- Struktura sekundárního alkoholu
- Vlastnosti
- Body varu
- Kyselost
- Reakce
- Dehydratace
- Reakce s aktivními kovy
- Esterifikace
- Oxidace
- Nomenklatura
- Aplikace
- Příklady
- 2-oktanol
- Estradiol nebo 17ß-Estradiol
- 20-Hydroxy-leukotrien
- 2-Heptanol
- Reference
Sekundární alkohol má uhlík nosič pro hydroxylové skupiny (OH), které jsou připojeny ke dvěma atomy uhlíku. Mezitím je v primárním alkoholu uhlík nesoucí hydroxylovou skupinu vázán k jednomu atomu uhlíku a v terciárním alkoholu vázán ke třem atomům uhlíku.
Alkoholy jsou mírně slabší kyseliny než voda, s následujícími pKa: voda (15,7); methyl (15.2), ethyl (16), isopropyl (sekundární alkohol, 17) a terc-butyl (18) alkoholy. Jak je vidět, isopropylalkohol je méně kyselý než methylové a ethylalkoholy.
Strukturální vzorec sekundárního alkoholu. Zdroj: Jü, z Wikimedia Commons
Horní obrázek ukazuje strukturní vzorec pro sekundární alkohol. Uhlík v červené barvě je nosičem OH a je spojen se dvěma alkylovými (nebo arylovými) skupinami R a jedním atomem vodíku.
Všechny alkoholy mají obecný vzorec ROH; ale v případě, že nosič uhlík je pozorována v detailu, pak primární (RCH 2 OH), sekundární (R 2 CHOH, zde zvednutý) a terciární (R 3 COH) se získají alkoholy. Tato skutečnost způsobuje rozdíl ve fyzikálních vlastnostech a reaktivitě.
Struktura sekundárního alkoholu
Struktury alkoholů závisejí na povaze skupin R. Pro sekundární alkoholy však lze provést některé příklady, vzhledem k tomu, že mohou existovat pouze lineární struktury s nebo bez větví nebo cyklické struktury. Například máte následující obrázek:
Cyklický sekundární alkohol a sekundární alkohol s rozvětveným řetězcem. Zdroj: Gabriel Bolívar
Všimněte si, že pro obě struktury existuje něco společného: OH je spojen s „V“. Každý konec V představuje stejnou skupinu R (horní část obrazu, cyklická struktura) nebo jinou (dolní část, rozvětvený řetězec).
Tímto způsobem lze snadno identifikovat jakýkoli sekundární alkohol, i když jeho nomenklatura není vůbec známa.
Vlastnosti
Body varu
Vlastnosti sekundárních alkoholů se fyzicky příliš neliší od ostatních alkoholů. Obvykle jsou to průhledné kapaliny a musí být při pokojové teplotě pevné, musí vytvořit několik vodíkových vazeb a mít vysokou molekulární hmotnost.
Nicméně, stejný strukturní vzorec R 2 CHOH navrhuje určité obecně jedinečné vlastnosti těchto alkoholů. Například, skupina OH je méně vystaven a je k dispozici pro propojení vodíku interakcí, R 2 CH-OH-OHCHR 2.
Je tomu tak proto, že skupiny R, sousedící s uhlíkem obsahujícím OH, se mohou dostat do cesty a bránit tvorbě vodíkových vazeb. Výsledkem je, že sekundární alkoholy mají nižší body varu než primární ty (RCH 2 OH).
Kyselost
Podle Brönsted-Lowryho definice je kyselina ta, která daruje protony nebo vodíkové ionty, H +. Pokud k tomu dojde u sekundárního alkoholu, máte:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Konjugát báze R 2 CHO -, alkoxid anion, musí stabilizovat záporný náboj. U sekundárního alkoholu je stabilizace nižší, protože dvě skupiny R mají elektronickou hustotu, která do jisté míry odpuzuje záporný náboj na atomu kyslíku.
Mezitím, na alkoxidovým aniontem primárního alkoholu, RCH 2 O -, je zde menší elektronická odpor jak je tam jen jedna skupina R, a ne dva. Atomy vodíku dále nevykazují významné odpuzování a naopak přispívají ke stabilizaci záporného náboje.
Proto jsou sekundární alkoholy méně kyselé než primární alkoholy. Pokud je tomu tak, jsou základní a ze stejných důvodů:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Nyní skupiny R stabilizují kladný náboj na kyslíku tím, že se vzdají části své elektronové hustoty.
Reakce
Halogenid vodíku a trihalogenid fosforu
Sekundární alkohol může reagovat s halogenovodíkem. Je ukázána chemická rovnice reakce mezi isopropylalkoholem a kyselinou bromovodíkovou v prostředí kyseliny sírové a produkujícím isopropylbromid:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
A může také reagovat s trihalogenem fosforu, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + pBR 3 => CH 3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Výše uvedená chemická rovnice odpovídá reakci mezi sek-pentanolem a bromidem fosforečným, což vede k sek-pentylbromidu.
