ETHYLENGLYKOL: VLASTNOSTI, CHEMICKÁ STRUKTURA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Ethylenglykol je nejjednodušší organická sloučenina z rodiny glykolů. Jeho chemický vzorec je C ₂ H ₆ O ₂, přičemž jeho strukturní vzorec je HOCH ₂ -CH ₂ OH. Glykol je alkohol, který má dvě hydroxylové skupiny (OH) připojené ke dvěma sousedním atomům uhlíku v alifatickém řetězci.

Ethylenglykol je čirá, bezbarvá a bez zápachu. Na obrázku níže je jeho vzorek ve sklenici. Kromě toho má sladkou chuť a je velmi hygroskopický. Je to málo těkavá kapalina, a proto vyvíjí velmi malý tlak par, hustota par je větší než hustota vzduchu.

Láhev s obsahem ethylenglykolu. Zdroj: Σ64

Ethylenglykol je sloučenina s velkou rozpustností ve vodě, kromě toho, že je mísitelná s mnoha organickými sloučeninami; jako jsou alifatické alkoholy s krátkým řetězcem, aceton, glycerol atd. Je to kvůli jejich schopnosti darovat a přijímat vodíkové vazby z protických rozpouštědel (které mají H).

Ethylenglykol polymerizuje na mnoho sloučenin, jejichž názvy jsou často zkráceny na PEG a číslo, které udává jejich přibližnou molekulovou hmotnost. PEG 400 je například relativně malý kapalný polymer. Mezitím jsou velké PEG bílé pevné látky s mastným vzhledem.

Vlastnost ethylenglykolu snižovat teplotu tání a zvyšovat teplotu varu vody umožňuje jeho použití jako chladicí a antikoagulační činidlo ve vozidlech, letadlech a počítačovém vybavení.

Vlastnosti

Jména

Ethan-1,2-diol (IUPAC), ethylenglykol, monoethylenglykol (MEG), 1-2-dihydroxyethan.

Molární hmotnost

62,068 g / mol

Fyzický vzhled

Čirá, bezbarvá a viskózní kapalina.

Zápach

Toaleta

Chuť

Bonbón

Hustota

1,1132 g / cm ³

Bod tání

-12,9 ° C

Bod varu

197,3 ° C

Rozpustnost ve vodě

Mísitelný s vodou, velmi hygroskopická směs.

Rozpustnost v jiných rozpouštědlech

Mísitelný s nižšími alifatickými alkoholy (methanol a ethanol), glycerol, kyselina octová, aceton a podobné ketony, aldehydy, pyridin, uhelné dehtové báze a rozpustné v etheru. Prakticky nerozpustný v benzenu a jeho homologech, chlorovaných uhlovodících, petroletheru a olejích.

bod vznícení

111 ° C

Hustota par

2.14 ve vztahu ke vzduchu považovanému za 1.

Tlak páry

0,092 mmHg při 25 ° C (extrapolací).

Rozklad

Při zahřátí do rozkladu vydává štiplavý a dráždivý kouř.

Skladovací teplota

2-8 ° C

Teplo spalování

1,189,2 kJ / mol

Odpařovací teplo

50,5 kJ / mol

Povrchové napětí

47,99 mN / m při 25 ° C

Index lomu

1,4318 při 20 ° C

Disociační konstanta

pKa = 14,22 při 25 ° C

pH

6 až 7,5 (100 g / l vody) při 20 ° C

Rozdělovací koeficient oktanol / voda

Log P = - 1,69

Chemická struktura

Molekulární struktura ethylenglykolu. Zdroj: Ben Mills z Wikipedie.

Na horním obrázku máme molekulu ethylenglykolu reprezentovanou modelem sfér a tyčí. Černé koule odpovídají atomům uhlíku, které tvoří jeho kostru CC, a na jejich konci máme červenou a bílou kouli pro atomy kyslíku a vodíku.

Je to symetrická molekula a na první pohled lze předpokládat, že má permanentní dipólový moment; jejich vazby C-OH se však otáčí, což upřednostňuje dipól. Je to také dynamická molekula, která zažívá konstantní rotace a vibrace a díky svým dvěma OH skupinám je schopna tvořit nebo přijímat vodíkové vazby.

Ve skutečnosti jsou tyto interakce odpovědné za ethylenglykol s tak vysokou teplotou varu (197 ° C).

