- vlastnosti
- Struktura
- Funkce
- V potravinářském průmyslu
- Biosyntéza
- Degradace
- Valine bohatá jídla
- Výhody jeho příjmu
- Poruchy nedostatku
- Reference
Valin patří k 22 aminokyselin identifikovanou jako „základní“ složky bílkovin; je označen zkratkou „Val“ a písmenem „V“. Tato aminokyselina nemůže být syntetizována lidským tělem, proto je zařazena do skupiny devíti esenciálních aminokyselin pro člověka.
Mnoho globulárních proteinů má vnitřek bohatý na valinové a leucinové zbytky, protože jsou spojeny hydrofobními interakcemi a jsou nezbytné pro složení struktury a trojrozměrnou konformaci proteinů.
Chemická struktura aminokyseliny Valine (Zdroj: Clavecin přes Wikimedia Commons)
Valin byl poprvé purifikován v roce 1856 V. Grup-Besanez z vodného extraktu slinivky břišní. Jméno „valine“ však vytvořil E. Fisher v roce 1906, když se mu podařilo syntetizovat jej uměle a pozoroval, že jeho struktura byla velmi podobná struktuře kyseliny valerové, která se vyskytuje v rostlinách běžně známých jako „valerian“.
Valin je jednou z aminokyselin nalezených v konzervovaných polohách v určitých proteinech sdílených obratlovci, například v poloze 80 obratlovců cytochrom C, leucin, valin, isoleucin a methionin se nacházejí ve stejném pořadí.
Ve tkáních nebo biomateriálech s odolnými, tvrdými a elastickými vlastnostmi, jako jsou vazy, šlachy, krevní cévy, nitě nebo pavučiny, se nachází velké množství valinu, což poskytuje flexibilitu a odolnost díky hydrofobním interakcím s jinými aminokyselinami.
Substituce glutamátového zbytku jedním z valinu v p řetězci hemoglobinu, proteinu zodpovědném za transport kyslíku krví, způsobuje špatnou tvorbu struktury bílkovin, což vede k vzniku hemoglobinu „S“.
Tato mutace způsobuje srpkovitou anémii nebo nemoc srpkovitých buněk, což je patologický stav, při kterém červené krvinky získají charakteristický srpek nebo srpkovitý tvar, který je odlišuje od normálních krvinek, se zaobleným a zploštělým vzhledem.
Některé z nejpoužívanějších herbicidů dnes obsahují sulfonylmočovinu a methylsulfometuron jako účinné látky, které způsobují poškození enzymu acetolaktát syntázy, nezbytné pro první krok syntézy valinu, leucinu a isoleucinu. Poškození způsobené těmito pesticidy zabraňuje normálnímu vývoji trav a plevelů.
vlastnosti
Valin je aminokyselina s pěti uhlíkovými kostry a patří do skupiny aminokyselin s alifatickými postranními řetězci. Jeho hydrofobní charakter je takový, že může být srovnáván s fenylalaninem, leucinem a isoleucinem.
Aminokyseliny, které mají uhlovodíkové řetězce ve svých R skupinách nebo postranních řetězcích, jsou v literatuře běžně známé jako aminokyseliny s rozvětveným nebo rozvětveným řetězcem. Valin, fenylalanin, leucin a isoleucin jsou v této skupině.
Obecně se aminokyseliny této skupiny používají jako vnitřní strukturní prvky při syntéze proteinů, protože se mohou navzájem asociovat hydrofobními interakcemi, „prchat“ z vody a vytvářet strukturální záhyby charakteristické pro mnoho proteinů.
Jeho molekulová hmotnost je kolem 117 g / mol a protože jeho R skupina nebo postranní řetězec je rozvětvený uhlovodík, nemá žádný náboj a jeho relativní hojnost v proteinových strukturách je o něco více než 6%.
Struktura
Valin sdílí obecnou strukturu a tři typické chemické skupiny všech aminokyselin: karboxylovou skupinu (COOH), aminoskupinu (NH2) a atom vodíku (-H). Ve své R skupině nebo postranním řetězci má tři atomy uhlíku, které mu dávají velmi hydrofobní vlastnosti.
Stejně jako u všech chemických sloučenin klasifikovaných jako „aminokyseliny“ má valin centrální atom uhlíku, který je chirální a je známý jako α-uhlík, ke kterému jsou připojeny čtyři uvedené chemické skupiny.
Název IUPAC pro valin je kyselina 2-3-amino-3-butanová, ale někteří chemici ji také nazývají kyselina a-amino valerianová a její chemický vzorec je C5H11NO2.
Všechny aminokyseliny lze nalézt ve formě D nebo L a valin není výjimkou. Forma L-valinu je však mnohem hojnější než forma D-valinu a navíc je spektroskopicky aktivnější než forma D.
L-valin je forma, která se používá pro tvorbu buněčných proteinů, a je tedy biologicky aktivní formou. Plní funkce jako nutraceutikum, mikronutrient pro rostliny, metabolit pro člověka, řasy, kvasinky a bakterie a mnoho dalších funkcí.
