- Struktura kyseliny palmitolejové
- Funkce
- Tekutost buněčné membrány
- Metabolismus
- Inhibice apoptózy
- Snížení krevního tlaku
- Uklidňující účinek
- Negativní účinky
- Kde je tato kyselina nalezena?
- Reference
Kyselina palmitolejová, cis-9-hexadecenové, kyselina cis -palmitoleico kyseliny, (Z) -9-hexadecenové nebo hexadec-9-enové kyseliny, mononenasycené mastné kyseliny 16 atomů uhlíku patří do skupiny mastných kyselin omega 7, vyznačující se tím, že má dvojnou vazbu (nenasycení) v poloze odpovídající atomu uhlíku 7 od jejího konce.
Existují různé typy omega (co) mastných kyselin, z nichž vynikají omega-3, omega-9 a omega-12, což jsou polynenasycené mastné kyseliny (s více než jednou dvojnou vazbou). Skupina omega 7 mononenasycených mastných kyselin však není dobře známa.
Struktura kyseliny palmitoleové (Zdroj: Edgar181 prostřednictvím Wikimedia Commons)
Z této skupiny jsou kyselina vaccenová a kyselina palmitoleová nejčastější v přírodě. Posledně jmenovaná je neesenciální mastná kyselina, která se nachází v celé řadě tuků živočišného a rostlinného původu, jakož i tuků produkovaných mořskými organismy.
U lidí může být kyselina palmitolejová vyrobena z esteru koenzymu A příslušné nasycené mastné kyseliny (palmitoyl-CoA) reakcemi katalyzovanými enzymem desaturázou, která patří do enzymového systému monooxygenázy přítomného v endoplazmatické retikulum hepatocytů a adipocytů.
Tato a další nenasycené mastné kyseliny v cis konfiguraci mají důležité tělesné funkce, protože pomáhají zvyšovat tekutost rezerv triglyceridů a fosfolipidových membrán, které charakterizují všechny buněčné organismy.
U savců mohou tyto mastné kyseliny dále sloužit jako prekurzory eikosanoidů, jako jsou prostaglandiny, prostacykliny, leukotrieny atd.
Struktura kyseliny palmitolejové
Struktura kyseliny palmitolejové reprezentovaná pomocí 3D koulí. Jynto a Ben Mills
Kyselina palmitolejová je mononenasycená mastná kyselina, to znamená, že ztratila atom vodíku a má dva atomy uhlíku spojené dohromady dvojnou vazbou, také známou jako „nenasycení“.
Je charakterizována délkou 16 atomů uhlíku, což ji zahrnuje do seznamu mastných kyselin s dlouhým řetězcem. Má molekulovou hmotnost 254 408 g / mol, teplotu tání 3 ° C (při teplotě místnosti je kapalný) a hustotu přibližně 0,894 g / ml.
Protože pozice jeho dvojné vazby je na 7. atomu uhlíku od co-konce jeho uhlíkového řetězce (methylová skupina nejdále od karboxylového konce), je kyselina palmitolejová považována za součást rodiny omega mastných kyselin. 7, které jsou všechny mononenasycené.
Struktura kyseliny palmitoleové (Zdroj: Jü prostřednictvím Wikimedia Commons)
Chemický vzorec této mastné kyseliny je CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) a dvojná vazba v poloze 7 je v cis konfiguraci (jedna z nejčastějších přírodních nenasycených mastných kyselin), takže Toto zavádí do své molekulární struktury "záhyb" asi 30 °, což způsobuje, že molekula je mírně nestabilní.
Ačkoli je trans konfigurace méně běžná, může být také metabolizována zvířaty a, synteticky řečeno, vzájemné přeměny mezi oběma formami lze dosáhnout chemicky, tepelně nebo enzymaticky.
Funkce
Tekutost buněčné membrány
Jak je tomu u většiny nenasycených mastných kyselin, je kyselina palmitolejová zapojena do fluidity buněčných membrán, protože úhel dvojné vazby mezi jejími uhlíky 7 a 8 snižuje balení mezi řetězci mastných kyselin lipidy.
Metabolismus
Na základě výsledků experimentálních studií se předpokládá, že kyselina palmitoleová má pozitivní vliv na metabolismus cholesterolu, hemostázi a citlivost na inzulín u lidí.