Když teplota klesne na -13 ° C, molekuly se sloučí do ortorombického krystalu, kde rotamery hrají důležitou roli; to znamená, že existují molekuly, které mají své OH skupiny orientované různými směry.

Výroba

Oxidace ethylenu

Počáteční krok v syntéze ethylenglykolu je oxidace ethylenu na ethylenoxid. V minulosti byl ethylen zreagován s kyselinou chlornou za vzniku chlorhydrinu. Poté byl zpracován hydroxidem vápenatým za vzniku ethylenoxidu.

Metoda chlorhydrinu není příliš rentabilní a změnila se metoda přímé oxidace ethylenu v přítomnosti vzduchu nebo kyslíku za použití oxidu stříbrného jako katalyzátoru.

Hydrolýza ethylenoxidu

Hydrolýzou ethylenoxidu (EO) ve vodě pod tlakem se získá surová směs. Směs voda-glykol se odpaří a recykluje, přičemž se frakční destilace oddělí monoethylenglykol od diethylenglykolu a triethylenglykolu.

Hydrolytická reakce ethylenoxidu může být nastíněna takto:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (ethylenglykol nebo monoethylenglykol)

Mitsubishi Chemical vyvinula katalytický proces, při kterém se používá fosfor, při přeměně ethylenoxidu na monoethylenglykol.

Omega proces

V procesu Omega, ethylenoxid je nejprve převeden na ethylenkarbonátu, prostřednictvím reakce s oxidem uhličitým (CO ₂). Poté se ethylenkarbonát podrobí katalytické hydrolýze za získání monoethylenglykolu s 98% selektivitou.

Existuje relativně nová metoda pro syntézu ethylenglykolu. To spočívá v oxidační karbonylaci methanolu na dimethyl oxalát (DMO) a jeho následné hydrogenaci na ethylenglykol.

Aplikace

Chladicí a nemrznoucí směs

Směs ethylenglykolu s vodou umožňuje snížení teploty mrznutí a zvýšení teploty varu, což umožňuje motorům automobilů nezamrznout v zimě ani v létě přehřát.

Když procento ethylenglykolu ve směsi s vodou dosáhne 70%, bod tuhnutí je -55 ° C, takže směs ethylenglykolu a vody může být použita jako chladicí kapalina a ochrana před zamrznutím u těchto látek podmínky, za kterých se může vyskytnout.

Nízké teploty mrznutí roztoků ethylenglykolu umožňují jeho použití jako nemrznoucí kapalina pro automobilové motory; odmrazování křídla letadla; a při odmrazování čelních skel.

Používá se také k uchování biologických vzorků uchovávaných při nízkých teplotách, čímž se zabrání tvorbě krystalů, které mohou poškodit strukturu vzorků.

Vysoký bod varu umožňuje, aby se roztoky ethylenglykolu používaly k udržování nízkých teplot v zařízeních nebo zařízeních, která při provozu generují teplo, jako jsou: automobily, počítačové vybavení, klimatizace atd.

Dehydratace

Ethylenglykol je velmi hygroskopická sloučenina, která umožnila jeho použití k úpravě plynů extrahovaných z podloží, které mají vysoký obsah vodní páry. Eliminace vody ze zemních plynů podporuje jejich efektivní využití v příslušných průmyslových procesech.

Výroba polymerů

Ethylenglykol se používá pro syntézu polymerů, jako je polyethylenglykol (PEG), polyethylen tereftalát (PET) a polyurethan. PEG jsou skupina polymerů používaných v aplikacích, jako jsou: zahušťování potravin, ošetření zácpy, kosmetiky atd.

PET se používá při výrobě všech druhů jednorázových obalů, které se používají v různých typech nápojů a potravin. Polyuretan se používá jako tepelný izolátor v chladničkách a jako výplň do různých typů nábytku.

Výbušniny

Používá se při výrobě dynamitu, což umožňuje, že snížením teploty tuhnutí nitroglycerinu je možné jej skladovat s menším rizikem.

Ochrana dřeva

Ethylenglykol se používá k ošetření dřeva, které ho chrání před hnilobou, produkovanou působením hub. To je důležité pro zachování uměleckých děl v muzeích.

Další aplikace

Ethylenglykol je přítomen v médiu pro suspendování vodivých solí v elektrolytických kondenzátorech a v stabilizátorech sójové pěny. Používá se také při výrobě změkčovadel, elastomerů a syntetických vosků.