Funkce
Valin, přestože je jednou z devíti esenciálních aminokyselin, nehraje významnou roli kromě své účasti na syntéze proteinů a jako metabolit ve své vlastní degradační cestě.
Objemné aminokyseliny, jako je valin a tyrosin, jsou však zodpovědné za flexibilitu fibroinu, hlavní proteinové složky hedvábných nití produkovaných červy druhu Bombyx mori, které se běžně nazývají bource morušového nebo bource morušového. moruše.
Tkáně jako vazy a arteriální krevní cévy jsou tvořeny vláknitým proteinem známým jako elastin. Toto je složeno z polypeptidových řetězců s opakovanými sekvencemi aminokyselin glycin, alanin a valin, přičemž valin je nejdůležitějším zbytkem s ohledem na rozšíření a flexibilitu proteinu.
Valine se účastní hlavních syntézních cest sloučenin zodpovědných za charakteristickou vůni ovoce. Molekuly valinu se transformují na rozvětvené a methylované deriváty esterů a alkoholů.
V potravinářském průmyslu
Existuje mnoho chemických přísad, které používají valin v kombinaci s glukózou k získání chutných pachů v určitých kulinářských přípravcích.
Při teplotě 100 ° C mají tyto přísady charakteristický žitný zápach a při teplotě nad 170 ° C voní jako horká čokoláda, což je činí populárními při výrobě potravin v pekařském a cukrářském průmyslu.
Tyto chemické přísady používají uměle syntetizovaný L-valin, protože jejich čištění z biologických zdrojů je těžkopádné a obvykle není dosaženo požadovaného stupně čistoty.
Biosyntéza
Všechny aminokyseliny s rozvětveným řetězcem, jako je valin, leucin a isoleucin, jsou syntetizovány hlavně v rostlinách a bakteriích. Což znamená, že zvířata jako lidé a další savci musí jíst potraviny bohaté na tyto aminokyseliny, aby splnili své nutriční požadavky.
Biosyntéza valinu obvykle začíná přenosem dvou atomů uhlíku z hydroxyethylthiamin-pyrofosfátu na pyruvát enzymem acetohydroxy isomerickou kyselinou reduktázou.
Dva atomy uhlíku jsou odvozeny od druhé molekuly pyruvátu pomocí TPP-dependentní reakce, která je podobná reakci katalyzované enzymem pyruvát dekarboxylázy, ale která je katalyzována dehydratázou dihydroxykyseliny.
Enzym valinaminotransferáza konečně inkorporuje aminoskupinu do ketokyselinové sloučeniny, která je výsledkem předchozí dekarboxylace, čímž se vytvoří L-valin. Aminokyseliny leucin, isoleucin a valin mají velkou strukturální podobnost, a to proto, že ve svých biosyntetických drahách sdílejí mnoho meziproduktů a enzymů.
Ketokyselina produkovaná během biosyntézy L-valinu reguluje některé enzymatické kroky negativní zpětnou vazbou nebo alosterickou regulací v biosyntetické dráze leucinu a dalších souvisejících aminokyselin.
To znamená, že biosyntetické dráhy jsou inhibovány metabolitem, který se v nich vytváří, který, když se akumuluje, dává buňkám specifický signál, který ukazuje, že určitá aminokyselina je v přebytku, a proto může být její syntéza zastavena.
Degradace
První tři degradační kroky valinu jsou sdíleny v degradační cestě všech aminokyselin s rozvětveným řetězcem.
Valin může vstoupit do cyklu kyseliny citronové nebo Krebsova, aby byl přeměněn na sukcinyl-CoA. Degradační cesta sestává z počáteční transaminace katalyzované enzymem známým jako aminokyselina s rozvětveným řetězcem aminotransferázy (BCAT).
Tento enzym katalyzuje reverzibilní transaminaci, která převádí aminokyseliny s rozvětveným řetězcem na jejich odpovídající a-keto kyseliny s rozvětveným řetězcem.
V této reakci je nezbytná účast páru glutamát / 2-ketoglutarát, protože 2-ketoglutarát přijímá aminoskupinu, která je odstraněna z metabolizované aminokyseliny a stává se glutamátem.
Tento první reakční krok katabolismu valinu produkuje 2-ketoisovalerát a je doprovázen přeměnou pyridoxal 5'-fosfátu (PLP) na pyridoxamin 5'-fosfát (PMP).
Dále se 2-ketoisovalerát používá jako substrát pro mitochondriální enzymový komplex, známý jako rozvětvený řetězec a-ketoaciddehydrogenázy, který přidává část CoASH a tvoří isobutyryl-CoA, který se následně dehydrogenuje a převede na methakrylyl-CoA.
Methakrylyl-CoA je zpracováván po proudu v 5 dalších enzymatických krocích zahrnujících hydrataci, odstranění CoASH části, oxidaci, přidání další CoASH části a molekulární přesmyk, končící produkcí sukcinyl-CoA, která okamžitě vstupuje do cyklu Krebs.
