TRIETHYLAMIN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ A RIZIKA - CHEMIE - 2025

Triethylaminu je organická sloučenina, konkrétně alifatický amin, jehož chemický vzorec je N (CH ₂ CH ₃) ₃, nebo NEt ₃. Stejně jako jiné kapalné aminy má zápach podobný zápachu amoniaku ve směsi s rybami; jeho páry způsobují únavu a nebezpečí manipulace s touto látkou bez odsavače par nebo vhodného oblečení.

Kromě jejich příslušných vzorců je tato sloučenina často zkrácena na TEA; Nicméně, může to vést k záměně s jinými aminy, jako je triethanolamin, N (EtOH), ₃, nebo tetraethylamonium, kvarterní amin, čistého ₄ ⁺.

Kostra triethylaminu. Zdroj: Směsi

Z jeho kostry (horní obrázek) lze říci, že triethylamin je docela podobný amoniaku; zatímco druhý má tři atomy vodíku, NH ₃ se má první tři ethylové skupiny, N (CH ₂ CH ₃) ₃. Jeho syntéza začíná zpracováním kapalného amoniaku ethanolem, dochází k alkylaci.

NEt ₃ mohou tvořit hygroskopická sůl s kyselinou chlorovodíkovou: triethylamin-hydrochlorid, čistého ₃ · HCl. Kromě toho se podílí jako homogenní katalyzátor při syntéze esterů a amidů, což z něj činí nezbytné rozpouštědlo v organických laboratořích.

Rovněž spolu s dalšími činidly umožňuje oxidaci primárních a sekundárních alkoholů na aldehydy a ketony. Jako amoniak je to báze, a proto může neutralizačními reakcemi tvořit organické soli.

Struktura triethylaminu

Struktura triethylaminu. Zdroj: Benjah-bmm27.

Horní obrázek ukazuje strukturu triethylaminu s modelem koulí a tyčí. Ve středu molekuly je atom dusíku, představovaný namodralým koulí; a s tím spojené, tři ethylové skupiny, jako malé větve černé a bílé koule.

Ačkoli to není pouhým okem viditelné, na atomu dusíku existuje pár nesdílených elektronů. Tyto dva elektrony a tří-CH ₂ CH _{3 skupiny} podstoupit elektronické odpuzování; ale na druhé straně přispívají k definování dipólového momentu molekuly.

Nicméně, takový dipólový moment je menší než, například, diethylamin, NHEt ₂; a také postrádá jakoukoli možnost vytváření vodíkových vazeb.

Je tomu tak proto, že v triethylaminu neexistuje žádná vazba NH, a v důsledku toho jsou pozorovány nižší teploty tání a teploty varu ve srovnání s jinými aminy, které interagují tímto způsobem.

I když dojde k mírnému dipólový moment, disperzní síly mezi ethyl skupinami sousedních čistých ₃ molekuly, nelze vyloučit. Přidáním tohoto účinku je odůvodněné, proč ačkoli je triethylamin těkavý, díky relativně velké molekulové hmotnosti má teplotu varu přibližně 89 ° C.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina s nepříjemným čpavkem a rybím zápachem.

Molární hmotnost

101,193 g / mol.

Bod varu

89 ° C

Bod tání

-115 ° C Všimněte si, jak slabé jsou intermolekulární síly, které váží molekuly triethylaminu v jejich pevné látce.

Hustota

0,7255 g / ml.

Rozpustnost

Je relativně rozpustný ve vodě, 5,5 g / 100 g při 20 ° C. Pod 18,7 ° C je podle Pubchem s ním dokonce mísitelný.

Kromě „stárnutí“ s vodou je také rozpustný v acetonu, benzenu, ethanolu, etheru a parafinu.

Hustota par

3,49 ve vztahu ke vzduchu.

Tlak páry

57,07 mmHg při 25 ° C

Henryho konstanta

66 umol / Pa · Kg.

bod vznícení

-15 ° C

teplota samovznícení

312 ° C

Tepelná kapacita

216,43 kJ / mol.

Teplo spalování

10 248 cal / g.

