Methylsalicylát je chemický, organické povahy, považován za toxický sloučenina známá mezi salicyláty, přes jeho bezbarvý vzhled a příjemné vůně se sladkou lehký dotyk. Tento druh je lépe známý pod názvem wintergreen oil.
Nachází se v kapalném stavu za standardních podmínek teploty a tlaku (25 ° C a 1 atm), což je organický ester, který se přirozeně vyskytuje v celé řadě rostlin. Z pozorování a studia její produkce v přírodě bylo možné přistoupit k syntéze methylsalicylátu.
Tato syntéza se provádí chemickou reakcí mezi esterem kyseliny salicylové a jeho kombinací s methanolem. Tímto způsobem je tato směs součástí šalvěje, bílého vína a ovoce, jako jsou švestky a jablka, které se mimo jiné nacházejí přirozeně.
Synteticky se methylsalicylát používá při výrobě aromatických látek a také v některých potravinách a nápojích.
Chemická struktura
Chemická struktura methylsalicylátu se skládá ze dvou hlavních funkčních skupin (ester a fenol k němu připojený), jak je znázorněno na obrázku výše.
Je pozorováno, že je tvořeno benzenovým kruhem (který představuje přímý vliv na reaktivitu a stabilitu sloučeniny), který pochází z kyseliny salicylové, ze které je odvozen.
Pro jejich samostatné označení lze říci, že hydroxylová skupina a methylester jsou připojeny v poloze ortho (1,2) k výše uvedenému kruhu.
Poté, když je OH skupina připojena k benzenovému kruhu, je vytvořen fenol, ale skupina, která má nejvyšší „hierarchii“ v této molekule, je ester, který dává této sloučenině zvláštní strukturu, a tedy zcela specifické vlastnosti.
Jeho chemický název je tedy prezentován jako methyl-2-hydroxybenzoát, který uděluje IUPAC, ačkoli se používá při odkazu na tuto sloučeninu méně často.
Vlastnosti
- Jedná se o chemický druh, který patří do skupiny salicylátů, což jsou produkty přírodního původu z metabolismu některých rostlinných organismů.
- Jsou známy terapeutické vlastnosti salicylátů při lékařském ošetření.
- Tato sloučenina je přítomna v některých nápojích, jako je bílé víno, čaj, šalvěj a v některých druzích ovoce, jako je papája nebo třešně.
- Nachází se přirozeně v listech velkého počtu rostlin, zejména v některých rodinách.
- Patří do skupiny organických esterů, které lze syntetizovat v laboratoři.
- Získává se v kapalném stavu, jehož hustota je přibližně 1 174 g / ml za standardních podmínek tlaku a teploty (1 atm a 25 ° C).
- Vytváří bezbarvou, nažloutlou nebo načervenalou kapalnou fázi považovanou za rozpustnou ve vodě (což je anorganické rozpouštědlo) a v jiných organických rozpouštědlech.
- Bod varu je přibližně 222 ° C, což projevuje jeho tepelný rozklad kolem 340 až 350 ° C.
- Má několik aplikací, od aromatických látek v cukrovinářském průmyslu až po analgetika a další výrobky ve farmaceutickém průmyslu.
- Jeho molekulární vzorec je reprezentován C 8 H 8 O 3 a má molární hmotnost 152.15 g / mol.
Aplikace
Vzhledem ke svým strukturním charakteristikám, jako methylesteru odvozenému od kyseliny salicylové, má methylsalicylát velký počet použití v různých oblastech.
Jedním z hlavních (a nejznámějších) použití této látky je aromatická látka v různých produktech: od kosmetického průmyslu jako vůně po potravinářský průmysl jako aroma sladkostí (žvýkačky, bonbóny, zmrzlina atd.).
Používá se také v kosmetickém průmyslu jako zahřívací činidlo a pro svalovou masáž ve sportovních aplikacích. V posledním případě působí jako tření; to znamená, že při styku s nimi způsobuje povrchové zarudnutí kůže a sliznic.
Stejně tak je používán v krému pro lokální použití, díky jeho analgetickým a protizánětlivým vlastnostem při léčbě revmatických stavů.
Další z jeho aplikací zahrnuje použití tekutin v aromaterapeutických sezeních, vzhledem k jeho podstatným vlastnostem oleje.
Kromě jeho použití jako ochranného činidla proti ultrafialovému záření ve slunečních clonách se zkoumají jeho vlastnosti proti světlu pro technologické aplikace, jako je výroba laserových paprsků nebo vytváření druhů citlivých na ukládání informací v molekulách.
Syntéza
Nejprve je třeba zmínit, že methylsalicylát lze získat přirozeně destilací větví určitých rostlin, jako je například zimolez (Gaultheria procumbens) nebo sladká bříza (Betula Slow).
Tato látka byla extrahována a izolována poprvé v roce 1843 díky vědci francouzského původu zvanému Auguste Cahours; Z Wintergreen se v současné době získává syntézou v laboratořích a dokonce i komerčně.
Reakcí, při které se získá tato chemická sloučenina, je proces zvaný esterifikace, při kterém se ester získá reakcí mezi alkoholem a karboxylovou kyselinou. V tomto případě se vyskytuje mezi methanolem a kyselinou salicylovou, jak je uvedeno níže:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Je třeba poznamenat, že část molekuly kyseliny salicylové, která je esterifikována hydroxylovou skupinou (OH) alkoholu, je karboxylová skupina (COOH).
To, co se děje mezi těmito dvěma chemickými látkami, je kondenzační reakce, protože molekula vody přítomná mezi reaktanty je odstraněna, zatímco ostatní druhy reagujících látek jsou kondenzovány za účelem získání methylsalicylátu.
Následující obrázek ukazuje syntézu methylsalicylátu z kyseliny salicylové, kde jsou uvedeny dvě následné reakce.
Reference
- Wikipedia. (sf). Metylsalicylát. Obnoveno z en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Metylsalicylát. Citováno z britannica.com
- Evropská rada. Výbor odborníků pro kosmetické přípravky. (2008). Aktivní přísady používané v kosmetice: bezpečnostní průzkum. Obnoveno z books.google.co.ve
- Dasgupta, A., a Wahed, A. (2013). Klinická chemie, imunologie a laboratorní kontrola kvality. Získáno z books.google.co.ve
- PubChem. (sf) methylsalicylát. Obnoveno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov