Trehalózy je disacharid se skládá ze dvou glukózy α-D-nalézt v mnoha druhů hmyzu, hub a mikroorganismů, ale které nemohou být syntetizovány obratlovců. Stejně jako sacharóza je to neredukující disacharid a může tvořit jednoduché krystaly.
Trehalosa je uhlohydrát s malou sladící schopností, velmi rozpustný ve vodě a používá se jako zdroj energie a pro tvorbu chitinového exoskeletu u mnoha druhů hmyzu. Je součástí buněčných membrán různých druhů hmyzu a mikroorganismů, které jej syntetizují.
Haworthova zastoupení Trehalose (Zdroj: Fvasconcellos 18:56, 17. dubna 2007 (UTC) prostřednictvím Wikimedia Commons)
Používá se v potravinářském průmyslu jako stabilizátor a zvlhčovač. Je přítomen v šťávě z cukrové třtiny jako produkt vytvořený po vyříznutí cukrové třtiny a je zvláště stabilní vůči zahřívání a kyselému médiu.
V lidském střevě se v důsledku enzymu trehalázy (přítomné ve vazlích tenkého střeva) štěpí na glukózu, která je absorbována spolu se sodíkem. Nepřítomnost trehalázy způsobuje nesnášenlivost hub.
Vlastnosti a struktura
Trehalosa byla poprvé popsána Wiggersem v roce 1832 jako neznámý cukr přítomný v „náloži žita“ (Claviceps purpurea), jedovaté houbě.
Později jej Berthelot našel v kokonech brouka jménem Larinus Maculata, běžně nazývaného trehala. Od té doby vznikne jméno trehalóza.
Trehalosa (a-D-glukopyranosyl a-D-glukopyranosid) je neredukující disacharid, ve kterém jsou dva zbytky D-glukosy spojeny, jeden k druhému, přes anomerní vodík. Trehalosa je široce distribuována v rostlinách, kvasnicích, hmyzu, plísních a bakteriích, ale nenachází se u obratlovců.
Chitin v exoskeletu hmyzu je tvořen z UDP-N-acetylglukosaminu působením glykosyltransferázy zvané chitin syntetáza. U hmyzu je UDP-N-acetylglukosamin syntetizován z trehalózy.
Biosyntéza
Pro biosyntézu trehalózy existuje pět hlavních cest, z nichž tři jsou nejčastější.
První byl popsán v kvasnicích a zahrnuje kondenzaci UDP-glukózy a glukózy 6-fosfátu glukosyltransferázou trehalosy 6-fosfát syntetázy, za vzniku trehalosy 6-fosfátu a hydrolýzy esterů kyseliny fosforečné trehalozou 6-fosfát fosfatázou.
Druhá cesta byla poprvé popsána u druhu rodu Pimelobacter a zahrnuje přeměnu maltózy na trehalózu, což je reakce katalyzovaná enzymem trehalóza syntetázy, transglukosidázou.
Třetí cesta byla popsána v různých rodech prokaryot a zahrnuje isomerizaci a hydrolýzu koncového maltosového zbytku maltooligosacharidu působením řady enzymů za vzniku trehalózy.
Zatímco většina organismů používá pouze jednu z těchto cest pro tvorbu trehalózy, mykobakterie a korynebakterie používají všechny tři cesty pro syntézu trehalózy.
Trehalosa je hydrolyzována glukosidovou hydrolázou zvanou trehalóza. Zatímco obratlovci nesyntetizují trehalózu, získává se ve střevě při požití a je hydrolyzována trehalózou.
V průmyslovém měřítku je trehalosa syntetizována enzymaticky z kukuřičného škrobového substrátu s enzymy malto-oligosyl-trehalosa syntetáza a malto-oligosyl-trehalosa hydroxyláza, od Arthrobacter Ramosus.
Funkce
Pro trehalózu byly popsány tři základní biologické funkce.
1 - Jako zdroj uhlíku a energie.
