- Vlastnosti
- Rozpustnost ve vodě
- Hydrolytická reakce
- Redukční reakce
- Transesterifikační reakce
- Struktura
- Akceptor vodíkové vazby
- Nomenklatura
- Jak se formují?
- Esterifikace
- Estery z acylchloridů
- Aplikace
- Příklady
- Reference
Tyto estery jsou organické sloučeniny, které mají karboxylovou kyselou složku a další alkohol. Jeho obecný chemický vzorec je RCO 2 R ' nebo RCOOR '. Pravá strana, RCOO, odpovídá karboxylové skupině, zatímco pravá strana, OR ' je alkohol. Oba sdílejí atom kyslíku a sdílejí určitou podobnost s ethery (ROR ').
Z tohoto důvodu ethylacetát, CH 3 COOCH 2 CH 3, nejjednodušší esterů, byl považován za ether kyseliny octové nebo ocet, tedy etymologickém původu názvu ‚ester‘. Ester tedy sestává ze substituce kyselého vodíku skupiny COOH alkylovou skupinou z alkoholu.
Zdroj: Pixabay
Kde se nacházejí estery? Od půdy po organickou chemii je její přírodní zdroje mnoho. Příjemná vůně ovoce, jako jsou banány, hrušky a jablka, je výsledkem interakce esterů s mnoha dalšími složkami. Vyskytují se také ve formě triglyceridů v olejích nebo tucích.
Naše tělo vyrábí triglyceridy z mastných kyselin, které mají dlouhé uhlíkové řetězce, a glycerol alkoholu. To, co odlišuje některé estery od ostatních, je jak v R, řetězci kyselé složky, tak v R ', v alkoholové složce.
Ester s nízkou molekulovou hmotností musí mít v R a R 'málo atomů uhlíku, zatímco jiné, jako jsou vosky, mají mnoho atomů uhlíku, zejména v R', alkoholové složce, a proto s vysokou molekulovou hmotností.
Avšak ne všechny estery jsou přísně organické. Pokud je atom uhlíku karbonylové skupiny nahrazen jedním z fosforu, pak budeme mít RPOOR '. Toto je známé jako fosfátový ester a mají zásadní význam ve struktuře DNA.
Dokud se tedy atom může účinně vázat na uhlík nebo kyslík, jako je síra (RSOOR '), může následně tvořit anorganický ester.
Vlastnosti
Estery nejsou ani kyseliny ani alkoholy, takže se nechovají jako takové. Jejich teploty tání a teploty varu jsou například nižší než teploty tání s podobnými molekulárními hmotnostmi, ale hodnoty jsou blíže hodnotám aldehydů a ketonů.
Butanové kyseliny, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, má bod varu 164 ° C, zatímco ethylacetát, CH 3 COOCH 2 CH 3, má teplotu varu 77,1 ° C
Na rozdíl od nedávné například teploty varu 2-methylbutan, CH 3 (CH 3) CH 2 CH 3, methyl-acetát, CH 3 COOCH 3, a 2-butanol, CH 3, CH (OH) CH 2 CH 3 jsou následující: 28, 57 a 99 ° C, Všechny tři sloučeniny mají molekulové hmotnosti 72 a 74 g / mol.
Estery s nízkou molekulovou hmotností bývají těkavé a mají příjemný zápach, proto jim jejich obsah v ovoci dává jejich známé vůně. Na druhé straně, když jsou jejich molekulové hmotnosti vysoké, jsou krystalické pevné látky bezbarvé a bez zápachu nebo, v závislosti na jejich struktuře, vykazují mastné vlastnosti.
Rozpustnost ve vodě
Karboxylové kyseliny a alkoholy jsou obvykle rozpustné ve vodě, pokud nemají ve svých molekulárních strukturách vysoký hydrofobní charakter. Totéž platí pro estery. Když R nebo R 'jsou krátké řetězce, může ester interagovat s molekulami vody prostřednictvím dipól-dipólových sil a Londýnských sil.
Je tomu tak proto, že estery jsou akceptory vodíkových vazeb. Jak? Svými dvěma atomy kyslíku RCOOR '. Molekuly vody tvoří vodíkové vazby s kterýmkoli z těchto kyslíků. Ale když jsou řetězce R nebo R 'velmi dlouhé, odpuzují vodu ve svém prostředí, což znemožňuje jejich rozpuštění.
Zřejmým příkladem toho je triglyceridové estery. Její postranní řetězce jsou dlouhé a činí oleje a tuky nerozpustnými ve vodě, pokud nejsou ve styku s méně polárním rozpouštědlem, více příbuznými těmto řetězcům.
