ORGANICKÉ SOLI: VLASTNOSTI, POUŽITÍ A PŘÍKLADY - CHEMIE - 2025

Mezi organické soli jsou husté množství iontových sloučenin s mnoha funkcemi. Dříve byly získány z organické sloučeniny, která prošla transformací, která jí umožňuje nést náboj, a také její chemická identita závisí na přidruženém iontu.

Na obrázku níže jsou uvedeny dva velmi obecné chemické vzorce pro organické soli. První z nich, R-AX, je interpretován jako sloučenina, ve které má atom uhlíku nebo skupina A kladný kladný + nebo záporný (-) náboj.

Zdroj: Gabriel Bolívar

Jak je vidět, existuje kovalentní vazba mezi R a A, RA, ale na druhé straně, A má formální náboj, který přitahuje (nebo odpuzuje) ion X. Znaménko náboje bude záviset na povaze A a chemickém prostředí.

Pokud by A bylo pozitivní, s kolika X by mohlo interagovat? Pouze s jedním, vzhledem k principu elektroneutrality (+ 1-1 = 0). Jaká je však identita X? Anion X může být CO ₃ ^2–, vyžadující dva kationty RA ⁺; halogenid: F ^-, Cl ^-, Br ^- atd.; nebo dokonce další RA ^- sloučenina. Možnosti jsou nevyčíslitelné.

Také organická sůl může mít aromatický charakter, znázorněný hnědým benzenovým kruhem. Benzoát sůl mědi (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu, například, se skládá ze dvou aromatických kruhů s negativně nabitými karboxylové skupiny, které interagují s Cu ²⁺ kation.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Z obrázku lze konstatovat, že organické soli sestávají ze tří složek: organický, R nebo Ar (aromatický kruh), atom nebo skupina, která nese iontový náboj A, a protiion X.

Stejně jako identita a chemická struktura jsou těmito složkami definovány, stejně na nich závisí jejich vlastnosti.

Z této skutečnosti lze shrnout určité obecné vlastnosti, které většina těchto solí splňuje.

Vysokomolekulární hmoty

Za předpokladu, že jsou mono nebo polyvalentní anorganické anionty X, mají organické soli tendenci mít mnohem větší molekulové hmotnosti než anorganické soli. To je způsobeno hlavně uhlíkovou kostrou, jejíž jednotlivé CC vazby a jejich atomy vodíku přispívají do sloučeniny hodně hmoty.

Proto jsou R nebo Ar zodpovědné za jejich vysokou molekulovou hmotnost.

Amfifilika a povrchově aktivní látky

Organické soli jsou amfifilní sloučeniny, to znamená, že jejich struktury mají hydrofilní i hydrofobní konce.

Jaké jsou takové extrémy? R nebo Ar představují extrémní hydrofobii, protože jejich atomy C a H nemají velkou afinitu k molekulám vody.

A ^{+ (-)}, atom nebo skupina nesoucí náboj, je hydrofilním koncem, protože přispívá k dipólovému momentu a interaguje s vodou, čímž vytváří dipóly (RA ⁺ OH ₂).

Když jsou hydrofilní a hydrofobní oblasti polarizovány, stává se amfifilní sůl povrchově aktivní látkou, látkou široce používanou pro výrobu detergentů a demulgátorů.

Vysoké teploty varu nebo tání

Stejně jako anorganické soli mají i organické soli vysoké teploty tání a teploty varu v důsledku elektrostatických sil, které řídí kapalnou nebo pevnou fázi.

Protože však existuje organická složka R nebo Ar, účastní se i jiné typy Van der Waalsových sil (londýnské síly, dipól-dipól, vodíkové vazby), které určitým způsobem soutěží s elektrostatickými.

Z tohoto důvodu jsou pevné nebo kapalné struktury organických solí v první řadě složitější a různorodější. Někteří se dokonce mohou chovat jako tekuté krystaly.

Kyselina a zásaditost

Organické soli jsou obecně silnější kyseliny nebo báze než anorganické soli. Je to proto, že A, například v aminových solích, má kladný náboj díky své vazbě s dalším vodíkem: A ⁺ -H. Takže při kontaktu s bází darujte proton, aby se stal opět neutrální sloučeninou:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H patří do A, ale je psáno, protože je zapojeno do neutralizační reakce.

