ETHYLETHER: VLASTNOSTI, STRUKTURA, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Ethylether, také známý jako je diethylether, je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C ₄ H ₁₀ O. charakterizován ve formě bezbarvé kapaliny a těkavé, a proto je jejich láhve musí být uzavřena tak pevně, jak je to možné.

Tento ether je klasifikován jako člen dialkyletherů; to znamená, že mají vzorec ROR ', kde R a R' představují různé uhlíkové segmenty. A jak je popsáno podle jeho druhého jména, diethyletheru, jsou to dva radikály - ethyl, které se vážou na atom kyslíku.

Zdroj: Choij z Wikipedie

Ethylether byl zpočátku používán jako obecné anestetikum, zavedeno v roce 1846 William Thomas Green Morton. Nicméně, kvůli jeho hořlavosti, jeho použití bylo vyřazeno, nahrazovat to jinými méně nebezpečnými anestetiky.

Tato sloučenina se také používá k odhadu doby krevního oběhu, při hodnocení kardiovaskulárního stavu pacientů.

V těle lze diethylether přeměnit na oxid uhličitý a metabolity; ten se nakonec vylučuje močí. Většina podávaného etheru je však vydechována do plic, aniž by došlo k jakékoli změně.

Na druhé straně se používá jako rozpouštědlo pro mýdla, oleje, parfémy, alkaloidy a gumy.

Struktura ethyletheru

Zdroj: Benjah-bmm27 z Wikipedie

Na horním obrázku je znázorněna molekulární struktura ethyletheru pomocí sfér a sloupců.

Jak je vidět, červená koule, odpovídající atomu kyslíku, má na obou stranách spojené dvě ethylové skupiny. Všechny vazby jsou jednoduché, flexibilní a volně se otáčí kolem os σ.

Tyto rotace vedou ke vzniku stereoizomerů známých jako konforméry; že více než izomery jsou alternativními prostorovými stavy. Struktura obrazu přesně odpovídá anti-konforméru, ve kterém jsou všechny jeho skupiny atomů rozloženy (od sebe navzájem).

Jaký by byl ten druhý konformér? Zatmělého jeden, a sice jeho obraz není k dispozici, stačí jej představit ve tvaru písmene U. Na horní konec ve tvaru písmene U, methylových skupin, -CH ₃, by se nachází, což by nastat sterické odpuzování (které by se srazí v prostoru).

Z tohoto důvodu se předpokládá, že CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ molekula bude přijímat anti konformaci většinu času.

Mezimolekulární síly

Jakými mezimolekulárními silami se regulují molekuly ethyletheru v kapalné fázi? Jsou udržovány v kapalině hlavně díky disperzním silám, protože jejich dipólový moment (1.5D) postrádá dostatečně deficitní oblast v elektronové hustotě (5 +)

Je tomu tak proto, že žádný atom uhlíku v ethylových skupinách příliš nevzdává elektronickou hustotu atomu kyslíku. Výše uvedené je patrné na mapě elektrostatického potenciálu ethyletheru (spodní obrázek). Všimněte si nepřítomnosti modré oblasti.

Zdroj: Jaelkoury na anglické Wikipedii

Kyslík také nemůže tvořit vodíkové vazby znovu, protože v molekulové struktuře nejsou k dispozici žádné OH vazby. Proto jejich okamžité disperzní síly upřednostňují okamžité dipóly a jejich molekulární hmotnost.

Přesto je vysoce rozpustný ve vodě. Proč? Protože jeho atom kyslíku, s vyšší hustotou elektronů, může přijmout vodíkové vazby z molekuly vody:

(CH ₃ CH ₂) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Tyto interakce jsou zodpovědné za 6,04 g tohoto etheru, který se rozpustí ve 100 ml vody.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Ostatní jména

-Diethylether

-Etoxyethan

-Etyl oxid

Molekulární vzorec

C ₄ H ₁₀ O nebo (C ₂ H ₅) ₂ O.

Molekulární váha

74,14 g / mol.

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina.

Zápach

Sladké a kořeněné.

Chuť

Hořící a sladké.

Bod varu

94,3 ° F (34,6 ° C) při 760 mmHg.

Bod tání

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilní krystaly.

bod vznícení

-49 ° F (uzavřený kontejner).

Rozpustnost ve vodě

6,04 g / 100 ml při 25 ° C

Rozpustnost v jiných kapalinách

Mísitelné s alifatickými alkoholy s krátkým řetězcem, benzenem, chloroformem, petroletherem, tukovým rozpouštědlem, mnoha oleji a koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou.

Rozpustný v acetonu a velmi rozpustný v ethanolu. Je také rozpustný v naftě, benzenu a olejích.

Hustota

0,714 mg / ml při 20 ° C.

Hustota par

2,55 (ve vztahu ke vzduchu odebranému s hustotou 1).

Tlak páry

442 mmHg při 68 ° F. 538 mmHg při 25 ° C 58,6 kPa při 20 ° C

Stabilita

Pomalu se oxiduje působením vzduchu, vlhkosti a světla za vzniku peroxidů.

K tvorbě peroxidu může dojít v etherových nádobách, které byly otevřeny a které zůstávají ve skladování déle než šest měsíců. Peroxidy mohou být detonovány třením, nárazem nebo zahřátím.

Vyvarujte se kontaktu s: zinek, halogeny, nekovové oxyhalogenidy, silná oxidační činidla, chromylchlorid, tementinové oleje, dusičnany a chloridy kovů.

Automatické zapalování

356 ° F (180 ° C).

Rozklad

Při zahřátí se rozkládá a vydává štiplavý a dráždivý kouř.