Hydrolytická reakce
Estery mohou také reagovat s molekulami vody v takzvané hydrolytické reakci. Vyžadují však dostatečně kyselé nebo bazické médium, aby podpořily mechanismus uvedené reakce:
RCOOR ‚+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Kyselé médium)
Molekula vody se přidá ke karbonylové skupině, C = O. Kyselinová hydrolýza je shrnuta v substituci každého R 'alkoholové složky OH z vody. Všimněte si také toho, jak se ester "rozpadá" na dvě složky: karboxylovou kyselinu, RCOOH a alkohol R'OH.
RCOOR ‚+ OH - => RCO O - + R'O H
(Základní médium)
Pokud se hydrolýza provádí v zásaditém médiu, dochází k nevratné reakci známé jako saponifikace. Toto je široce používané a je základním kamenem při výrobě řemeslných nebo průmyslových mýdel.
RCOO - je stabilní karboxylátový anion, který se elektrostaticky spojuje s dominantním kationtem v médiu.
Pokud je použitou bází NaOH, vytvoří se RCOONa sůl. Pokud je esterem triglycerid, který má podle definice tři R postranní řetězce, vytvoří se tři soli mastných kyselin, RCOONa a alkohol glycerol.
Redukční reakce
Estery jsou vysoce oxidované sloučeniny. Co to znamená? To znamená, že má několik kovalentních vazeb s kyslíkem. Odstraněním vazeb CO dochází k přerušení, které končí oddělením kyselých a alkoholických složek; a dále se kyselina redukuje na méně oxidovanou formu na alkohol:
RCOOR ‚=> RCH 2 OH + R'OH
Toto je redukční reakce. To vyžaduje silné redukční činidlo, jako je například lithiumaluminiumhydrid, LiAlH 4, a kyselém prostředí, které podporuje migraci elektronů. Alkoholy jsou nejmenší formy, tj. Ty, které mají méně kovalentní vazby s kyslíkem (pouze jedna: C - OH).
Oba alkoholy, RCH 2 OH + R'OH, pocházejí ze dvou příslušných řetězců původní RCOOR ‚ester. Toto je metoda syntézy alkoholů s přidanou hodnotou z jejich esterů. Například, pokud jste chtěli vyrobit alkohol z exotického zdroje esterů, byla by to pro tento účel dobrá cesta.
Transesterifikační reakce
Estery mohou být přeměněny na jiné, pokud reagují v kyselém nebo zásaditém prostředí s alkoholy:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
Struktura
Zdroj: Ben Mills z Wikipedie
Horní obrázek představuje obecnou strukturu všech organických esterů. Všimněte si, že R, karbonylová skupina C = O, a OR‘, vytvoření plochého trojúhelníku, produkt sp 2 hybridizace centrálního atomu uhlíku. Ostatní atomy si však mohou osvojit další geometrie a jejich struktury závisí na vnitřní povaze R nebo R '.
Jestliže R nebo R ‚jsou jednoduché alkylové řetězce, například typu (CH 2) n CH 3, objeví se stupňovité v prostoru. To je případ pentyl butanoátu, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3.
Ale v kterémkoli z atomů uhlíku těchto řetězců lze nalézt větvení nebo nenasycení (C = C, C≡C), které by modifikovalo globální strukturu esteru. Z tohoto důvodu se její fyzikální vlastnosti, jako je rozpustnost a její teplota varu a teploty tání, liší u každé sloučeniny.
Například nenasycené tuky mají ve svých R řetězcích dvojné vazby, které negativně ovlivňují intermolekulární interakce. V důsledku toho jejich teploty tání klesají, dokud nejsou kapalné nebo oleje, při pokojové teplotě.
Akceptor vodíkové vazby
Ačkoli trojúhelník esterové kostry vyniká na obrázku více, jsou to právě řetězce R a R ', které jsou zodpovědné za rozmanitost jejich struktur.
Trojúhelník si však zaslouží strukturální charakteristiku esterů: jedná se o akceptory vodíkových vazeb. Jak? Prostřednictvím kyslíku karbonylových a alkoxidových skupin (–OR ').
Mají páry volných elektronů, které mohou přitahovat částečně pozitivní nabité atomy vodíku z molekul vody.
Jedná se tedy o zvláštní typ interakcí dipól-dipól. Molekuly vody se blíží k esteru (není-li bráněno R nebo R ‚řetězce) a C = OH 2 O, nebo OH 2 -O-R‘jsou vytvořeny můstky.
Nomenklatura
Jak se jmenují estery? Pro správné pojmenování esteru je nutné vzít v úvahu uhlíková čísla R a R 'řetězců. Stejně tak jakékoli možné větvení, substituent nebo nenasycení.
Jakmile je to hotovo, ke jménu každého R 'alkoxidové skupiny - OR' se přidá přípona - yl, zatímco do řetězce R karboxylové skupiny - COOR je přípona -. Nejprve je zmíněna noha R, následovaná slovem „of“ a poté názvem leg R.
