

Vzhled části velké astronomické observatoře ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Zdroj: Wikipedia Commons.

Díky vnitřní rotaci a velkým prostorovým observatořem byl trans-methylethylether nalezen v souhvězdí Orionu a v obrovském molekulárním cloudu W51e2.

Odvodit chemické transformace v různých oborech studia

Někteří výzkumníci pozorovat tvorbu methoxyethanu nebo methyl-ethyl-ether, když se směs ethylenu CH ₂ = CH ₂ a methanolu v CH ₃ OH se ozařuje elektrony.

Mechanismus reakce prochází tvorbě radikálů CH ₃ O •, který napadá dvojnou vazbu bohaté na elektrony CH ₂ = CH ₂. Výsledný CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • aduktu zachycuje vodíku z CH _3, OH a tvoří methyl ethylether CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃.

Studium tohoto typu reakcí vyvolaných ozářením elektronů je užitečné v oblasti biochemie, protože bylo zjištěno, že mohou způsobit poškození DNA nebo v oblasti organokovové chemie, protože podporuje vytváření nanostruktur.

Kromě toho je známo, že při interakci elektromagnetického nebo částicového záření s kondenzovanou látkou v prostoru vzniká velké množství sekundárních elektronů.

Odhaduje se proto, že tyto elektrony mohou iniciovat chemické transformace v mezihvězdné prachové hmotě. Proto je důležitost studia methylethyletheru v těchto reakcích.

Potenciální použití v polovodičích

Pomocí výpočtových výpočtových metod někteří vědci zjistili, že methoxyethan nebo methylethylether může být adsorbován grafenem dotovaným galiem (Ga) (všimněte si, že adsorpce se liší od absorpce).

Graphene je nanomateriál složený z atomů uhlíku, které jsou uspořádány v hexagonálním vzoru.

Mikroskopický pohled na grafen. Maido Merisalu. Zdroj: Wikipedia Commons.

K adsorpci methoxyethanu na dopovaném grafenu dochází prostřednictvím interakce mezi kyslíkem v etheru a atomem gallia na povrchu nanomateriálu. Díky této adsorpci dochází k přenosu čistého náboje z etheru do gallia.

Po adsorpci methylethyletheru a díky tomuto přenosu náboje vykazuje gallem dopovaný grafen polovodičové vlastnosti typu p.

Rizika

Methoxyethan je vysoce hořlavý.

Při styku se vzduchem má sklon vytvářet nestabilní a výbušné peroxidy.

Reference

1. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Ethylmethylether. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) ethylmethylether (C ₂ H ₅ OCH ₃). In: Gargaud M. et al. (eds). Encyklopedie astrobiologie. Springer, Berlín, Heidelberg. Obnoveno z odkazu.springer.com.
3. Zatřetí, B. et al. (2015). Hledání trans-ethylmethyletheru v Orion KL. Astronomie a astrofyzika. 582, L1 (2015). Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Merkur 6 (³ P ₁) fotocitlivý rozklad methylethyletheru. Žurnál fyzikální chemie. Svazek 73, číslo 4, duben 1969, 793-797. Obnoveno z pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Příprava a manipulace studentů s plynným methylethyletherem. Žurnál chemického vzdělávání. Svazek 40, číslo 1, leden 1963. Obnoveno z pubs.acs.org.
6. Ure, W. a Young, JT (1933a). O mechanismu plynných reakcí. I. Tepelný rozklad methylethyletheru. The Journal of Physical Chemistry, svazek XXXVII, č. 9: 1169-1182. Obnoveno z pubs.acs.org.
7. Ure, W. a Young, JT (1933b). O mechanismu plynných reakcí. II. Homogenní katalýza při rozkladu methylethyletheru. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Obnoveno z pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. a kol. (2017). Studie DFT o adsorpci diethyl, ethylmethyl a dimethyl etherů na povrchu grafenu dopovaného Gallium. Aplikovaná povrchová věda. Svazek 401, 15. dubna 2017, strany 156-161. Obnoveno z sciposedirect.com.
9. Schmidt, F. a kol. (2019). Elektricky indukovaná formace ethylmethyletheru v kondenzovaných směsích methanolu a ethylenu. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Obnoveno z pubs.acs.org.