Thymin je organická sloučenina se skládá z heterocyklického kruhu odvozené od pyrimidinu, benzenový kruh se dvěma atomy uhlíku nahrazeny dva atomy dusíku. Jeho kondenzovaná formule je C 5 H 6 N 2 O 2, který je cyklický amid a jeden z dusíkatých bází, které tvoří DNA.
Konkrétně je thymin pyrimidinová dusíkatá báze, spolu s cytosinem a uracilem. Rozdíl mezi thyminem a uracilem spočívá v tom, že první je přítomen ve struktuře DNA, zatímco druhý je přítomen ve struktuře RNA.
Kyselina deoxyribonukleová (DNA) se skládá ze dvou spirál nebo pásů navinutých k sobě. Vnější část pásů je tvořena řetězcem cukru deoxyribózy, jehož molekuly jsou spojeny fosfodiesterovou vazbou mezi polohami 3 'a 5' sousedních molekul deoxyribózy.
Jedna z dusíkatých bází: adenin, guanin, cytosin a thymin, se váže na 1 'pozici deoxyribózy. Purinová adeninová báze jedné spirály se spojuje nebo váže na pyrimidinovou thyminovou bázi druhé spirály prostřednictvím dvou vodíkových vazeb.
Chemická struktura
První obrázek představuje chemickou strukturu tyminu, ve které jsou vidět dvě karbonylové skupiny (C = O) a dva atomy dusíku, které dokončují heterocyklický amid, a v levém horním rohu je methylová skupina (–CH 3).
Kruh je odvozen od kruhu pyrimidinu (pyrimidinový kruh), je plochý, ale není aromatický. Příslušný počet atomů v molekule tyminu je přiřazen počínaje dusíkem níže.
Tak, C-5 je navázán na skupinu -CH 3, C-6 je na levé straně sousedním atomem uhlíku N-1 a C-4 a C-2 odpovídají karbonylové skupiny.
K čemu je toto číslování? Thyminová molekula má dvě skupiny akceptorů vodíkové vazby, C-4 a C-2, a dva donorové atomy vodíkové vazby, N-1 a N-3.
V souladu s výše uvedeným mohou karbonylové skupiny přijímat vazby typu C = OH, zatímco nitrogeny poskytují vazby typu NHX, přičemž X je rovno O, N nebo F.
Díky skupinám atomů C-4 a N-3 tvoří tyminové páry s adeninem dvojici dusíkatých bází, což je jeden z určujících faktorů dokonalé a harmonické struktury DNA:
Thyminové tautomery
Na obrázku výše je uvedeno šest možných tautomerů thyminu. Co jsou? Skládají se ze stejné chemické struktury, ale s různými relativními pozicemi svých atomů; konkrétně z H navázaných na dva nitrogeny.
Při zachování stejného číslování atomů, od prvního do druhého, je pozorováno, jak H atomu N-3 migruje na kyslík C-2.
Třetí také pochází z prvního, ale tentokrát H migruje na kyslík C-3. Druhá a čtvrtá jsou podobná, ale ne ekvivalentní, protože ve čtvrté H vychází z N-1 a nikoliv z N-3.
Na druhé straně, šestý je podobný třetímu, a jako u dvojice tvořené čtvrtým a druhým, H emigruje z N-1 a ne z N-3.
Konečně, pátá je čistá enolová forma (laktým), ve které jsou obě karbonylové skupiny hydrogenovány v hydroxylových skupinách (-OH); To je v rozporu s první, čistou ketonovou formou a formou, která převládá ve fyziologických podmínkách.
Proč? Pravděpodobně kvůli velké energetické stabilitě, která se získá při párování s adeninem vodíkovými vazbami a patřící do struktury DNA.
Pokud ne, enolová forma číslo 5 by měla být hojnější a stabilnější díky svému výraznému aromatickému charakteru na rozdíl od ostatních tautomerů.
Funkce
Hlavní funkce tyminu je stejná jako ostatní dusíkaté báze v DNA: podílet se na nezbytném kódování v DNA pro syntézu polypeptidů a proteinů.
Jedna z helixů DNA slouží jako templát pro syntézu molekuly mRNA v procesu známém jako transkripce a katalyzovaná enzymem RNA polymerázou. V transkripci jsou DNA proužky odděleny, stejně jako jejich odvíjení.
Transkripce
Transkripce začíná, když se RNA polymeráza váže na oblast DNA známou jako promotor, čímž se iniciuje syntéza mRNA.
Následně se RNA polymeráza pohybuje podél molekuly DNA a vytváří prodloužení vznikající mRNA, dokud nedosáhne oblasti DNA s informacemi pro ukončení transkripce.
V transkripci je antiparalelismus: zatímco templátová DNA je čtena v orientaci 3 'až 5', syntetizovaná mRNA má orientaci 5 'až 3'.
Během transkripce dochází ke komplementární vazbě báze mezi templátovým řetězcem DNA a molekulou mRNA. Po dokončení transkripce se znovu spojí řetězce DNA a jejich původní navíjení.
MRNA se pohybuje od buněčného jádra k hrubému endoplazmatickému retikulu, aby zahájila syntézu proteinu v procesu známém jako translace. Thymin do toho přímo nezasahuje, protože mu mRNA chybí a na jeho místo zaujímá pyrimidinovou bazickou uracil.
Genetický kód
Nepřímo je zapojen thymin, protože sekvence bází mRNA je odrazem nukleární DNA.
Sekvence bází může být seskupena do trojic bází známých jako kodony. Kodony mají informace pro inkorporaci různých aminokyselin do syntetizovaného proteinového řetězce; to představuje genetický kód.
Genetický kód je tvořen 64 trojicemi bází tvořících kodony; pro každou z aminokyselin v proteinech je alespoň jeden kodon. Stejně tak existují iniciační kodony translace (AUG) a kodony pro její ukončení (UAA, UAG).
Stručně řečeno, tymin hraje rozhodující roli v procesu, který končí syntézou proteinu.
Důsledky na zdraví
Thymin je terčem účinku 5-fluorouracilu, strukturního analogu této sloučeniny. Lék používaný při léčbě rakoviny je inkorporován v místě tyminu do rakovinných buněk, což blokuje jejich proliferaci.
Ultrafialové světlo působí na oblasti proužků DNA, které obsahují thymin na sousedních místech, a vytvářejí dimery thyminu. Tyto dimery vytvářejí „uzly“, které blokují fungování nukleové kyseliny.
Zpočátku to není problém kvůli existenci opravných mechanismů, ale pokud selžou, mohou způsobit vážné poruchy. Zdá se, že tomu tak je u xeroderma pigmentosa, vzácného autosomálního recesivního onemocnění.
Reference
- Webmaster, Katedra chemie, University of Maine, Orono. (2018). Struktura a vlastnosti purinů a pryimidinů. Převzato z: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17. července 2007). Tautomery adeninu, cytosinu, guaninu a tyminu. Převzato z: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6. června 2010). Thymine skeletal.. Obnoveno z: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Thymine. Převzato z: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: a Ahern, KG Biochemistry. 2002. Třetí vydání. Upravit. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem v reálném životě: Cycloadice 2 + 2. Převzato z: asu.edu