AMFIPATICKÉ MOLEKULY: STRUKTURA, VLASTNOSTI, PŘÍKLADY - CHEMIE - 2025

Tyto amfipatické nebo amfifilní molekuly jsou ty, které mohou cítit afinitu nebo odpuzování se současně pro danou rozpouštědla. Rozpouštědla jsou chemicky klasifikována jako polární nebo nepolární; hydrofilní nebo hydrofobní. Tyto typy molekul tedy mohou „milovat“ vodu, protože ji také „nenávidí“.

Podle předchozí definice existuje pouze jeden způsob, jak toho dosáhnout: tyto molekuly musí mít ve svých strukturách polární a nepolární oblasti; zda jsou více či méně homogenně distribuovány (například v případě proteinů), nebo jsou heterogenně lokalizovány (v případě povrchově aktivních látek)

Bubliny, fyzický jev způsobený snížením povrchového napětí rozhraní vzduch-kapalina v důsledku působení povrchově aktivní látky, která je amfifilní sloučeninou. Zdroj: Pexels.

Povrchově aktivní látky, také nazývané detergenty, jsou možná nejznámějšími amfipatickými molekulami všech dob od nepaměti. Od té doby, co byl člověk uchvácen podivnou fyziognomií bubliny, která byla znepokojena přípravou mýdel a čisticích prostředků, se znovu a znovu setkává s fenoménem povrchového napětí.

Pozorování bubliny je stejné jako svědectví „pasti“, jejíž stěny, vytvořené vyrovnáním amfipatických molekul, zadržují plynný obsah vzduchu. Jejich sférické tvary jsou nejvíce matematicky a geometricky stabilní, protože minimalizují povrchové napětí rozhraní vzduch-voda.

To znamená, že byly diskutovány dvě další vlastnosti amfipatických molekul: mají tendenci se sdružovat nebo se samy sestavovat a některé nižší povrchové napětí v kapalinách (ty, které to mohou dělat, se nazývají surfaktanty).

V důsledku vysoké tendence sdružovat se tyto molekuly otevírají pole morfologické (a dokonce architektonické) studie svých nanoagregátů a supramolekul, které je tvoří; s cílem navrhnout sloučeniny, které mohou být funkcionalizovány a vzájemně nezměrně interagovat s buňkami a jejich biochemickými matricemi.

Struktura

Obecná struktura amfipatické molekuly. Zdroj: Gabriel Bolívar.

O amfifilních nebo amfipatických molekulách se uvádí, že mají polární oblast a nepolární oblast. Nepolární oblast obvykle sestává z nasyceného nebo nenasyceného uhlíkového řetězce (s dvojnými nebo trojnými vazbami), který je reprezentován jako „nepolární konec“; doprovázená „polární hlavou“, ve které jsou umístěny nejelegantativnější atomy.

Horní obecná struktura ilustruje komentáře v předchozím odstavci. Polární hlava (fialová koule) mohou být funkční skupiny nebo aromatické kruhy, které mají trvalé dipólové momenty a jsou také schopné vytvářet vodíkové vazby. Proto tam musí být umístěn nejvyšší obsah kyslíku a dusíku.

V této polární hlavě mohou být i iontové, negativní nebo pozitivní náboje (nebo oba současně). Tato oblast je oblastí, která vykazuje vysokou afinitu k vodě a dalším polárním rozpouštědlům.

Na druhou stranu, nepolární ocas, vzhledem ke svým převládajícím vazbám CH, interaguje prostřednictvím londýnských rozptylových sil. Tato oblast je zodpovědná za to, že amfipatické molekuly také vykazují afinitu pro tuky a nepolárních molekul ve vzduchu (N ₂, CO ₂, Ar, atd).

V některých textech chemie je model pro horní strukturu porovnáván s tvarem lízátka.

Intermolekulární interakce

Když amfipatická molekula přijde do kontaktu s polárním rozpouštědlem, řekněme vodou, její regiony mají různé účinky na molekuly rozpouštědla.

Nejprve se molekuly vody snaží solvatovat nebo hydratovat polární hlavu a zůstat stranou od nepolárního ocasu. V tomto procesu se vytváří molekulární porucha.