Na druhé straně RA ⁺ může být velká molekula, která není schopna tvořit pevné látky s dostatečně stabilní krystalovou mříží s hydroxylovým nebo hydroxylovým aniontem OH ^-.

Když je tomu tak, RA ⁺ OH ^- sůl se chová jako silná báze; dokonce stejně zásadité jako NaOH nebo KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACL + H ₂ O

Poznámka: v chemické rovnice, že Cl ^- anion nahrazuje OH ^-, tvořící RA ⁺ Cl ^- sůl.

Aplikace

Použití organických solí se bude lišit v závislosti na totožnosti R, Ar, A a X. Kromě toho jejich aplikace závisí také na typu pevné nebo kapalné formy, kterou tvoří. Některé obecné aspekty v tomto ohledu jsou:

-Uchovávejte jako činidla pro syntézu dalších organických sloučenin. RAX může působit jako „dárce“ pro řetězec R a přidat do jiné sloučeniny nahrazující dobrou odstupující skupinu.

-Jde o povrchově aktivní látky, takže je lze použít také jako maziva. K tomuto účelu se používají kovové soli karboxylátů.

- Umožňuje syntézu širokého spektra barviv.

Příklady organických solí

Karboxyláty

Karboxylové kyseliny reagují s hydroxidem v neutralizační reakci za vzniku karboxylátových solí: RCOO ^- M ⁺; kde M ⁺ může být jakýkoliv kation kovu (Na ⁺, Pb ²⁺, K ⁺, atd.), nebo amonný kationt NH ₄ ^+.

Mastné kyseliny jsou karboxylové kyseliny s dlouhým alifatickým řetězcem, mohou být nasycené a nenasycené. Mezi ty nasycených jsou kyselina palmitová (CH ₃ (CH ₂) ₁₄ COOH). To vede k palmitové soli, zatímco kyselina stearová (CH ₃ (CH ₂) ₁₆ COOH tvoří stearát sůl. Mýdla jsou tvořeny z těchto solí.

V případě kyseliny benzoové, C ₆ H ₅ COOH (kde C ₆ H ₅ - je benzenový kruh), kde reaguje s bází, to tvoří benzoátové soli. Ve všech karboxylátech skupina -COO ^- představuje A (RAX).

Diakylcupráty lithné

Diakylcuprát lithný je užitečný v organické syntéze. Jeho vzorec je ^- Li ⁺, ve kterém atom mědi nese záporný náboj. Zde měď představuje atom A na obrázku.

Sulfoniové soli

Vznikají reakcí organického sulfidu s alkylhalogenidem:

R ₂ S + R'X => R ₂ R'S ⁺ X

U těchto solí nese atom síry kladný formální náboj (S ⁺), protože má tři kovalentní vazby.

Oxoniové soli

Podobně ethery (okysličené analogy sulfidů) reagují s hydracidy za vzniku oxoniových solí:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

Kyselá proton HBr se kovalentně váže na atom kyslíku v etheru (R ₂ O ⁺ H), nabíjení pozitivně.

Aminové soli

Aminy mohou být primární, sekundární, terciární nebo kvartérní, stejně jako jejich soli. Všechny z nich jsou charakterizovány tím, že mají atom vodíku spojen s atomem dusíku.

Tak, RNH ₃ ⁺ X ^- je primární aminová sůl; R ₂ NH ₂ ⁺ X ^-, sekundárního aminu; R ₃ NH ⁺ X ^-, z terciárního aminu; a R ₄ N ⁺ X ^-, z kvarterního aminu (kvartérní amoniové soli).

Diazoniové soli

Nakonec diazoniové soli (RN ₂ ⁺ X ^-) nebo aryldiazonium (ArN ₂ ⁺ X ^-) představují výchozí bod mnoha organických sloučenin, zejména azofarbiv.

Reference

1. Francis A. Carey. Organická chemie. (Šesté vydání, strany 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Sůl (chemie). Převzato z: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: soli. Obnoveno z: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Karboxyláty.. Obnoveno z: oronite.com