Cellobiózu je disacharid glukosy, který obsahuje celulózu a získaný částečnou hydrolýzou celulózy nebo neoquestosa, což je trisacharid složený z fruktózy a glukózy (Fruct-gluc-Fruct) byla nalezena v zrnech kukuřice.
Tento disacharid popsal v roce 1901 chemik Zdenko Hans Skraup, který určil, že celulóza je homopolysacharid složený z opakujících se jednotek stejného disacharidu: cellobiózy.
Haworthova zastoupení pro cellobiózu (zdroj: Edgar181, přes Wikimedia Commons)
Celulóza je hlavním strukturním polysacharidem v rostlinné říši, protože se nachází v buněčné stěně rostlinných buněk. Cellobióza i celulóza tedy mají důležité funkce.
Cellobióza se sama o sobě v přírodě nenachází. Toto je považováno za meziprodukt pro degradaci jiného mnohem delšího polysacharidu, to znamená, že se získává výhradně hydrolýzou celulózy.
Cellobióza může být syntetizována z glukózy glukosidázovými enzymy, které vytvářejí p-glukosidickou vazbu mezi uhlíkem v poloze 1 jedné D-glukopyranózy a uhlíkem v poloze 4 jiné (4-0-beta-D- glukopyranosyl).
Byly provedeny různé výzkumy, aby se vyvinuly syntetické produkční systémy pro cellobiózu, aby se získala celulóza jako konečný produkt. Syntéza a produkce této sloučeniny je však mnohem nákladnější než její získání z rostlinných organismů.
V současnosti je cellobióza izolována bakteriální hydrolýzou celulózy, protože některé druhy bakterií mají enzymy cellobiohydrolasy a endocelulázy, které jsou nezbytné pro degradaci celulózy na disacharidy.
vlastnosti
Nejvýraznější charakteristikou cellobiózy je to, že její monosacharidy, které ji tvoří, jsou spojeny vazbami typu β-1,4, jejichž konformace ji činí „odolnou“ vůči hydrolýze enzymy α-glukosidázy, jakož i sloučeninami s vazbou α-1., 4 nemůže být substrátem pro β-glukosidázu.
Cellobiózní řetězce v celulóze mohou být seskupeny paralelně nebo antiparalelně. Změna orientace mezi nimi způsobuje vznik celulózy typu I (orientace cellobiózních řetězců paralelně) nebo celulózy typu II (orientace cellobiózních řetězců v antiparalelní formě).
Celulóza typu I je přírodní forma, která se nachází v rostlinných vláknech běžných a divokých rostlin, zatímco celulóza typu II je tvořena rekrystalizací celulózy typu I, která byla hydrolyzována na cellobiózu.
Biosyntéza celulózy v rostlinách je řízena enzymy glykosyltransferáza a celuláza syntáza, které používají UDP-glukózu nebo cellobiózu jako substrát. Obecně je tento substrát odvozen od sacharózy.
Další výraznou chemickou charakteristikou cellobiózy je její redukční kapacita, a proto je klasifikována jako redukující cukr, stejně jako laktóza, isomaltóza a maltóza.
Struktura
Cellobióza je disacharid složený ze 4-0-P-D-glukopyranosyl-P-D-glukopyranózy (P-D-Glc p - (1,4) -D-Glc). Dva monosacharidy, které tvoří cellobiózu, jsou stereoizomery D-glukózy, obecného vzorce C6H12O6 a spojené glukosidickými vazbami typu P-1,4.
Molekulární vzorec cellobiózy je proto C12H22O11, protože kyslík, ve kterém je vytvořena glykosidická vazba, je uvolňován ve formě vody (H2O).
Struktura celulózy (cellobióza spojená vazbou p-1,4) byla předmětem velkého výzkumu, avšak úplný krystalografický popis nebyl dosud dosažen.
Cellobiózy přítomné v celulózové struktuře mohou tvořit vodíkovou vazbu mezi endocyklickými kyslíky sousedních cellobióz na uhlících v polohách 3 'a 6'. Tento vodíkový můstek je výsledkem každého zbytku cukru, který "převrátí" vzhledem k prvnímu a vytvoří řetěz ve formě stuhy nebo žebříku.
Struktura cellobiózy je běžně zastoupena v knihách s Haworthovými projekcemi spojenými její β vazbou a uvnitř struktury celulózy, což usnadňuje její vizualizaci ve struktuře buněčné stěny, protože představuje mosty vodíkové a glykosidické vazby.
Molekulová hmotnost celulózy může být až několik milionů a její vysoká mechanická a chemická odolnost je způsobena skutečností, že cellobiózní řetězce jsou orientovány paralelně a jsou vyrovnány na podélné ose, čímž se vytváří velké množství mezimolekulárních vodíkových vazeb., což vede k vysoce strukturovaným mikrofibrilám.
Funkce
Cellobióza je složkou celulózy, která je hlavní strukturální součástí buněčných stěn rostlin. Je to tvrdá vláknitá látka, která je nerozpustná ve vodě.
Celulóza, a tedy cellobióza, je zvláště koncentrována v holích, stoncích, kmenech a ve všech tkáních dřevin.
V celulóze jsou molekuly cellobiózy orientovány lineárním způsobem. Celulózová vlákna se mohou skládat z 5 000–7 500 jednotek cellobiózy. Díky typu vazby, která je spojuje, a jejich strukturálním vlastnostem je tento polysacharid velmi odolným materiálem.
Jednou z evolučních výhod vyvinutých rostlinami je vazba P-1,4, která váže molekuly celobiózy v jejich buněčné stěně. Většina zvířat nemůže používat celulózu jako zdroj energie, protože postrádají enzym schopný hydrolyzovat tyto vazby.
Současnou výzvou pro lidstvo je výroba biopaliv k získání energie, která je bezpečná pro životní prostředí. Proto se provádějí testy s enzymy, jako jsou lignocelulózy, které uvolňují energii hydrolýzou glykosidické vazby (P-1,4) mezi cellobiózovými jednotkami, které tvoří celulózu.
Reference
- Badui, S. (2006). Potravinová chemie. (E. Quintanar, ed.) (4. vydání). Mexico DF: Pearson Education.
- Dey, P., a Harborne, J. (1977). Biochemie rostlin. San Diego, Kalifornie: Academic Press.
- Finch, P. (1999). Sacharidy: Struktury, syntéza a dynamika. Londýn, Velká Británie: Springer-Science + Business Media, BV
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerovy principy biochemie. Vydání Omega (5. vydání).
- Stick, R. (2001). Sacharidy. Sladké molekuly života. Academic Press.
- Stick, R., & Williams, S. (2009). Sacharidy: Esenciální molekuly života (2. vydání). Elsevier.