Acetofenonu je organická sloučenina odvozená z čekanky. Používá se především jako ochucovadlo v potravinách a parfémech. Používá se také jako rozpouštědlo pro plasty a pryskyřice. Tato sloučenina je součástí 599 přísad přítomných v cigaretách.
Jeho chemický vzorec je C 6 H 5 C (O) CH 3, a patří do skupiny ketonů, chemické sloučeniny, vyznačující se tím, že má karbonylovou skupinu. Acetofenon je nejjednodušší aromatický keton.
Struktura acetofenonu
Acetofenon je hustší než voda, takže je mírně rozpustný a klesá v něm. V chladných podmínkách mrzne acetofenon.
Acetofenon je při pokojové teplotě čirá kapalina se sladkou a kořenitou chutí. Jeho teplota varu je 202 o C, zatímco jeho teplota tání je 20 o C. Jeho vůně připomíná vůni pomerančů.
Acetofenon je středně reaktivní. Chemické reakce mezi acetofenonem a zásadami nebo kyselinami uvolňují velká množství hořlavého plynu a tepla.
Reakce mezi acetofenonem a alkalickými kovy, hydridy nebo nitridy také uvolňují plyny a teplo, což je dostatečné pro zahájení ohně. Acetofenon nereaguje s isokyanáty, aldehydy, peroxidy a karbidy.
Syntéza
Acetofenon lze syntetizovat několika způsoby. Lze jej zakoupit jako vedlejší produkt isopropylbensenu, nazývaného také kumen.
V přírodě se kumen nachází ve skořici a zázvorovém oleji. Acetofenon může být také produkován oxidací ethylbenzinu.
Farmaceutické a obecné použití
Během 20. století byl acetofenon používán jako hypnotikum. Z tohoto důvodu byla sloučenina syntetizována a zabalena pod názvem Sypnone pro vyvolání spánku.
V dnešním farmaceutickém průmyslu se acetofenon používá jako fotosenzibilizační činidlo.
Tyto léky jsou neaktivní, dokud nepřijdou do styku s ultrafialovým nebo slunečním světlem.
Jakmile je v kontaktu se světlem, je v lidské tkáni zahájena reakce na uzdravení nemocné tkáně. Acetofenon se obecně používá k léčbě psoriázy a některých typů novotvarů.
Také acetofenon je široce používán pro slazení potravin a nápojů. Díky ovocné vůni se používá také pro vůně, které se nacházejí v pleťových vodách, parfémech, mýdlech a pracích prostředcích.
Rizika
Na vysokých hladinách je paroacetofenon narkotikum. Tato pára je schopna mírně dráždit kůži a oči.
Při vysokých úrovních může kontakt páry a tkáně způsobit poškození rohovky. Když je tato expozice konstantní, páry mohou snížit citlivost oka na světlo.
Vdechování této páry může také způsobit přetížení v plicích, játrech a ledvinách. Pokud je acetofenon spotřebován perorálně, může oslabit lidský puls a způsobit sedativní, hypnotické a hematologické účinky.
Acetofenon byl klasifikován Agenturou pro ochranu životního prostředí Spojených států amerických ve skupině D, která se nazývá není klasifikovatelná z hlediska karcinogenity u člověka.
Sloučeniny zařazené do skupiny D neprokazují dostatečné důkazy, které by podpořily nebo vyvrátily lidskou karcinogenitu.
Reference
- Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Compound Database; CID = 7410 Národní centrum pro biotechnologické informace (2017). PubChem Compound Database; CID = 7410, acetofenon. Americká národní lékařská knihovna.
- Brown, W. (2015). Ketone. Encyklopedie Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Chemická kniha (2017). Seznam databází CAS: Acetofenon.
- Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států (2016). Acetofenon.
- Zelená kniha (2012). Acetofenon a jeho použití.
- Americké ministerstvo zdravotnictví a lidských služeb (1993). Banka údajů o nebezpečných látkách (HSDB, online databáze). Národní toxikologický informační program, Národní lékařská knihovna, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Příručka toxických a nebezpečných chemických látek a karcinogenů. 2. vydání.