TOLUEN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ, ZÍSKÁNÍ - CHEMIE - 2025

Toluen je kondenzovaný aromatický uhlovodík, jehož vzorec je C ₆ H ₅ CH ₃ nebo PhCH ₃ a sestávající z methylové skupiny (CH ₃) připojený k benzenovému kruhu nebo fenylová skupina (Ph). Nachází se přirozeně v ropě, uhlí, ve sopečných výparech a v některých stromech, jako je například toluen Jižní Ameriky.

Toto rozpouštědlo s charakteristickým zápachem se používá hlavně jako průmyslová surovina a jako ředidlo barvy. Používá se také k eliminaci parazitů přítomných u koček a psů, jako jsou například karátové a hlísty.

Strukturální vzorec toluenu. Zdroj: Neurotiker přes Wikipedia.

Toluen poprvé izolovali Pierre-Joseph Pelletier a Philippe Walter z roku 1837 z borovicového oleje. Pozdnější, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, v 1841, izoloval to od tolua balsam a poukázal na to jeho produkt byl podobný tomu předtím izolovaný. V 1843, Berzelius pokřtil to Toluin.

Většina toluenu se získává jako vedlejší nebo vedlejší produkt při výrobních procesech benzínu a při přeměně uhlí na koks. Vyrábí se také reakcemi prováděnými v laboratoři, například reakcí benzenu s methylchloridem.

Struktura

Molekulární struktura toluenu. Zdroj: Ben Mills z Wikipedie.

Na horním obrázku máme molekulární strukturu toluenu reprezentovanou modelem sfér a tyčí. Všimněte si, že vypadá přesně stejně jako strukturální vzorec, s tím rozdílem, že se nejedná o úplně plochou molekulu.

Ve středu benzenového kruhu, který je v tomto případě možno chápat jako fenylovou skupinu Ph, je jeho aromatický charakter zvýrazněn tečkovanými čarami. Všechny atomy uhlíku mají sp ² hybridizace, s výjimkou CH ₃ skupinu, jejíž hybridizace sp ³.

Je to z toho důvodu, že molekula není zcela rovná: atomy vodíku skupiny CH ₃ jsou umístěny v různých úhlech k rovině benzenového kruhu.

Toluen je nepolární, hydrofobní a aromatická molekula. Jejich mezimolekulární interakce jsou založeny na London disperzní síly, a na interakce dipól-dipól, protože střed kruhu „nabitý“ se elektronové hustoty poskytnutých CH ₃; zatímco atomy vodíku mají nízkou elektronovou hustotu.

Proto má toluen několik typů intermolekulárních interakcí, které drží molekuly své kapaliny pohromadě. To se odráží v jeho bodu varu 111 ° C, což je vysoké vzhledem k tomu, že se jedná o nepolární rozpouštědlo.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvá a průhledná kapalina

Molární hmotnost

92,141 g / mol

Zápach

Sladký, štiplavý a podobný benzenu

Hustota

0,87 g / ml při 20 ° C

Bod tání

-95 ° C

Bod varu

111 ° C

Rozpustnost

Toluen má zanedbatelnou rozpustnost ve vodě: 0,52 g / l při 20 ° C. Důvodem je rozdíl v polaritách mezi toluenem a vodou.

Na druhé straně je toluen rozpustný nebo v tomto případě mísitelný s ethanolem, benzenem, ethyletherem, acetonem, chloroformem, ledovou kyselinou octovou a disulfidem uhlíku; to znamená, že se lépe rozpustí v méně polárních rozpouštědlech.

Index lomu (n

1,497

Viskozita

0,590 cP (20 ° C)

bod vznícení

6 ° C. S toluenem by se mělo zacházet v digestořích a co nejdále od plamene.

Hustota par

3,14 ve vztahu ke vzduchu = 1. To znamená, že jeho páry jsou třikrát hustší než vzduch.

Tlak páry

2,8 kPa při 20 ° C (asi 0,27 atm).

Teplota samovznícení

480 ° C

Rozklad

Může silně reagovat s oxidačními materiály. Při zahřátí do rozkladu vydává štiplavý a dráždivý kouř.