Například, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 má pět atomů uhlíku na pravé straně, to znamená, že odpovídají R‘. A na levé straně jsou čtyři atomy uhlíku (včetně karbonylové skupiny C = O). Proto R 'je pentyl skupina a Ra butan (zahrnuje karbonyl a zvažuje hlavní řetězec).
Potom, dát název sloučeniny, potom přidejte přípony a jméno v odpovídajícím pořadí: butan ATO zadržovaný yl.
Jak jmenovat následující sloučeniny: CH 3 CH 2 COOC (CH 3) 3 ? Řetěz -C (CH 3) 3 odpovídá terc-butyl-alkylový substituent. Protože levá strana má tři uhlíky, jedná se o „propan“. Jeho název pak to je: propan ATO terc-but yl.
Jak se formují?
Esterifikace
Existuje mnoho způsobů, jak syntetizovat ester, z nichž některé mohou být dokonce i nové. Všichni se však shodují na skutečnosti, že trojúhelník obrazce struktury musí být vytvořen, tj. Vazba CO-O. Proto musíte začít se sloučeninou, která dříve měla karbonylovou skupinu: jako je karboxylová kyselina.
A na co by se měla karboxylová kyselina vážit? Na alkohol by jinak neměl alkoholovou složku, která charakterizuje estery. Karboxylové kyseliny však vyžadují teplo a kyselost, aby reakční mechanismus mohl pokračovat. Následující chemická rovnice představuje výše uvedené:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR ‚+ H 2 O
(Kyselé médium)
Toto je známé jako esterifikační reakce.
Například mastné kyseliny mohou být esterifikovány methanolem, CH 3 OH, k nahrazení H kyselin methylovými skupinami, takže tato reakce může být také považována za methylace. Toto je důležitý krok při určování profilu mastných kyselin určitých olejů nebo tuků.
Estery z acylchloridů
Dalším způsobem, jak syntetizovat estery, je acylchloridy, RCOCl. V nich místo atomu hydroxylové skupiny OH je atom Cl nahrazen:
RCOCI + R'OH => RCOOR '+ HCI
A na rozdíl od esterifikace karboxylové kyseliny není uvolňována voda, ale kyselina chlorovodíková.
Další metody jsou dostupné ve světě organické chemie, jako je Baeyerova-Villigerova oxidace, která používá peroxykyseliny (RCOOOH).
Aplikace
Zdroj: Pixnio
Mezi hlavní použití esterů patří:
- Při výrobě svíček nebo svíček, jako je ta na obrázku výše. K tomuto účelu se používají velmi dlouhé estery postranních řetězců.
-Jsou konzervanty léčiv nebo potravin. Je to způsobeno působením parabenů, které nejsou ničím jiným než estery kyseliny para-hydroxybenzoové. Přestože zachovávají kvalitu produktu, existují studie, které zpochybňují jeho pozitivní účinek na tělo.
-Uchovávejte pro výrobu umělých vůní, které napodobují vůni a chuť mnoha druhů ovoce nebo květin. Estery jsou tedy přítomny v sladkostí, zmrzlinách, parfémech, kosmetice, mýdlech, šamponech a dalších komerčních produktech, které si zaslouží atraktivní aroma nebo příchutě.
-Ostenci mohou mít také pozitivní farmakologický účinek. Z tohoto důvodu se farmaceutický průmysl věnoval syntéze esterů odvozených od kyselin přítomných v těle, aby vyhodnotil případné zlepšení v léčbě nemocí. Aspirin je jedním z nejjednodušších příkladů těchto esterů.
- Kapalné estery, jako je ethylacetát, jsou vhodná rozpouštědla pro určité typy polymerů, jako je nitrocelulóza a široká škála pryskyřic.
Příklady
Některé další příklady esterů jsou následující:
Pentyl butanoátu, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, který voní meruňky a hrušky.
Vinyl acetát, CH 3 COOCH 2 = CH 2, ze které se vyrábí polymer polyvinylacetát.
-Isopentyl pentanoát, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3) 2, který napodobuje chuť jablek.
Ethyl propanoát, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3.
Propyl methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3.
Reference
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organická chemie. (Desáté vydání, str. 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006), šesté vydání. Editorial Mc Graw Hill-
- Chemistry LibreTexts. Nomenklatura esterů. Obnoveno z: chem.libretexts.org
- Správce. (2015, 19. září). Estery: jeho chemická povaha, vlastnosti a použití. Převzato z: pure-chemical.com
- Organická chemie v našem každodenním životě. (9. března 2014). Jaká jsou použití esterů? Obnoveno z: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Příklady esterů. Obnoveno z: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esters hlavní aplikace. Převzato z: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Leden 2016). Představujeme Esters. Převzato z: chemguide.co.uk