HEXAN (C6H14): FYZIKÁLNÍ A CHEMICKÉ VLASTNOSTI, STRUKTURA, POUŽITÍ, TOXICITA - CHEMIE - 2025

Hexan je uhlovodík, který se vyznačuje tím, že se organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je kondenzován C ₆ H ₁₄. Je to bezbarvá, průhledná kapalina, kterou nelze mísit s vodou. Má pět izomerů, z nichž jeden je jedním z nejdůležitějších parafinových uhlovodíků v průmyslu a výzkumu.

Hexan se získá frakční destilací ropy. Rovněž se přirozeně vyskytuje v citrusových plodech a v těkavých frakcích různých rostlin nebo ovoce, jako je jablko, guava, pražené lískové ořechy, sladké brambory a šalvěj.

Molekula N-hexanu. Zdroj: Benjah-bmm27

Je to vysoce hořlavá těkavá kapalina, která se nachází v benzínu, rychle schnoucích lepidlech a gumovém cementu. Hexan se používá jako rozpouštědlo při extrakci rostlinných olejů, jakož i lipidů a tuků přítomných v kontaminované vodě a půdách.

Lidé, kteří jsou profesionálně vystaveni hexanu, mohou trpět poškozením periferního nervového systému, které se projevuje brnění a křečemi v nohou a pažích; kromě generalizované svalové slabosti a v závažných případech atrofii kosterního svalstva.

Fyzikální a chemické vlastnosti hexanů

Fyzický vzhled

Bezbarvá, průhledná a vysoce těkavá kapalina.

Molární hmotnost

86,178 g / mol

Zápach

Podobné benzínu

Prahová hodnota zápachu

1,5 ppm

Hustota

0,6606 g / ml

Bod tání

-96 až -94 ° C

Bod varu

68,5 až 69,1 ° C

bod vznícení

-22 ° C (uzavřený kelímek).

Rozpustnost ve vodě

9,5 mg / l (prakticky nemísitelné s vodou)

Rozpustnost v rozpouštědlech

Velmi rozpustný v ethanolu, rozpustný v ethyletheru a chloroformu. Mísitelné s alkoholem, chloroformem a etherem.

Relativní hustota par se vzduchem

2,97 (vzduch = 1)

Rozdělovací koeficient oktanol / voda

Protokol P = 3,764

Tlak páry

17,60 kPa při 20 ° C

Vlnová délka maximální optické hustoty

200 nm

Index lomu

1,375

Viskozita

0,3 mPa s

Kalorická kapacita

265,2 JK- ¹ mol ^-1

Teplo spalování

4,163,2 kJ mol ^-1

Odpařovací teplo

31,56 kJ mol ^-1

Povrchové napětí

17,89 mN / m při 25 ° C

Ionizační potenciál

10,18 eV

Stabilita

Stabilní. Neslučitelné s oxidačními činidly, chlorem, fluorem, chloristanem hořečnatým. Vytváří výbušnou směs se vzduchem.

Reaktivita

Hexan může rázně reagovat s oxidačními materiály, které mohou zahrnovat kapalný chlor, koncentrovaný kyslík, chlornan sodný a chlornan vápenatý. Je také nekompatibilní s dinitrogen tetroxidem. Hexan může napadat některé formy plastů, gumy a povlaků.

Struktura hexanu

Intermolekulární interakce

První obrázek ukazuje molekulu n-hexanu představovanou modelem sfér a tyčí. Černé koule odpovídají atomům uhlíku a vytvářejí klikatá kostra uhlíku, zatímco bílé koule jsou atomy vodíku. N-hexan je tedy uhlovodík, lineární a vysoce dynamický.

Protože všechny jeho vazby CH mají nízkou polaritu, molekula postrádá dipólový moment. Jejich intermolekulární interakce přitom nejsou typu dipól-dipól, ale závisí výhradně na molekulové hmotnosti a londýnských disperzních silách.

Každá n-hexanová molekula „pasuje“ jednu na druhou při velmi nízkých teplotách, jak by se předpokládalo v její krystalické struktuře. Na druhé straně se v tekutině jejich kostry ohýbají a otáčejí své vazby CH, což způsobuje, že uvedená kapalina je těkavá a vaří při 68,7 ° C.