Povrchové napětí

29,46 mN při 10 ° C

Dipolový moment

0,36 D

Reaktivita

Toluen je náchylný k chloraci za vzniku ortho-chlorotoluenu a para-chlorotoluenu. Je také snadné nitrifikovat a vyrobit nitrotoluen, který je surovinou pro barviva.

Jeden díl toluenu se kombinuje se třemi díly kyseliny dusičné za vzniku trinitrotoluenu (TNT): jedna z nejznámějších výbušnin.

Podobně toluen podléhá sulfonaci za vzniku o-toluensulfonových a p-toluensulfonových kyselin, které jsou surovinou pro výrobu barviv a sacharinů.

Methylová skupina toluenu podléhá ztrátě vodíku působením silné báze. Také methylová skupina je citlivá na oxidaci, takže reaguje s manganistanem draselným za vzniku kyseliny benzoové a benzaldehydu.

Aplikace

Průmyslový

TNT, nej symboličtější výbušnina ze všech, se vyrábí za použití toluenu jako hlavní suroviny. Zdroj: Pixabay.

Toluen se používá při výrobě barev, ředidel barev, laků na nehty, lepidel nebo lepidel, laků, inkoustů, nylonu, plastů, polyuretanové pěny, většiny olejů, vinylových organosolů, léčiv, barviv, parfémy, výbušniny (TNT).

Stejným způsobem se při výrobě detergentu používá toluen ve formě sulfonovaných toluenů. Toluen je také velmi důležitý při výrobě plastových cementů, kosmetických odstraňovačů skvrn, nemrznoucích směsí, inkoustů, asfaltu, permanentních značek, kontaktních cementů atd.

Rozpouštědlo a ředidlo

Toluen se používá při ředění barev, což usnadňuje jeho aplikaci. Používá se k rozpuštění okrajů polystyrénových souprav, což umožňuje spojení částí, které tvoří zmenšené modely letadel. Kromě toho se používá při extrakci přírodních produktů z rostlin.

Toluen je rozpouštědlo v inkoustech používaných při leptání. Cementy smíchané s kaučukem a toluenem se používají k pokrytí velkého množství produktů. Toluen se také používá jako rozpouštědlo v tiskařských barvách, lacích, koželužnách, lepidlech a dezinfekčních prostředcích.

Ještě zajímavější je, že se toluen používá jako rozpouštědlo pro uhlíkové nanomateriály (jako jsou nanotrubičky) a fullereny.

Ostatní

Ke benzinu se přidá směs benzenu, toluenu a xylenu (BTX), aby se zvýšilo jeho oktanové číslo. Toluen je vysoce oktanová rezerva a aditivum pro proudový benzin. Používá se také při výrobě nafty.

Toluen pomáhá při eliminaci některých druhů škrkavek a hlíst, jakož i tasemnic, které jsou parazity koček a psů.

Získání

Většina toluenu se získává z ropných destilátů, které vznikají během pyrolýzy uhlovodíků (krakování parou). Katalytická reforma olejových par představuje 87% vyrobeného toluenu.

Dalších 9% toluenu je odstraněno z pyrolytického benzinu produkovaného během výroby ethylenu a propylenu.

Uhelný dehet z koksovacích pecí přispívá 1% vyrobeného toluenu, zatímco zbývající 2% se získají jako vedlejší produkt při výrobě styrenu.

Škodlivé účinky

Toluen je rozpouštědlo, které se vdechuje, aby se zvýšilo, protože má narkotický účinek, který ovlivňuje fungování centrálního nervového systému. Toluen vstupuje do těla požitím, inhalací a absorpcí kůží.

Při expozici 200 ppm se může objevit vzrušení, euforie, halucinace, zkreslené vnímání, bolesti hlavy a závratě. Vyšší expozice toluenu může způsobit depresi, ospalost a stupor.

Pokud inhalace překročí koncentraci 10 000 ppm, je schopna způsobit smrt jednotlivce v důsledku respiračního selhání.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chemie. (Páté vydání). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2020). Toluen. PubChem Database., CID = 1140. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluen. Obnoveno z: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluen - termofyzikální vlastnosti. Obnoveno z: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluen. Obnoveno z: vedantu.com