KETOSE: VLASTNOSTI, FUNKCE, PŘÍKLADY - BIOLOGIE - 2025

Ketóza je termín používaný k označení monosacharidů, které ve své molekulární struktuře obsahují alespoň jednu "ketonovou" skupinu, tj. Skupinu charakterizovanou jako RC (= O) R ', která představuje nejvíce oxidovanou funkční skupinu molekula.

Monosacharidy jsou nejjednodušší cukry. Jsou to obvykle pevné, krystalické a bezbarvé sloučeniny; většinou mají sladkou chuť a jsou vysoce rozpustné ve vodě a nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech.

Některé známé ketony (Zdroj: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm prostřednictvím Wikimedia Commons)

Strukturálně řečeno, většina monosacharidů přítomných v přírodě existuje v jedné ze dvou forem: aldose nebo ketosa; což jsou molekuly, které se odlišují přítomností aldehydové skupiny nebo skupiny "keto".

Nejběžnějšími příklady ketózových cukrů jsou mimo jiné dihydroxyaceton, erythrulosa, xylulosa a ribulosa, fruktóza, sorbóza nebo isomaltulosa.

vlastnosti

Jak je pravda u většiny monosacharidů, ketózy jsou molekuly tvořené atomy uhlíku, vodíku a kyslíku, které jsou spolu spojeny jednoduchými nerozvětvenými vazbami.

V jejich konfiguraci „otevřeného“ řetězce je obecnou charakteristikou všech monosacharidů to, že mají atom uhlíku dvojnou vazbu k atomu kyslíku, čímž tvoří karbonylovou skupinu.

Struktura dihydroacetonu, nejjednodušší ketózy (Zdroj: Emeldir přes Wikimedia Commons)

Ketózy se liší od ostatních úzce příbuzných monosacharidů, aldóz (které mají aldehydovou skupinu, R-HC = O), v tom, že karbonylová skupina se nenachází na konci uhlíkového řetězce, ale může být v jakékoli jiné poloze. monosacharidu, takže tvoří "keto" skupinu, také známou jako RC (= O) R '.

Obecným pravidlem je, že nejjednodušší monosacharidy jsou „triosy“, tj. Cukry, které mají pouze tři atomy uhlíku. Nejjednodušší ketózou, která se v přírodě nachází, je tedy ketotriose dihydroxyaceton.

Nomenklatura

V závislosti na počtu atomů uhlíku mohou být ketózy:

- Ketotriosy: ketózy se třemi atomy uhlíku, jako je dihydroxyaceton.

- Ketotetóza: ketózy se 4 atomy uhlíku, jako je erythrulosa.

- Ketopentózy: ketózy s pěti atomy uhlíku, jako je ribulosa.

- Ketohexózy: ketózy se šesti atomy uhlíku, jako je fruktóza.

- Ketoheptózy: ketózy se sedmi atomy uhlíku, jako je sedoheptulosa.

Formuláře D- a L-

S jedinou výjimkou dihydroxyacetonu mají všechny monosacharidy (aldózy nebo ketózy) jedno nebo více "asymetrických" uhlíkových "center" nebo atomů. Lze je tedy nalézt ve dvou formách nebo izomerech, které jsou „opticky aktivní“ a které se nazývají enantiomery, což jsou nepřeložitelné stereoizomery (zrcadlové obrazy).

Fisherova projekce sedoheptuózy, ketoheptózy (Zdroj: Yikrazuul prostřednictvím Wikimedia Commons)

Dvě možné formy jsou tedy běžně známé jako D-isomery a L-izomery a množství těchto enantiomerů, které má molekula monosacharidů, závisí na počtu chirálních center nebo uhlíků (n), to znamená, že každý monosacharid má 2 na výkon n stereoizomerů.

A a p formy, ketofuranóza a ketopyranous

Ve vodném roztoku se ketózy s 5 nebo více atomy uhlíku (také aldózami) vyskytují jako cyklické nebo kruhové struktury, kde karbonylová skupina je kovalentně navázána na atom kyslíku nějaké hydroxylové skupiny v uhlíkovém řetězci, který tvoří derivátová sloučenina známá jako "hemiketal".

Hemicetaly se vyznačují přítomností dalšího asymetrického atomu uhlíku, takže pro každou ketosu mohou existovat další dva stereoizomery, známé řeckými písmeny a a p, které se nazývají anomery.

Kromě toho lze ketózy nalézt v cyklických formách s 5 nebo 6 atomy uhlíku, které jsou známé jako ketofuranóza a ketopyranóza.

Funkce

Nejběžnějšími monosacharidy v přírodě jsou hexózy, aldohexózy nebo ketohexózy. Důležitým příkladem ketohexózy je fruktóza, která je základní součástí potravy mnoha zvířat, hmyzu, hub a bakterií, protože se vyskytuje hlavně v ovoci, medu a zelenině.

Sacharóza, což je cukr, který člověk denně konzumuje, je disacharid tvořený molekulou fruktózy a další glukózy.

Porovnání struktury dvou hexózových cukrů: glukózy (aldohexózy) a fruktózy (ketohexózy) (Zdroj: Prokaryote2 přes Wikimedia Commons)

Protože se může vyskytnout významná část izomerizace mezi fruktózou a glukózou, je tato ketohexóza velmi důležitá z hlediska buněčného metabolismu, protože glukóza je jedním z hlavních substrátů, které buňky používají k získání energie ve formě ATP.

Ve strukturálním kontextu jsou také nezbytné ketózy, protože některé ketopentózy fungují jako meziprodukty nebo prekurzory v syntéze cukrů používaných v uhlíkových kostrech nukleových kyselin, které jsou přítomny ve všech živých bytostech a jsou to molekuly, které obsahují jejich Genetické informace.

Příklady

Fruktóza, jak již bylo zmíněno, je možná nejreprezentativnějším příkladem mezi cukry ketózy, protože je mimořádně běžná v rostlinných tkáních a v mnoha připravených potravinách, které denně konzumujeme.

Existují však i jiné důležité ketony, které mají určitý význam z průmyslového hlediska, protože je lze snadno a levně získat. Dále, stejně jako zbytek známých monosacharidů, jsou to polyfunkční, polární a ve vodě rozpustné sloučeniny, což znamená, že mohou být podrobeny více chemickým transformacím.

Mezi tyto monosacharidy patří:

L-sorbóza

Je to ketohexóza, která je 5-epimerem fruktózy. Tato ketóza je meziprodukt v průmyslové produkci vitamínu C z glukózy.

Isomaltulose

Jedná se o disacharid, který je produktem bakteriální fermentace sacharózy (složené z glukózy a fruktózy). Jeho průmyslový význam má co do činění s jeho možnou přeměnou na D-mannitol nebo „isomalt“, široce používanou v gastronomii.

Laktulóza

Tato ketóza se získá jako "vedlejší produkt" v mlékárenském průmyslu a může být uměle převedena na N-acetylaktosamin, což je disacharid přítomný v mnoha biologicky důležitých oligosacharidech. Dále je komerčně dostupný jako osmotický projímadlo zvané „laevulac“.

Reference

1. Finch, P. (Ed.). (2013). Sacharidy: struktury, syntéza a dynamika. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biochemie. Přidat. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerovy principy biochemie. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organická chemie: struktura, mechanismus a syntéza. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Slovník biochemie a molekulární biologie. John Wiley.
6. Stick, RV, a Williams, S. (2010). Sacharidy: základní molekuly života. Elsevier.