Ethylenglykol se používá při separaci aromatických a parafinových uhlovodíků. Kromě toho se používá při výrobě detergentů pro čisticí zařízení. Zvyšuje viskozitu a snižuje těkavost inkoustu, což usnadňuje použití.

Ethylenglykol lze také použít ve slévárně formovacího písku a jako lubrikant během mletí skla a cementu. Používá se také jako složka v hydraulických brzdových kapalinách a jako meziprodukt při syntéze esterů, etherů, polyesterových vláken a pryskyřic.

Mezi pryskyřice, ve kterých je ethylenglykol používán jako surovina, je alkyd, který se používá jako základ alkydových barev, aplikovaný v automobilových a architektonických barvách.

Otrava a rizika

Příznaky z expozice

Ethylenglykol má nízkou akutní toxicitu, když působí při styku s kůží nebo při vdechování. Její toxicita se však při požití plně projevuje, je indikována jako fatální dávka ethylenglykolu 1,5 g / kg tělesné hmotnosti nebo 100 ml pro dospělého o hmotnosti 70 kg.

Akutní expozice ethylenglykolu vyvolává následující příznaky: inhalace způsobuje kašel, závratě a bolesti hlavy. Při styku s ethylenglykolem na kůži dochází k suchu. Mezitím v očích vyvolává zarudnutí a bolest.

Poškození při požití

Požití ethylenglykolu se projevuje bolestmi břicha, nevolností, bezvědomím a zvracením. Nadměrný příjem ethylenglykolu má škodlivé účinky na centrální nervový systém (CNS), kardiovaskulární funkci a morfologii a fyziologii ledvin.

V důsledku selhání fungování CNS dochází k ochrnutí nebo nepravidelnému pohybu očí (nystagmus). V kardiopulmonálním systému se vyskytuje hypertenze, tachykardie a možné srdeční selhání. Existují závažné změny v ledvinách, produkt otravy ethylenglykolem.

V ledvinových tubulích dochází k dilataci, degeneraci a ukládání oxalátu vápenatého. Ten je vysvětlen následujícím mechanismem: ethylenglykol je metabolizován enzymem mléčné dehydrogenázy za vzniku glykoaldehydu.

Glykoaldehyd vede ke vzniku glykolové, glyoxylové a šťavelové kyseliny. Kyselina šťavelová rychle precipituje s vápníkem za vzniku oxalátu vápenatého, jehož nerozpustné krystaly se ukládají v ledvinových tubulích, což vede k morfologickým změnám a dysfunkcím v nich, což může vést k selhání ledvin.

Kvůli toxicitě ethylenglykolu byl v některých svých aplikacích postupně nahrazen propylenglykolem.

Ekologické důsledky ethylenglykolu

Během odmrazování uvolňují letadla značná množství ethylenglykolu, který se nakonec hromadí na přistávacích pásech, což po promytí způsobí, že voda přenese ethylenglykol přes drenážní systém do řek, kde jeho toxicita ovlivňuje životnost Ryba.

Hlavní příčinou ekologického poškození však není toxicita samotného ethylenglykolu. Během jeho aerobní biodegradace je spotřebováno značné množství kyslíku, což způsobuje jeho pokles v povrchových vodách.

Na druhé straně, jeho anaerobní biodegradace může uvolňovat látky toxické pro ryby, jako je acetaldehyd, ethanol, acetát a metan.

Reference

1. Wikipedia. (2019). Ethylenglykol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
2. Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Database. (2019). 1,2-ethandiol. CID = 174. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethylen glykol: Struktura, receptura a použití. Studie. Obnoveno z: study.com
4. Leroy G. Wade. (27. listopadu 2018). Ethylenglykol. Encyclopædia Britannica. Obnoveno z: britannica.com
5. A. Dominic Fortes a Emmanuelle Suard. (2011). Krystalové struktury ethylenglykolu a monohydrátu ethylenglykolu. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24. prosince 2010). Proces výroby a výroby ethylenglykolu (EG). Obnoveno z: icis.com
7. Lucy Bell Youngová. (2019). Jaká jsou použití ethylenglykolu? Činidlo. Obnoveno z: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Původ, druhy a použití ethylenglykolů. Obnoveno z: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo a ME Meek. (2002). Ethylen glykol: Aspekty lidského zdraví. Světová zdravotnická organizace Ženeva.. Obnoveno od: who.int