Odpařovací teplo

34,84 kJ / mol.

Povrchové napětí

20,22 N / m při 25 ° C

Index lomu

1400 při 20 ° C

Viskozita

0,347 mPa.s při 25 ° C

Konstanta bazicity

Triethylamin má pKb rovnou 3,25.

Zásaditost

Zásaditost pro tento amin může být vyjádřena následující chemickou rovnicí:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Kde HA je slabý kyselý druh. NHEt ₃ ^{+ -} dvojice je to, co je terciární amoniová sůl.

Konjugovaná kyselina NHEt ₃ ⁺ je stabilnější než amonium, NH ₄ ⁺, vzhledem k tomu, že tři ethylové skupiny darovat část své elektronové hustoty ke snížení kladného náboje na atomu dusíku; proto je triethylamin bazičtější než amoniak (ale méně zásaditý než OH ^-).

Aplikace

Reakce katalyzované triethylaminem. Zdroj: Tachymètre.

Zásaditost, v tomto případě nukleofilita triethylaminu, se používá k katalyzování syntézy esteru a amidů z běžného substrátu: acylchloridu, RCOCl (horní obrázek).

Zde volný pár elektronů z dusíku napadá karbonylovou skupinu a tvoří meziprodukt; který je následně napaden alkoholem nebo aminem za vzniku esteru nebo amidu.

V první řadě obrazu je vizualizován mechanismus, po kterém následuje reakce za vzniku esteru, zatímco druhá řada odpovídá amidu. Všimněte si, že v obou reakce hydrochloridu triethylaminu, NEt ₃ HCI, je vyroben, z nichž se katalyzátor se izoluje začít další cyklus.

Polymery

Nukleofilita triethylaminu se také používá k přidání k určitým polymerům, jejich vytvrzení a poskytnutí větší hmotnosti. Například je součástí syntézy polykarbonátových pryskyřic, polyuretanových pěn a epoxidových pryskyřic.

Chromatografie

Jeho vzdálená amfifilita a těkavost umožňují, aby se odvozené soli použily jako činidla v iontoměničové chromatografii. Další implicitní použití triethylaminu, je, že různé terciární aminové soli mohou být získány z ní, jako je například triethylamin, hydrogenuhličitan NHEt ₃ HCO ₃ (nebo TEAB).

Komerční výrobky

Používá se jako přísada do složení cigaret a tabáku, potravinářských konzervantů, podlahových čisticích prostředků, látek určených k aromatizaci, pesticidů, barviv atd.

Rizika

Výpary triethylaminu jsou nejen nepříjemné, ale také nebezpečné, protože mohou dráždit nos, hrdlo a plíce a vést k plicnímu edému nebo bronchitidě. Rovněž jsou hustší a těžší než vzduch a zůstávají na úrovni země a přesouvají se k možným zdrojům tepla, aby později explodovaly.

Nádoby této kapaliny by měly být tak daleko od ohně, protože představují bezprostřední nebezpečí výbuchu.

Kromě toho je třeba se vyvarovat kontaktu s druhy nebo činidly, jako jsou: alkalické kovy, kyselina trichloroctová, dusičnany, kyselina dusičná (protože by tvořily nitrosoaminy, karcinogenní sloučeniny), silné kyseliny, peroxidy a permanganáty.

Neměla by se dotýkat hliníku, mědi, zinku nebo jejich slitin, protože je může korodovat.

Pokud jde o fyzický kontakt, může vyvolat alergie a kožní vyrážky, je-li expozice akutní. Kromě plic může ovlivnit i játra a ledviny. A pokud jde o kontakt s očima, způsobuje to podráždění, které by dokonce mohlo poškodit oči, pokud nebudou včas ošetřeny nebo vyčištěny.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Triethylamin. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Triethylamin. Obnoveno z: sigmaaldrich.com
6. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Triethylamin. PubChem Database. CID = 8471. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Síť toxikologických dat. (sf). Triethylamin. Obnoveno z: toxnet.nlm.nih.gov
8. Ministerstvo zdravotnictví v New Jersey. (2010). Triethylamin. Obnoveno z: nj.gov