Všimněte si, že v obou reakcích sekundární alkylhalogenid (R 2 je produkován CHX).
Dehydratace
Při této reakci dochází ke ztrátě H a OH ze sousedních atomů uhlíku, což vytváří dvojnou vazbu mezi těmito dvěma atomy uhlíku. Proto dochází k tvorbě alkenu. Reakce vyžaduje kyselý katalyzátor a přívod tepla.
Alkohol => Alken + H 2 O
Máme například následující reakci:
Cyklohexanol => cyklohexen + H 2 O
Reakce s aktivními kovy
Sekundární alkoholy mohou reagovat s kovy:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + a půl H +
Zde isopropylalkohol reaguje s draslíkem za vzniku isoproxidové soli draselných a vodíkových iontů.
Esterifikace
Sekundární alkohol reaguje s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru. Je ukázána například chemická rovnice pro reakci sek-butylalkoholu s kyselinou octovou za vzniku sek-butylacetátu:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Oxidace
Primární alkoholy jsou oxidovány na aldehydy a ty jsou zase oxidovány na karboxylové kyseliny. Sekundární alkoholy jsou však oxidovány na aceton. Reakce se obvykle katalyzuje dichromanu draselného (K 2 CrO 7) a kyselina chromová (H 2 CrO 4).
Celková reakce je:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Nomenklatura
Sekundární alkoholy jsou pojmenovány podle označení skupiny OH v hlavním (nejdelším) řetězci. Toto číslo předchází názvu, nebo může přijít za název příslušného alkanu pro daný řetězec.
Například, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 je 2-hexanol nebo hexan-2-ol.
Pokud je struktura cyklická, není třeba umisťovat čitatele; pokud neexistují jiné substituenty. Proto se cyklický alkohol na druhém obrázku nazývá cyklohexanol (kruh je hexagonální).
A pro další alkohol ve stejném obrázku (rozvětvený) je jeho název: 6-ethyl-heptan-2-ol.
Aplikace
-Sec-butanol se používá jako rozpouštědlo a chemický meziprodukt. Je přítomen v hydraulických kapalinách pro brzdy, průmyslové čisticí prostředky, leštidla, odstraňovače nátěrů, minerální flotační prostředky a ovocné esence a parfémy.
- Isopropanol alkohol se používá jako průmyslové rozpouštědlo a jako antikoagulační činidlo. Používá se v olejích a rychle schnoucích inkoustech, jako antiseptikum a jako náhrada etanolu v kosmetice (například pleťové vody, tonery na vlasy a třecí alkohol).
-Izopropanol je složka v tekutých mýdlech, čistících prostředcích na sklo, syntetických aromatických přípravcích v nealkoholických nápojích a potravinách. Je to také chemický meziprodukt.
-Cyklohexanol se používá jako rozpouštědlo, při povrchové úpravě textilu, při zpracování kůže a jako emulgátor pro mýdla a syntetické detergenty.
-Metylcyklohexanol je složkou odstraňovačů skvrn na bázi mýdla a speciálních čisticích prostředků pro textilie.
Příklady
2-oktanol
2-oktanol molekula. Zdroj: Jü, z Wikimedia Commons
Je to mastný alkohol. Je to bezbarvá kapalina, lehce rozpustná ve vodě, ale rozpustná ve většině nepolárních rozpouštědel. Používá se mimo jiné při výrobě příchutí a vonných látek, barev a nátěrů, inkoustů, lepidel, domácí péče a maziv.
Estradiol nebo 17ß-Estradiol
Molekula estradiolu. Zdroj: NEUROtiker, z Wikimedia Commons
Je to steroidní pohlavní hormon. Ve své struktuře má dvě hydroxylové skupiny. Je to převládající estrogen během reprodukčních let.
20-Hydroxy-leukotrien
Je to metabolit, který pravděpodobně pochází z oxidace lipidu leukotrienu. Je klasifikován jako cystinyl leukotrien. Tyto sloučeniny jsou mediátory zánětlivého procesu, který přispívá k patofyziologickým charakteristikám alergické rinitidy.
2-Heptanol
Je to alkohol, který se nachází v ovoci. Také se nachází v zázvorovém oleji a jahodách. Je průhledný, bezbarvý a nerozpustný ve vodě. Používá se jako rozpouštědlo pro různé pryskyřice a podílí se na flotační fázi při zpracování nerostů.
Reference
- James. (17. září 2014). Alkoholy (1) - Názvosloví a vlastnosti. Obnoveno z: masterorganchemistry.com
- Encyklopedie bezpečnosti a ochrany zdraví při práci. (sf). Alkoholy.. Obnoveno z: insht.es
- Clark J. (16. července 2015). Struktura a klasifikace alkoholů. Chemie Libretexts. Obnoveno z: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotrien E4. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. Vydání 5 ta. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Obnoveno z: en.wikipedia.org