Izomery

Pět isomerů hexanu. Zdroj: Steffen 962

Uhlovodíkový hexan se ve skutečnosti skládá z pěti izomerů, přičemž n-hexan je nejméně rozvětvený, (1). Ostatní čtyři izomery jsou ve vzestupném pořadí:

2-methylpropan (2)

3-methylpropan (3)

2,2-dimethylbutan (4)

2,3-dimethylbutan (5)

Také si všimněte, že struktury se rozvětvují od (1) do (5). Díky větší rozvětvení se disperzní síly snižují, protože již neexistují lineární části, které by se účinně klínily. To vede ke snížení a změně bodů varu izomerů; i když jsou pozorovány některé přijatelné nesrovnalosti.

Jak 2-methylpropan (bp = 60,3 ° C), tak 3-methylpropan (bp = 63,3 ° C) jsou stejně rozvětvené, ale jejich teploty varu jsou odlišné. Poté následuje 2,3-dimethylbutan (peb = 58 ° C), aby se konečně lokalizoval 2,2-dimethylbutan jako nejvíce těkavá kapalina (peb = 49,7 ° C).

Aplikace

Hexan je smíchán s podobnými chemikáliemi za vzniku rozpouštědel. Mezi názvy dané těmto rozpouštědlům patří komerční hexan, směsné hexany atd. Používají se jako čisticí prostředky v textilním, nábytkovém a hlubotiskovém průmyslu.

Hexan je složka v lepidlech používaných pro nepromokavé střechy, obuv a kůži. Používá se také pro vázání knih, pro formování pilulek a tablet, konzervování, výrobu pneumatik a baseballu.

Hexan se používá při stanovení indexu lomu minerálů a plnicí kapaliny pro teploměry místo rtuti; obvykle s červeným nebo modrým nádechem. Používá se také při extrakci tuku a oleje z vody pro analýzu kontaminantů.

Hexan se používá jako rozpouštědlo při extrakci oleje z rostlinných semen, jako jsou sója, řepka nebo ostružina. Kromě toho se používá k odmaštění částí různého původu. Používá se při denaturaci alkoholu, při metodě HPLC analýzy a ve spektrofotometrii.

Toxicita

Vdechnutí a kontakt

Akutní toxicita hexanu je relativně nízká, i když je to mírné anestetikum. Akutní expozice vysokým koncentracím hexanu může vyvolat inhalací mírnou depresi centrálního nervového systému (CNS), projevující se závratě, závratě, mírnou nevolností a bolestmi hlavy.

Může také způsobit dermatitidu a podráždění očí a krku. Chronická inhalace hexanu spojená s pracovní činností může způsobit poškození periferního nervového systému (senzimotorická polyneuropatie).

Počátečními příznaky jsou brnění a křeče v nohou a pažích, následované svalovou slabostí. Ve vážných případech může dojít k atrofii kosterního svalstva, ke ztrátě koordinace a problémů se zrakem.

Toxicita hexanu souvisí s tvorbou metabolitu hexan-2,5-dion. To reaguje s aminokyselinou lysinem postranního řetězce proteinu, což způsobuje ztrátu funkce proteinu.

Bezpečná dávka

Agentura ochrana životního prostředí (EPA), vypočtená referenční koncentrace (RFC) pro hexan 0,2 mg / m ³, a referenční dávka (RfD) 0,06 mg / kg tělesné hmotnosti / den.

V 60. a 70. letech 20. století měla skupina pracovníků v japonském obuvnickém průmyslu přítomnost nervových poruch. Důvodem bylo to, že vdechli v 500 - 2500 ppm hexanové atmosféře po dobu 8-14 hodin denně.

Dělníci vykazovali známé příznaky chronického vdechování hexanu a objevovali doktory, že nervy, které ovládaly svaly paží a nohou, byly poškozeny.

Reference

1. Danielle Reid. (2019). Hexan: Struktura, vzorec a vlastnosti. Studie. Obnoveno z: study.com
2. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Hexane. PubChem Database. CID = 8058. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Hexane. Obnoveno z: en.wikipedia.org
4. Svět molekul. (sf). Hexanová molekula. Obnoveno z: worldofmolecules.com
5. Chemická kniha. (2017). Hexane. Obnoveno z: chemicalbook.com
6. Australské společenství. (sf). n-Hexane: Zdroje emisí. Obnoveno z: npi.gov.au
7. EPA. (2000). Hexane.. Obnoveno z: epa.gov
8. Agentura pro registr toxických látek a nemocí. (1999). Prohlášení o veřejném zdraví pro n-hexan. Obnoveno z: atsdr.cdc.gov