Mezitím molekuly vody kolem nepolárního ocasu mají tendenci se uspořádat, jako by to byly malé krystaly, což jim umožňuje minimalizovat odpuzování. V tomto procesu je vytvořen molekulární řád.

Mezi poruchami a řády přijde místo, kde se amfipatická molekula bude snažit interagovat s jinou, což bude mít za následek mnohem stabilnější proces.

Různé

K oběma bude přistupováno prostřednictvím jejich nepolárních ocasů nebo polárních hlav, tak, aby související regiony nejprve interagovaly. To je stejné jako si představit, že se dva „fialové lízátka“ v horním obrázku přiblíží, propojí své černé ocasy nebo spojí své dvě fialové hlavy.

A tak začíná zajímavý fenomén asociace, ve kterém je několik z těchto molekul spojeno postupně. Nejsou spojeny libovolně, ale podle řady strukturálních parametrů, které nakonec izolují nepolární konce v jakémsi „nepolárním jádru“, zatímco polární hlavy vystavují jako polární skořápku.

Poté se říká, že se zrodila sférická miscela. Při tvorbě misily však existuje předběžná fáze sestávající z tzv. Lipidové dvojvrstvy. Tyto a další jsou některé z mnoha makrostruktur, které mohou amfifilní molekuly přijmout.

Charakteristika amfipatických molekul

Sdružení

Sférická miscellany tvořená amfipatickými molekulami. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Pokud jsou nepolární ocasy považovány za černé jednotky a polární hlavy jako fialové jednotky, bude zřejmé, proč na horním obrázku je kůra miscela fialová a její jádro je černé. Jádro je nepolární a jeho interakce s vodou nebo molekulami rozpouštědla jsou nulové.

Pokud je na druhé straně rozpouštědlo nebo médium nepolární, odpuzování utrpí polární hlavy, a proto budou umístěny ve středu miscelly; to znamená, že je obrácený (A, dolní obrázek).

Různé typy miscelulárních struktur nebo morfologií. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Invertovaný miscelain je pozorován tak, že má černou nepolární skořápku a fialové polární jádro. Před vytvořením miscelas se však zjistí, že amfifilní molekuly individuálně mění pořadí molekul rozpouštědla. Se zvýšenou koncentrací se začnou sdružovat do struktury jedné nebo dvou vrstev (B).

Z B laminae začnou křivit do formy D, vezikulu. Další možnost, v závislosti na tvaru nepolárního ocasu vzhledem k jeho polární hlavě, je to, že se spojí, aby vytvořily válcovou miscellu (C).

Nanoagregáty a supramolekuly

Existuje tedy pět hlavních struktur, které odhalují základní charakteristiku těchto molekul: jejich vysoká tendence sdružovat se a samy se sestavovat do supramolekul, které se agregují a vytvářejí nanoagregáty.

Amfifilní molekuly se tedy nenacházejí samostatně, ale ve spojení.

Fyzický

Amfipatické molekuly mohou být neutrální nebo iontově nabité. Ti, kteří mají záporné náboje, mají ve své polární hlavě atom kyslíku s negativním formálním nábojem. Některé z těchto atomů kyslíku pocházejí z funkčních skupin, jako je -COO ^-, -SO ₄ ^-, -SO ₃ ^- nebo -PO ₄ ^-.

Pokud jde o kladné náboje, obvykle pocházejí z aminů, RNH ₃ ⁺.

Přítomnost nebo nepřítomnost těchto nábojů nemění skutečnost, že tyto molekuly obecně tvoří krystalické pevné látky; nebo, pokud jsou relativně lehké, nacházejí se jako oleje.

Příklady

Níže jsou uvedeny některé příklady amfipatických nebo amfifilních molekul:

-Folipidy: fosfatidylethanolamin, sfingomyelin, fosfatidylserin, fosfatidylcholin.

-Colesterol.

-Glukolipidy.

Laurylsulfát sodný.

-Proteiny (jsou amfifilní, ale nikoli povrchově aktivní látky).

- Fenolové tuky: kardanol, kardoly a kyseliny anakardiální.

-Cetyltrimethylamoniumbromid.

- Tučné kyseliny: palmitová, linolová, olejová, laurová, stearová.

