PENTANON: CHEMICKÁ STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Pentanon je organická sloučenina patří do skupiny ketonů, chemický vzorec C ₅ H ₁₀ O. zůstává jedním z nejjednodušších ketony, a je bezbarvá kapalina s vůní podobnou té, která acetonu. Od této chvíle, s ohledem na uhlíkové číslo jejich kostry, ketony vykazují polohovou izomerii.

Když mluvíme o poziční izomerii, znamená to, kde je karbonylová skupina, C = O. Pentanon tedy ve skutečnosti sestává ze dvou sloučenin s fyzikálními vlastnostmi, které se od sebe mírně liší: 2-pentanon a 3-pentanon (spodní obrázek). Oba jsou kapalní, ale jejich body varu jsou stejné, takže je nelze destilací oddělit.

Molekuly pozičních izomerů pro pentanon. Zdroj: Jynto & Ben Mills prostřednictvím Wikipedie.

Každý z těchto dvou pentanonů má však svou vlastní cestu syntézy, takže je nepravděpodobné, že by existovala jejich směs; směs, kterou je možné oddělit zmrazením.

Jejich použití je zvláště omezeno jako organická rozpouštědla; alternativy k acetonu v prostředích, kde se používá při teplotě vyšší než je jeho nízká teplota varu. Rovněž jsou výchozími materiály pro jiné organické syntézy, protože jejich C = O skupina může být redukována nebo podléhat nukleofilní adici.

Chemická struktura

Poziční izomery

Na obrázku máme molekulární struktury dvou pozičních izomerů pro pentanon, reprezentovaných modelem sfér a tyčí. Černé koule odpovídají uhlíkovým kosterům, bílé atomům vodíku a červené atomům kyslíku skupiny C = O.

2-pentanon

2-pentanon (výše) má skupinu C = O ve druhém uhlíku, což je ekvivalentní tomu, kdyby byl ve čtvrtém; to znamená, že 2-pentanon a 4-pentanon jsou ekvivalentní, protože stačí je otáčet o 180 °, takže jejich struktury jsou stejné.

Vlevo C = O je methylový radikál, CH ₃ - a na své pravé straně, a propylový zbytek. Proto se tento keton nazývá (méně běžně používaný) methylpropylketon (MPK). Na první pohled můžete vidět asymetrii této struktury.

3-pentanon

3-pentanon (dole) má skupinu C = O na třetím uhlíku. Všimněte si, že tento isomer je větší verzí acetonu a že je také velmi symetrický; oba zbytky po stranách C = O skupiny jsou stejné: oba ethylová skupina, CH ₃ CH ₂ -. Proto se 3-pentanon nazývá také diethylketon (nebo dimethyl aceton).

Intermolekulární interakce

Přítomnost karbonylové skupiny v 2-pentanonu i 3-pentanonu propůjčuje molekule polaritu.

Proto jsou oba izomery pentanonu schopny vzájemně interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil, ve kterých bude nejvyšší záporná hustota náboje, 5, pozorovaná na mapě elektrostatického potenciálu, orientována kolem atomu kyslíku.

Podobně londýnské disperzní síly zasahují v menší míře mezi karbonizované a hydrogenované kostry.

Protože pentanon má větší molekulovou plochu a hmotnost ve srovnání s acetonem, tento příspěvek zvyšuje jeho dipólový moment a umožňuje mu mít vyšší bod varu (102 ° C> 56 ° C). Ve skutečnosti se tyto dva isomery odpařují při 102 ° C; za mrazu při různých teplotách.

Krystaly

Symetrie pravděpodobně hrají při krystalizaci důležitou roli. Například teplota tání 2-pentanonu je -78 ° C, zatímco teplota tání 3-pentanonu je -39 ° C.

To znamená, že krystaly 3-pentanonu jsou vůči teplotě stabilnější; jeho molekuly jsou soudržnější a vyžadují více tepla k oddělení v kapalné fázi.

Pokud by existovala směs obou isomerů, 3-pentanon by první krystalizoval, 2-pentanon by byl poslední při nižší teplotě. Více symetrické molekuly 3-pentanonu se orientují snadněji než molekuly 2-pentanonu: asymetrické a zároveň dynamičtější.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvé kapaliny s vůní podobnou acetonu.

Molární hmotnost

86,13 g / mol

Hustota

0,81 g / ml (3-pentanon)

0,809 g / ml (2-pentanon)

Bod tání

-78 ° C (2-pentanon)

-39 ° C (3-pentanon)

Bod varu

102 ° C (pro oba izomery)

Rozpustnost ve vodě

35 g / l (3-pentanon)

60 g / l (2-pentanon)

Tlak páry

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) při 20 ° C

Tyto hodnoty nejsou užitečné pro přímé srovnání tlaků par obou izomerů, protože první z nich je uveden bez teploty, při které byl měřen.

Bod vzplanutí

12,78 ° C (3-pentanon)

10 ° C (2-pentanon)

Stabilita

Oba isomery pentanonu jsou extrémně hořlavé, proto by se měly udržovat co nejdále od jakéhokoli zdroje tepla. Body vzplanutí naznačují, že plamen může zapálit páry obou pentanonů i při teplotě 10 ° C.

Syntéza

Ačkoli jsou oba isomery pentanonu fyzicky a chemicky velmi podobné, jejich syntetické dráhy jsou na sobě nezávislé, takže je nepravděpodobné, že se oba získají stejnou syntézou.

2-pentanon

Z reakčního činidla 2-pentanolu, sekundárního alkoholu, může být tento oxidován na 2-pentanon pomocí kyseliny chlorné vytvořené in situ, HCI, jako oxidačního činidla. Oxidace by byla:

Oxidace 2-pentanolu na 2-pentanon. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Jednoduše se C-OH vazba stává C = O. Existují i ​​jiné způsoby syntézy 2-pentanonu, ale ze všeho je to nejsnadněji pochopitelné.

3-pentanon

3-pentanonu se může syntetizovat ketonových dekarboxylací kyseliny propanové, CH ₃ CH ₂ COOH. Tento syntetický postup vytváří symetrické ketony, a spočívá v tom, že jednou molekulou CH _3, COOH ztratí skupinu COOH ve formě CO ₂, zatímco druhá jeho OH skupiny ve formě H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Další poněkud složitější cesta je přímo reagovat směs ethylenu, CH ₂ = CH ₂, CO ₂ a H ₂ za vzniku 3-pentanon.

Aplikace

Pokud není aplikace velmi přísná, jedná se o specifickou syntézu nebo bylo také prokázáno, že tyto dva izomery nevytvářejí stejné výsledky, není relevantní volit mezi použitím 2-pentanonu nebo 3-pentanonu v kterémkoli z jejich použití.

Jinými slovy, „nezáleží“, pokud chcete použít 2-pentanon nebo 3-pentanon jako rozpouštědlo pro barvy nebo pryskyřice nebo jako odmašťovadlo, protože nejdůležitějším kritériem bude jeho cena a dostupnost. 3-pentanon se používá v automobilovém průmyslu ke studiu chování plynů uvnitř spalovacích motorů.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanon. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). 2-pentanon. PubChem Database. CID = 7895. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Královská společnost chemie. (2019). 3-pentanon. Obnoveno z: chemspider.com
7. Profesor T. Nalli. (2013). Oxidace 2-pentanolu a destilace produktu. Obnoveno z: course1.winona.edu