CYANIDIN: STRUKTURA, KDE SE NACHÁZÍ, VÝHODY - BIOLOGIE - 2024

Kyanidin je chemická sloučenina patří do skupiny antokyanů. Tyto bioaktivní sloučeniny mají schopnost redukovat oxidační poškození, stejně jako protizánětlivé a antimutagenní vlastnosti, a proto jsou zajímavé v různých farmakologických studiích.

Navíc antokyany mají vlastnosti přírodních ve vodě rozpustných barviv. Jsou zodpovědné za červenou, modrou a fialovou pigmentaci rostlinných produktů, jako jsou ovoce, květiny, stonky, listy atd.

Chemická struktura kyanidinu. Potraviny, které obsahují kyanidin přirozeně (borůvky, červená cibule a červená kukuřice). Zdroje: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.

Kyanidin specificky způsobuje zbarvení plodů rostlin, jako je například purpurová zrna mexické kukuřice, červeno-zeleného červeného zelí a původních peruánských brambor, jejichž pigmenty jsou červené a fialové.

V současné době jsou antokyany v potravinářském průmyslu široce hodnoceny ve prospěch možné substituce syntetických barviv v potravinách, protože jsou neškodné látky. To znamená, že nezpůsobují nepříznivé nebo škodlivé účinky na tělo.

V tomto smyslu je začlenění antiokyaninů do potravinářských barviv již v některých zemích povoleno za předpokladu, že budou splněny specifické důvody pro jejich použití.

Například v USA je povoleno pouze použití části, kterou lze jíst z rostliny, zatímco v Mexiku je její používání stanoveno mimo jiné v určitých potravinách, jako jsou například klobásy, doplňky a některé nealkoholické nápoje.

Chemická struktura

Kyanidin je také známý pod jménem cyanidol a její molekulární vzorec: C ₁₅ H ₁₁ O ₆.

Jeho chemická struktura, stejně jako ostatní antokyany (pelargonidin, malvidin, petunidin, peonidin, delphinidin, mimo jiné), je složena z flavonového jádra, které někteří autoři definují jako kruh C a dva aromatické kruhy (A a B).

Přítomnost těchto tří prstenů s dvojnými vazbami je to, co dává antokyanům jejich pigmentaci. Podobně je definice typu antokyaninu způsobena různými substituenty v poloze 3, 4 a 5 uhlíku v kruhu B.

Ve struktuře kyanidinu jsou uhlíky v kruhu A a C číslovány od 2 do 8, zatímco uhlíky z kruhu B jdou od 2 do 6. Proto, když je hydroxylový radikál umístěn v kruhu B, uhlík 3 a na uhlíku 5 vodík, tato změna odlišuje kyanidin od zbytku antokyanů.

Kde se to nachází?

Kyanidin má v přírodě převahu. Určitá jídla, jako je ovoce, zelenina a zelenina, mají vysoký obsah této sloučeniny.

Potvrzují to některé studie, ve kterých objevili různé kyanidinové deriváty, včetně kyanidin-3-glukosidu, jako nejběžnější derivát, většinou obsažený v třešní a malinách.

Vzhledem k tomu, že kyanidin-3-soforosid, kyanidin-3-glukorutinosid, kyanidin-3-rutinosid, kyanidin-3-arabinosid, kyanidin-3-malonyl-glukosid a kyanidin-3-malonylarabinosid jsou méně časté; ačkoli deriváty malonilu jsou přítomny ve větším množství v červené cibuli.

Podobně byl zaznamenán vysoký obsah kyanidinu u jahod, borůvek, hroznů, ostružin, ostružin, švestek, jablek a pitahaya (dračí ovoce). Je třeba poznamenat, že nejvyšší koncentrace kyanidinu se nachází v ovocných slupkách.

Jeho přítomnost byla navíc ověřena v mexické purpurové kukuřici, ve stromě rajče, v plodech kolumbijského corozo (kyanidin-3-glukosid a kyanidin 3-rutinosid) a v pigmentovaných nativních bramborech: býčí krev (kyanidin) -3-glukosid) a wenq`os, oba z Peru.

Jak cyanidin působí na stanovení pH?

Vzhledem ke svým vlastnostem barviva a jeho citlivosti na kolísání pH se kyanidin používá jako indikátor při titraci kyselých bází. Toto je obyčejně extrahováno z červené zelí nebo také volal fialové zelí (Brasica oleracea variante capitata f. Rubra).

Fialové zelí bohaté na kyanidin. Zdroj: Rick Heath z Boltonu v Anglii

V kyselých podmínkách pH, ​​to znamená, že jak pH klesá (≤ 3), listy zelí změní barvu a zčervená. To je způsobeno převahou flavilliového kationtu ve struktuře kyanidinu.

Zatímco při neutrálním pH (7) si listy zelí udržují svůj modro-fialový pigment, protože ve struktuře kyanidinu dochází k deprotonaci, čímž se vytvoří modrá chinoidní báze.