2 - Jako ochrana proti stresu (sucho, zasolení půdy, tepelný a oxidační stres).
3 - Jako signál nebo regulační molekula metabolismu rostlin.
Ve srovnání s jinými cukry má trehalóza mnohem větší schopnost stabilizovat membrány a proteiny proti dehydrataci. Trehalosa navíc chrání buňky před oxidačním a kalorickým stresem.
Některé organismy mohou přežít, i když ztratily až 90% svého obsahu vody a tato schopnost je v mnoha případech spojena s produkcí velkého množství trehalózy.
Například při pomalé dehydrataci přeměňuje hlístice Aphelenchus avenae více než 20% své suché hmotnosti na trehalózu a její přežití souvisí se syntézou tohoto cukru.
Schopnost trehalózy působit jako ochránce lipidové dvojvrstvy buněčných membrán se zdá být spojena s její jedinečnou strukturou, která umožňuje membránám udržovat tekutinu. Tím se zabrání fúzi a separaci membránových fází a tím se zabrání jejich prasknutí a rozpadu.
Strukturální konformace škeble trehalózy (mlže), vytvořené dvěma proti sobě ležícími cukernými kruhy, umožňuje chránit proteiny a aktivitu mnoha enzymů. Trehalosa je schopna za dehydratačních podmínek vytvářet nekrystalické sklovité struktury.
Trehalóza je důležitým široce distribuovaným disacharidem a je také součástí struktury mnoha oligosacharidů přítomných v rostlinách a zvířatech bezobratlých.
Je to hlavní uhlohydrát v hemolymfě hmyzu a rychle se spotřebovává při intenzivních činnostech, jako je létání.
Funkce v průmyslu
V potravinářském průmyslu se používá jako stabilizační a zvlhčovací činidlo, které je možné nalézt v ochucených mléčných nápojích, studených čajích, zpracovaných rybích produktech nebo v práškových výrobcích. Má také uplatnění ve farmaceutickém průmyslu.
Používá se k ochraně zmrazených potravin a je stabilní vůči změnám teploty a zabraňuje tak tmavé změně barvy nápojů. Používá se také k potlačení pachů.
Díky velké hydratační síle a ochranné funkci proteinů je součástí mnoha produktů určených pro péči o pokožku a vlasy.
V průmyslovém měřítku se také používá jako sladidlo jako náhrada cukru v cukrářských a pekařských, čokoládových a alkoholických nápojích.
Experimentální biologické funkce
U experimentálních zvířat některé studie prokázaly, že trehalóza je schopna aktivovat gen (aloxe 3), který zlepšuje citlivost na inzulín, snižuje glukózu v játrech a zvyšuje metabolismus tuků. Zdá se, že tento výzkum v budoucnu slibuje léčbu obezity, mastných jater a diabetu typu II.
Další práce ukázaly určité výhody použití trehalózy u experimentálních zvířat, jako je zvýšení aktivity makrofágů za účelem snížení ateromatických plaků, a tedy „čištění tepen“.
Tato data jsou velmi důležitá, protože v budoucnu umožní účinně ovlivnit prevenci některých velmi častých kardiovaskulárních onemocnění.
Reference
- Crowe, J., Crowe, L., & Chapman, D. (1984). Zachování membrán v anhydrobiotických organismech: role trehalózy. Science, 223 (4637), 701 - 703.
- Elbein, A., Pan, Y., Pastuszak, I., & Carroll, D. (2003). Nové poznatky o trehalóze: multifunkční molekula. Glycobiology, 13 (4), 17–27.
- Finch, P. (1999). Sacharidy: Struktury, syntéza a dynamika. Londýn, Velká Británie: Springer-Science + Business Media, BV
- Stick, R. (2001). Sacharidy. Sladké molekuly života. Academic Press.
- Stick, R., & Williams, S. (2009). Sacharidy: Esenciální molekuly života (2. vydání). Elsevier.