Valine bohatá jídla
Proteiny obsažené v sezamu nebo sezamu jsou bohatá na valin, s téměř 60 mg aminokyseliny na každý gram proteinu. Z tohoto důvodu se doporučují sezamové sušenky, koláče a bary nebo nugát pro děti s nedostatkem stravy v této aminokyselině.
Sójové boby jsou obecně bohaté na všechny esenciální aminokyseliny, včetně valinu. Jsou však chudí na methionin a cystein. Sójový protein nebo texturování má velmi složité kvartérní struktury, ale v přítomnosti žaludečních šťáv se snadno rozpustí a rozdělí se na menší podjednotky.
Kasein, který se obvykle nachází v mléce a jeho derivátech, je bohatý na opakované sekvence valinu. Stejně jako sójový protein se tento protein snadno rozkládá a absorbuje ve střevním traktu savců.
Odhaduje se, že na každých 100 gramů sójového proteinu se spotřebuje asi 4,9 gramu valinu; zatímco na každých 100 ml mléka se spotřebuje asi 4,6 ml valinu.
Dalšími potravinami bohatými na tuto aminokyselinu jsou hovězí maso, ryby a různé druhy zeleniny a zeleniny.
Výhody jeho příjmu
Valin, stejně jako velká část aminokyselin, je glukogenní aminokyselina, to znamená, že může být začleněn do glukoneogenní dráhy, a mnoho neurologů tvrdí, že jeho příjem pomáhá udržovat duševní zdraví, koordinaci svalů a snižovat stres.
Mnoho sportovců konzumuje tablety bohaté na valin, protože pomáhají regenerovat tkáně, zejména svalové tkáně. Jelikož je aminokyselina schopná začlenit se do glukoneogeneze, pomáhá při tvorbě energie, která je důležitá nejen pro fyzickou aktivitu, ale také pro nervovou funkci.
Potraviny bohaté na valin pomáhají udržovat rovnováhu sloučenin dusíku v těle. Tato rovnováha je nezbytná pro tvorbu energie z přijímaných proteinů, pro růst těla a léčení.
Jeho konzumace zabraňuje poškození jater a žlučníku a přispívá k optimalizaci mnoha tělesných funkcí.
Jedním z nejoblíbenějších doplňků stravy u sportovců pro zvýšení objemu svalů a regeneraci svalů jsou BCAA.
Tento typ tablet se skládá z tablet se směsí různých aminokyselin, které obvykle zahrnují aminokyseliny s rozvětveným řetězcem, jako je L-valin, L-isoleucin a L-leucin; jsou také bohaté na vitamín B12 a další vitaminy.
Některé experimenty prováděné s prasaty ukázaly, že požadavky na valin jsou mnohem vyšší a omezující pro matky během laktačního stadia, protože tato aminokyselina pomáhá vylučovat mléko a vede ke zlepšení rychlosti růstu kojených novorozenců.
Poruchy nedostatku
Doporučený denní příjem valinu pro kojence je kolem 35 mg na každý gram konzumované bílkoviny, zatímco u dospělých je množství o něco nižší (okolo 13 mg).
Nejběžnější onemocnění související s valinem a dalšími aminokyselinami s rozvětveným řetězcem je známé jako „močová choroba javorového sirupu“ nebo „ketoacidurie“.
Toto je zděděná podmínka způsobená defektem v genech, které kódují dehydrogenázové enzymy a-ketoacidů odvozených od leucinu, isoleucinu a valinu, které jsou nezbytné pro jejich metabolismus.
Při tomto onemocnění tělo nemůže asimilovat žádnou z těchto tří aminokyselin, když jsou získány ze stravy, a proto se odvozené ketokyseliny hromadí a vylučují močí (mohou být také detekovány v krevním séru a v mozkomíšním moku).
Na druhé straně strava s nedostatkem valinu byla spojena s neurologickými patologiemi, jako je epilepsie. Může také způsobit úbytek hmotnosti, Huntingtonovu chorobu a může dokonce vést k rozvoji určitých typů rakoviny, protože je narušen systém opravy tkáně a syntéza biomolekul.
Reference
- Abu-Baker, S. (2015). Přehled biochemie: Koncepty a souvislosti
- Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerovy principy biochemie. Macmillan.
- Plimmer, RHA, a Phillips, H. (1924). Analýza proteinů. III. Odhad histidinu a tyrosinu bromací. Biochemical Journal, 18 (2), 312
- Plimmer, RHA (1912). Chemické složení proteinů (svazek 1). Longmans, Green.
- Torii, KAZUO a Iitaka, Y. (1970). Krystalová struktura L-valinu. Acta Crystallographica Sekce B: Strukturální krystalografie a krystalová chemie, 26 (9), 1317-1326.
- Tosti, V., Bertozzi, B., & Fontana, L. (2017). Přínosy středomořské stravy pro zdraví: metabolické a molekulární mechanismy. Časopisy gerontologie: série A, 73 (3), 318-326.