- Alkoholy s dlouhým řetězcem: 1-dodekanol a další.

-Ahiphipické polymery: jako jsou ethoxylované fenolové pryskyřice.

Aplikace

Buněčné membrány

Jedním z nejdůležitějších důsledků schopnosti těchto molekul se sdružovat je, že vytvářejí určitý druh zdi: lipidovou dvojvrstvu (B).

Tato dvojvrstva se rozšiřuje, aby chránila a regulovala vstup a výstup sloučenin do buněk. Je dynamický, protože jeho nepolární ocasy rotují a pomáhají amfipatickým molekulám pohybovat se.

Podobně, když je tato membrána připevněna ke dvěma koncům, aby byla svisle, používá se k měření její propustnosti; a tím jsou získána hodnotná data pro návrh biologických materiálů a syntetických membrán ze syntézy nových amfipatických molekul s různými strukturálními parametry.

Dispergátory

V ropném průmyslu se tyto molekuly a polymery z nich syntetizované používají k rozptylování asfaltenů. Těžiště této aplikace spočívá na hypotéze, že asfalteny sestávají z koloidní pevné látky, s vysokou tendencí k flokulaci a usazování jako hnědočerné pevné látky, která způsobuje vážné ekonomické problémy.

Amfipatické molekuly pomáhají udržovat dispergované asfalteny déle po dobu fyzikálně-chemických změn v oleji.

Emulgátory

Tyto molekuly pomáhají míchat dvě kapaliny, které by za běžných podmínek nebyly mísitelné. Například v zmrzlinách pomáhají vodě a vzduchu tvořit část stejné pevné látky spolu s tukem. Mezi nejpoužívanější emulgátory pro tento účel patří emulze odvozené od jedlých mastných kyselin.

Čistící prostředky

Amfifilní charakter těchto molekul se používá k zachycení tuků nebo nepolárních nečistot, které se pak současně odplaví polárním rozpouštědlem, jako je voda.

Stejně jako v případě bublin, ve kterých byl zachycen vzduch, zachycují detergenty tuk v jejich micelách, které mají polární obal a účinně interagují s vodou, aby odstranily nečistoty.

Antioxidanty

Polární hlavy jsou životně důležité, protože definují vícenásobná použití těchto molekul v těle.

Pokud mají například sadu aromatických kruhů (včetně derivátů fenolového kruhu) a polárních kruhů schopných neutralizovat volné radikály, pak budou existovat amfifilní antioxidanty; a pokud také nemají toxické účinky, budou na trhu k dispozici nové antioxidanty.

Reference

1. Alberts B, Johnson A, Lewis J, et al. (2002). Molekulární biologie buňky. 4. vydání. New York: Garland Science; Lipidová dvojvrstva. Obnoveno z: ncbi.nlm.nih.gov
2. Jianhua Zhang. (2014). Amfifilní molekuly. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, E. Droli, L. Giorno (eds.), Encyclopedia of Membranes, DOI 10.1007 / 978-3-642-40872-4_1789-1.
3. Řekl Joseph. (2019). Definice amfipatických molekul. Studie. Obnoveno z: study.com
4. Lehninger, AL (1975). Biochemie. (2. vydání). Worth Publishers, vč.
5. Mathews, CK, van Holde, KE a Ahern, KG (2002). Biochemie. (3. vydání). Pearson Addison Weshley.
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (31. března 2019). Co je povrchově aktivní látka? Obnoveno z: thinkco.com
7. Domenico Lombardo, Michail A. Kiselev, Salvatore Magazù a Pietro Calandra (2015). Sebeřazení amfifilů: základní pojmy a budoucí perspektivy supramolekulárních přístupů. Advances in Condensed Matter Physics, sv. 2015, ID článku 151683, 22 stran, 2015. doi.org/10.1155/2015/151683.
8. Anankanbil S., Pérez B., Fernandes I., Magdalena K. Widzisz, Wang Z., Mateus N. & Guo Z. (2018). Nová skupina amfifilních molekul obsahujících syntetický fenol pro víceúčelové aplikace: Fyzikálně-chemická charakterizace a studie buněčné toxicity. Vědecké zprávy, číslo 8: 832.