Inhibice apoptózy
Rovněž bylo navrženo, že se může účastnit inhibice apoptózy vyvolané jinými mastnými kyselinami nebo glukózou v některých pankreatických buňkách.
Jiné zprávy naznačují, že tato mastná kyselina funguje jako „tukový lipidový hormon odvozený od tuku“, který stimuluje svalové působení inzulínu a potlačuje hepatosteatózu (tuková játra) u experimentálních myší s deficitem proteinu vázajících mastné kyseliny.
Snížení krevního tlaku
Ačkoli to není esenciální mastná kyselina, zdá se, že také působí na snížení krevního tlaku, na boj s „centrální obezitou“ (potlačuje hromadění a tvorbu tuku) a chronickým zánětem atd.
Uklidňující účinek
Řada experimentů provedených Yangem a jeho kolegy v roce 2012 ukázala, že kyselina palmitolejová má „satirační“ účinek, když je podána s potravou po krátkou dobu experimentálním potkanům.
Účinek kyseliny palmitolejové na tato zvířata snižuje jejich příjem potravy (zejména pokud jsou tyto výsledky porovnány s výsledky získanými s jinými mastnými kyselinami používanými jako "kontroly"), což dokazuje, že je to způsobeno zvýšeným uvolňováním hormonů "sytosti". jako cholecystokinin.
Negativní účinky
Přes tyto a mnoho dalších zjevných výhod kyseliny palmitoleové, někteří autoři se domnívají, že se jedná o „dvojsečný meč“, protože ačkoli může být velmi účinný proti chorobám stejně závažným jako rakovina, obvykle přírodním zdrojům a olejům Jsou bohaté na tuto omega 7 mastnou kyselinu a jsou také bohaté na kyselinu palmitovou.
Kyselina palmitová je na rozdíl od kyseliny palmitolejové mastná kyselina, která vytváří husté nebo viskózní roztoky (palmový olej je bohatý na kyselinu palmitovou) a její konzumace zvyšuje náchylnost k některým chorobám.
Podobně se ukázalo, že kyselina palmitoleová je důležitým produktem endogenní lipogeneze a zvýšené hladiny této kyseliny v plazmatickém cholesterolu u dětí s obezitou byly identifikovány jako ukazatele adipozity a metabolických syndromů.
Kde je tato kyselina nalezena?
Ačkoli se kyselina palmitoleová nenachází ve velkém množství v mnoha potravinách, hlavními přírodními zdroji kyseliny palmitoleové jsou rostliny a některé mořské organismy.
Olej z makadamových ořechů (Macadamia integrifolia, kde představuje 17% celkového tuku) nebo ze semen rakytníku (Hipophaë rhamnoides, z čeledi Elaeagnaceae a z řádu Rosales) je bohatý na cis izomer palmitoleové kyseliny Mezitím má mléko a jeho deriváty trans izomer.
Tato omega 7 mastná kyselina se také nachází v některých modrozelených řasách a v oleji extrahovaném z některých mořských druhů ryb a tuleňů.
Reference
- Araujo Nunes, E., a Rafacho, A. (2017). Důsledky kyseliny palmitoleové (palmitoleátu) na homeostázu glukózy, rezistenci na inzulín a diabetes. Aktuální cíle léků, 18 (6), 619-628.
- Bruice, PY (2016). Základní organická chemie.
- Cunningham, E. (2015). Co jsou n-7 mastné kyseliny a jsou s nimi spojeny zdravotní přínosy? Journal of Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
- Hernández, EM (2016). Speciální oleje: funkční a nutraceutické vlastnosti. Ve funkčních dietních lipidech (str. 69-10.
- Luckey, M. (2014). Strukturní biologie membrány: s biochemickými a biofyzikálními základy. Cambridge University Press.
- Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Obsah kyseliny palmitolinové v plazmě a obezita u dětí. Americký časopis klinické výživy, 82 (4), 747-750.
- Yang, ZH, Takeo, J. a Katayama, M. (2013). Perorální podání kyseliny omega-7-palmitolejové u samců potkanů indukuje nasycení a uvolňování hormonů souvisejících s chutí k jídlu. Chuť k jídlu, 65, 1-7.