Methyl nebo methylovou skupinu, je alkylový substituent, jehož chemický vzorec je CH 3. Je to nejjednodušší ze všech uhlíkových substituentů v organické chemii, má jediný uhlík a tři vodíky; získaný z methanového plynu. Protože se může vázat pouze na jiný uhlík, jeho poloha označuje konec řetězce, jeho ukončení.
Na obrázku níže je jedna z mnoha reprezentací této skupiny. Tyto sinuosities do své pravé straně naznačují, že za H 3 C- vazby zde může být jakýkoliv atom nebo substituent; alkyl, R, aromatický nebo aryl, Ar, nebo heteroatom nebo funkční skupina, jako je OH nebo Cl.
Methylová skupina je nejjednodušší ze substituentů uhlíku v organické chemii. Zdroj: Su-no-G
Pokud je funkční skupina připojena k methyl je OH, máme methanol alkohol, CH 3 OH; a pokud je to atom chloru, pak bude mít methylchlorid, CH 3 Cl. v organickém názvosloví je prostě jen ‚methyl‘předchází počtem jeho postavení v nejdelším uhlíkovém řetězci.
Methylovou skupinu CH 3, je snadné určit při elucidations organické struktury, a to zejména díky uhlík 13 nukleární magnetická rezonanční spektroskopie (13 C-NMR). Z toho se po silné oxidaci získají kyselé skupiny COOH, což je syntetická cesta pro syntézu karboxylových kyselin.
Zastoupení
Možné reprezentace pro methylovou skupinu. Zdroj: Jü prostřednictvím Wikipedie.
Nad máme čtyři možné za předpokladu, že reprezentace CH 3 je spojen s alkylovým substituentem R. Všechny jsou stejné, ale zároveň se zleva doprava prostorové aspekty molekuly jsou zřejmé.
Například, R-CH 3 vytváří dojem, že je plochý a lineární. Znázornění, které následuje, ukazuje tři kovalentní vazby CH, které umožňují identifikaci methylu v jakékoli Lewisově struktuře a vyvolávají falešný dojem, že je kříž.
Potom pokračuje doprava (předposlední), SP 3 hybridizace se pozoruje v CH 3 uhlíku vzhledem k jeho čtyřboká geometrii. V posledním znázornění není chemický symbol pro uhlík dokonce ani psán, ale čtyřstěn je udržován, aby indikoval, které atomy H jsou před nebo za rovinou.
I když to není na obrázku, další velmi opakující se způsobem, když představuje CH 3 sestává z jednoduše umístěním pomlčka (-) „nahý“. To je velmi užitečné při kreslení velkých uhlíkových koster.
Struktura
Struktura methylové skupiny reprezentovaná modelem sfér a tyčí. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Horní obrázek je trojrozměrné znázornění prvního. Lesklá černá koule odpovídá atomu uhlíku, zatímco bílé jsou atomy vodíku.
Opět platí, že uhlí má čtyřstěnný prostředí v důsledku své sp 3 hybridizaci, a jako takový je poměrně objemné skupiny, s jeho vazby CR rotací stericky bráněný; to znamená, že se nemůže otáčet, protože bílé koule by narušovaly elektronické mraky jejich sousedních atomů a pociťovaly jejich odpor.
Nicméně vazby CH mohou vibrovat stejně jako vazba CR. Z tohoto důvodu, CH 3 je skupina čtyřboké geometrii, která může být objasněn (stanoveno, zjistit) pomocí infračerveného záření (IR) spektroskopie, stejně jako všechny funkční skupiny a uhlík s heteroatomy.
Nejdůležitější věc, je však jeho objasnění od 13 C-NMR. Díky této technice je stanoveno relativní množství methylových skupin, což umožňuje sestavit molekulární strukturu.
Obecně platí, že čím více CH 3 skupin molekula má, tím více „neohrabané“ nebo neefektivní její mezimolekulární interakce bude; to znamená, že čím nižší budou jejich teploty tání a teploty varu. Skupiny CH 3 se kvůli jejich vodíkům „přibližují“ proti sobě, když se přibližují nebo se dotýkají.
Vlastnosti
Methylová skupina se vyznačuje tím, že je v podstatě hydrofobní a nepolární.
Toto je kvůli skutečnosti, že jejich CH vazby nejsou příliš polární kvůli malému rozdílu mezi elektronegativitami uhlíku a vodíku; Jeho tetrahedrální a symetrická geometrie dále distribuuje hustoty elektronů téměř homogenně, což přispívá k zanedbatelnému dipólovému momentu.
V nepřítomnosti polarity, CH 3 „uteče“ z vody, se chová jako hydrofobní. Pokud je tedy vidět v molekule, bude známo, že tento methylový konec nebude účinně interagovat s vodou nebo jiným polárním rozpouštědlem.
Další charakteristika CH 3 je jeho relativní stabilita. Pokud atom, který je k němu vázán, neodstraní hustotu elektronů, zůstává prakticky velmi inertní vůči velmi silným kyselým médiím. Bude však vidět, že se může účastnit chemických reakcí, zejména s ohledem na jeho oxidaci nebo migraci (methylaci) na jinou molekulu.
Reaktivita
Oxidace
CH 3 není zatím oxidovat. To znamená, že je citlivý na vytváření vazeb s kyslíkem, CO, pokud reaguje se silnými oxidačními činidly. Když oxiduje, transformuje se na různé funkční skupiny.
Například, jeho první oxidace vede ke skupině methiol (nebo hydroxymethyl), CH 2 OH, alkohol. Druhý je odvozen od formylové skupiny, CHO (HC = O), aldehydu. A třetí, konečně, umožňuje její přeměnu na karboxylovou skupinu, COOH, karboxylovou kyselinu.
Tato série oxidací se použije pro syntézu kyseliny (HOOC-C 6 H 5) z toluenu (H 3 C-C 6 H 5).
Ion
CH 3 během mechanismu některých reakcí může získat okamžité elektrické náboje. Například, je-li methanolu zahřátého ve velmi silném kyselém prostředí, v teoretickém nepřítomnosti nukleofilů (Hledači pozitivních nábojů), methyl kationtu, CH 3 +, je vytvořen, protože CH 3 -OH a OH vazba jsou rozděleny vychází s elektronovým párem svazku.
CH 3 + druh je tak reaktivní, že pouze byla stanovena v plynné fázi, protože reaguje nebo zmizí při sebemenším přítomnosti nukleofilu.
Na druhé straně, anion se mohou také získat z CH 3: methanide, CH 3 -, nejjednodušší karbaniontu všech. Nicméně, stejně jako CH 3 +, je její přítomnost neobvyklá a vyskytuje se pouze za extrémních podmínek.
Methylační reakce
V methylační reakci, CH 3 se převede na molekulu, aniž by se elektrické náboje (CH 3 + nebo CH 3 -) v procesu. Například methyl jodid, CH 3 I, je dobrý methylačního činidla, a může nahradit OH vazbu různých molekul s O-CH 3 vazby.
V organické syntéze to neznamená žádnou tragédii; ale ano, když to, co je nadměrně methylované, jsou dusíkaté báze DNA.
Reference
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23. listopadu 2018). Methylace. Encyclopædia Britannica. Obnoveno z: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Methyl Group: Structure & Formula. Studie. Obnoveno z: study.com
- Wikipedia. (2019). Methylová skupina. Obnoveno z: en.wikipedia.org