Naopak, pokud jsou podmínky pH alkalické, to znamená, že se pH zvýší z 8 na 14, barva listů zelí se změní ionizací kyanidinu na zelené, žluté až bezbarvé tóny a vytvoří molekulu nazývanou chalkon.

Tato molekula je považována za konečný produkt degradace kyanidinu, a proto se nemůže znovu regenerovat na kyanidin.

Nedávné studie naznačují jeho použití v chemických laboratorních postupech jako náhrada za běžné indikátory pH. Účelem by bylo snížit znečištění životního prostředí.

Další faktory, které mění vlastnosti kyanidinu

Je třeba poznamenat, že kyanidin ztratí svou zbarvovací vlastnost zahříváním roztoku a stává se bezbarvým. Je to proto, že tato sloučenina je nestabilní při vysokých teplotách.

Kromě toho jsou hlavními nevýhodami jejich účinného začlenění do potravin další faktory, jako například: světlo, kyslík, aktivita vody.

Z tohoto důvodu je třeba vzít v úvahu, že postupy vaření v některých potravinách podporují ztrátu antioxidační kapacity, jako je tomu v případě původních peruánských brambor wenq`os, které při smažení snižují obsah kyanidinu.

Studie jako Ballesteros a Díaz 2017 jsou v tomto ohledu povzbudivé, protože ukázaly, že zachování v hydrogensiřičitanu sodném při 1% hm./obj. Při teplotě 4 ° C může zlepšit stabilitu a trvanlivost tohoto ukazatele, což prodlužuje tímto způsobem jeho užitečný život.

Podobně bylo testováno jeho začlenění do mléčných výrobků při pH <3 a krátkodobě skladováno při nízkých teplotách, aby se zachovala stabilita molekuly a tím i její vlastnosti.

Výhody zdraví

Ve skupině antokyanů je cyanidin nejvýznamnější díky své široké distribuci v různých druzích ovoce, kromě skutečnosti, že jeho spotřeba se ukázala jako bezpečná a účinná při inhibici reaktivních druhů kyslíku a brání tak oxidační poškození v různých buňkách.

Proto kyanidin vyniká svým mimořádným antioxidačním potenciálem, což z něj činí biofarmaceutikum v preventivní terapii proliferace rakovinných buněk (rakovina tlustého střeva a leukémie), mutací a nádorů.

Kromě toho má protizánětlivé vlastnosti. Konečně může snížit kardiovaskulární onemocnění, obezitu a cukrovku.

Reference

1. Salinas Y, García C, Coutiño B, Vidal V. Variabilita obsahu a typů antokyanů v modrých / purpurových zrnech mexických populací kukuřice. fytotec. mex. 2013; 36 (Suppl): 285-294. K dispozici na adrese: scielo.org.
2. Castañeda-Sánchez A, Guerrero-Beltrán J. Pigmenty v červeném ovoci a zelenině: antokyany. Vybraná témata potravinářského inženýrství 2015; 9: 25-33. K dispozici na adrese: web.udlap.mx.
3. Aguilera-Otíz M, Reza-Vargas M, Chew-Madinaveita R, Meza-Velázquez J. Funkční vlastnosti antokyanů. 2011; 13 (2), 16-22. K dispozici na adrese: biotecnia.unison
4. Torres A. Fyzikální, chemické a bioaktivní charakterizace zralé vlákniny rajských rajčat (Cyphomandra betacea) (Cav.) Sendt. ALAN. 2012; 62 (4): 381-388. K dispozici na adrese: scielo.org/
5. Rojano B, Cristina I, Cortes B. Stabilita hodnot antokyanů a absorbce kyslíkových radikálů (ORAC) vodných extraktů corozo (Bactris guineensis). Rev Cubana Plant Med. 2012; 17 (3): 244-255. K dispozici na adrese: sld.cu/scielo
6. Barragan M, Aro J. Stanovení vlivu procesů vaření u pigmentovaných nativních brambor (Solanum tuberosum spp. Andigena) na jejich bioaktivní sloučeniny. vyšetřováno. Altoandin. 2017; 19 (1): 47-52. K dispozici na adrese: scielo.org.
7. Heredia-Avalos S. Překvapivé chemické zkušenosti s domácími indikátory pH. Časopis Eureka o výuce a šíření přírodních věd. 2006; 3 (1): 89-103. K dispozici na adrese: redalyc.org/
8. Soto A, Castaño T. Studium enkapsulace antokyanů technikou sol-gel pro jejich použití jako potravinového barviva Autonomní univerzita v Querétaru, Querétaro; 2018. K dispozici na adrese: ri-ng.uaq.mx
9. Ballesteros F, Díaz B, Herrera H, Moreno R. Anthocyanin jako náhrada za syntetické indikátory pH: krok k ekologickým produktům Universidad de la Costa CUC, Barranquilla, Kolumbie; 2017.