Viskozita

0,2448 cPoise při 20 ° C.

Teplo spalování

8,807 Kcal / g.

Odpařovací teplo

89,8 cal / g při 30 ° C

Povrchové napětí

17,06 dyn / cm při 20 ° C

Ionizační potenciál

9,53 eV.

Prahová hodnota zápachu

0,83 ppm (čistota není uvedena).

Index lomu

1 355 při 15 ° C

Získání

Z ethylalkoholu

Ethylether může být získán z ethylalkoholu, v přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru. Kyselina sírová ve vodném prostředí disociuje produkujících hydroniový iont, H ₃ O ⁺.

Bezvodý ethylalkohol protéká roztokem kyseliny sírové, zahřívá se mezi 130 ° C a 140 ° C, čímž vzniká protonace molekul ethylalkoholu. Následně další protonovaná molekula ethylalkoholu reaguje s protonovanou molekulou.

Když k tomu dojde, nukleofilní útok druhé molekuly ethylalkoholu podporuje uvolňování vody z první molekuly (protonované); v důsledku toho je protonovaný ethyl etherem (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃) je vytvořena, s kyslíkem částečně nabitou Pozitivní.

Tato metoda syntézy však ztrácí účinnost, protože kyselina sírová se postupně zředí vodou produkovanou v procesu (produkt dehydratace ethylalkoholu).

Reakční teplota je kritická. Při teplotách pod 130 ° C je reakce pomalá a z větší části se oddestiluje ethylalkohol.

Při teplotě nad 150 ° C způsobuje kyselina sírová tvorbu ethylenu (alkenu s dvojnou vazbou), místo kombinování s ethylalkoholem za vzniku ethyletheru.

Z ethylenu

Při reverzním procesu, tj. Hydrataci ethylenu v plynné fázi, se kromě ethylalkoholu může jako vedlejší produkt vytvořit ethylether. Ve skutečnosti tato syntetická cesta produkuje většinu této organické sloučeniny.

Tento proces používá katalyzátory kyseliny fosforečné připojené k pevnému nosiči, který může být upraven tak, aby produkoval více etheru.

Dehydratace ethanolu v plynné fázi v přítomnosti katalyzátorů oxidu hlinitého může poskytnout 95% výtěžnost při výrobě ethyletheru.

Toxicita

Při kontaktu může způsobit podráždění kůže a očí. Kontakt s pokožkou může způsobit vysušení a popraskání. Ether obvykle nepronikne kůží, protože je rychle odpařen.

Oční podráždění způsobené etherem je obvykle mírné a v případě silného podráždění je poškození obecně reverzibilní.

Jeho požití způsobuje narkotické účinky a podráždění žaludku. Těžké požití může způsobit poškození ledvin.

Vdechnutí éteru může způsobit podráždění nosu a krku. V případě vdechnutí éteru se může objevit: ospalost, vzrušení, závratě, zvracení, nepravidelné dýchání a zvýšené slinění.

Vysoká expozice může způsobit bezvědomí nebo dokonce smrt.

OSHA stanoví limit expozice ve vzduchu 800 ppm průměrně za 8hodinovou směnu.

Úrovně podráždění očí: 100 ppm (člověk). Hladiny podráždění očí: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Aplikace

Organické rozpouštědlo

Je to organické rozpouštědlo, které se používá k rozpuštění bromu, jodu a dalších halogenů; většina lipidů (tuků), pryskyřice, čisté kaučuky, některé alkaloidy, gumy, parfémy, acetát celulózy, dusičnan celulózy, uhlovodíky a barviva.

Kromě toho se používá při extrakci účinných látek ze živočišných a rostlinných tkání, protože má nižší hustotu než voda a plave na ní, čímž se požadované látky rozpustí v etheru.

Celková anestezie

Používá se jako obecné anestetikum od roku 1840 a nahrazuje chloroform, protože má terapeutickou výhodu. Jde však o hořlavou látku, a proto se při jejím použití v klinických podmínkách setkává s vážnými obtížemi.

Kromě toho způsobuje některé nežádoucí pooperační vedlejší účinky, jako je nauzea a zvracení u pacientů.

Z těchto důvodů bylo použití etheru jako celkového anestetika vyřazeno a nahrazeno jinými anestetiky, jako je halothan.

Ether Spirit

Ether smíchaný s ethanolem se použil k vytvoření roztoku zvaného alkohol éteru, který se používal při léčbě nadýmání žaludku a mírnějších forem gastralgie.

Hodnocení krevního oběhu

Ether byl použit k vyhodnocení krevního oběhu mezi paží a plícemi. Ether se vstřikuje do jedné paže, přičemž krev přitahuje do pravé síně, pak do pravé komory a odtud do plic.

Čas, který uplyne od vstřikování etheru do zachycení zápachu éteru ve vydechovaném vzduchu, je přibližně 4 až 6 s.

Výukové laboratoře

Ether se používá ve výuce laboratoří v mnoha experimentech; například při demonstraci Mendelových zákonů genetiky.

Ether se používá k utlumení mouch rodu Drosophila a k umožnění nezbytných křížení mezi nimi, čímž se prokazují zákony genetiky

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Sevier. (2018). Diethylether. Science Direct. Obnoveno z: sciposedirect.com
4. Editors of Encyclopaedia Britannica. (2018). Ethylether. ncyclopædia Britannica. Obnoveno z: britannica.com
5. PubChem (2018). Éter. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Diethylether. Obnoveno z: en.wikipedia.org
7. Bezpečnostní list XI: ethylether.. Obnoveno z: quimica.unam.mx