AKRYLONITRIL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Akrylonitril je organická sloučenina, která se kondenzuje vzorce CH ₂ CHCN. Je to jeden z nejjednodušších nitrilů, které existují. Chemicky a strukturně to není nic jiného než součin mezi unie je vinylová skupina, CH ₂ = CH-, a nitrilovou skupinou, kyanoskupinou nebo kyanidem, C≡N. Je to látka s velkým průmyslovým dopadem ve světě plastů.

Fyzicky je to bezbarvá kapalina s jistou vůní cibule a v nečistém stavu má nažloutlé tóny. Je vysoce hořlavý, toxický a možná karcinogenní, proto je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka. Je ironií, že vyrábí plastové a každodenní hračky, jako je tupperware a Lego bloky.

V plastu tupperwaru jsou přítomny akrylonitrilové polymery. Zdroj: Stebulus prostřednictvím Wikipedie.

V průmyslovém měřítku se akrylonitril vyrábí procesem Sohio, i když existuje mnoho jiných méně ziskových metod, pomocí kterých lze syntetizovat. Téměř celé vyrobené množství je určeno k výrobě plastů na bázi homopolymerů, jako je polyakrylonitril, nebo na kopolymerech, jako je akrylonitril-butadien-styren.

Struktura akrylonitrilu

Molekulární struktura akrylonitrilu. Zdroj: Benjah-bmm27 / Public domain

Na horním obrázku je znázorněna molekula akrylonitrilu s modelem sfér a tyčí. Černé koule odpovídají atomům uhlíku, zatímco bílé a modré koule odpovídají atomům vodíku a dusíku. Levý konec, CH ₂ = CH- odpovídá vinylové skupiny, a vpravo, na kyanoskupinu, C≡N.

Celá molekula je plochý, protože uhlíky vinylové skupiny mají sp ² hybridizaci. Mezitím uhlík kyanoskupiny má hybridizaci sp, která je vedle atomu dusíku v linii, která leží ve stejné rovině jako zbytek molekuly.

Skupina CN poskytuje polaritu na molekulu, takže CH ₂ CHCN molekula vytváří trvalou dipól, kde je největší hustota elektronů směřující k atomu dusíku. Proto jsou přítomny dipól-dipólové interakce a jsou zodpovědné za to, že akrylonitril je kapalina, která má teplotu varu 77 ºC.

CH ₂ CHCN molekuly jsou ploché, a lze očekávat, že v jejich krystaly (tuhne při -84 ° C), budou uspořádány jedna na horní části druhé, jako listy nebo listů papíru, a to takovým způsobem, že jejich dipóly nejsou vzájemně odpuzují.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina, ale se žlutými tóny, pokud má nějaké nečistoty. Pokud tomu tak je, doporučujeme jej před použitím destilovat. Je těkavý a má také intenzivní vůni podobnou vůni cibule.

Molární hmotnost

53,064 g / mol

Bod tání

-84 ° C

Bod varu

77 ° C

Bod vzplanutí

-5 ° C (uzavřený pohár)

0 ºC (otevřený šálek)

teplota samovznícení

481 ° C

Hustota

0,81 g / cm ³

Hustota par

1,83 ve vztahu ke vzduchu.

Tlak páry

109 mmHg při 25 ° C

Rozpustnost

Ve vodě má rozpustnost 74 g / l při 25 ° C. Akrylonitril je také značně rozpustný v acetonu, petroletheru, ethanolu, ethylacetátu a benzenu.

Rozklad

Při tepelném rozkladu uvolňuje toxické plyny z kyanovodíku, oxidů uhlíku a oxidů dusíku.

Výroba

Sohio proces

Akrylonitril lze vyrábět na velkém měřítku řadou chemických reakcí a procesů. Ze všech z nich je nejpoužívanější Sohio proces, který spočívá v katalytické amoxidaci propylenu. V reaktoru s fluidním ložem se propylen smíchá se vzduchem a amoniakem při teplotě mezi 400 a 510 ° C, kde reagují na pevných katalyzátorech.

Reakční složky vstupují do reaktoru pouze jednou a probíhá následující reakce:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Všimněte si, že kyslík je redukován na vodu, zatímco propylen oxiduje na akrylonitril. Proto název „amoniak“, protože se jedná o oxidaci, která zahrnuje účast amoniaku.

Alternativní procesy

Kromě Sohioova procesu lze zmínit i další reakce, které umožňují získání akrylonitrilu. Samozřejmě, že ne všechny jsou škálovatelné, nebo alespoň dostatečně efektivní z hlediska nákladů, ani nevyrábějí produkty s vysokým výnosem nebo čistotou.

Akrylonitril se syntetizuje, opět z propylenu, ale dělat to reagovat s oxidem dusnatým na PbO ₂ -ZrO ₂ katalyzátorů ve formě aerogelu. Reakce je následující:

4 CH ₃ -CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Reakce, která nezahrnuje propylen, je ta, která začíná ethylenoxidem, který reaguje s kyanovodíkem a přeměňuje se na ethylenkyanhydrin; a následně se dehydratuje při teplotě 200 ° C v akrylonitrilu:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ° C) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Další mnohem přímější reakcí je přidání kyanovodíku na acetylen:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Vytváří se však mnoho vedlejších produktů, takže kvalita akrylonitrilu je ve srovnání s procesem Sohio nižší.

Kromě již zmíněných látek slouží jako výchozí materiály pro syntézu akrylonitrilu i laktonitril, propionitril a propanal nebo propaldehyd.

Aplikace

Lega jsou většinou vyrobeny z ABS plastu, kopolymeru, ve kterém je součástí akrylonitril. Zdroj: Pxhere.

Akrylonitril je základní látkou pro plastikářský průmysl. Některé z jejich odvozených plastů jsou dobře známy. To je případ kopolymeru akrylonitril-butadien-styren (ABS), s nímž se vyrábějí kousky Legos. Máme také akrylová vlákna vyrobená z polyakrylonitrilového homopolymeru (PAN).

Mezi další plasty, které obsahují akrylonitril jako monomer nebo které na něm závisejí při jeho výrobě, máme: akrylonitril-styren (SAN), akrylonitril-butadien (NBR), akrylonitril-styren-akrylát (ASA), polyakrylamid a syntetické kaučuky a nitrilové pryskyřice.

Prakticky jakýkoli přírodní polymer, jako je bavlna, může být modifikován začleněním akrylonitrilu do svých molekulárních struktur. Takto se získají deriváty nitrilu, což velmi dobře zvyšuje chemii akrylonitrilu.

Jedno z jeho použití mimo svět plastů je jako pesticid smíchaný s chloridem uhličitým. Kvůli jejich hroznému dopadu na mořský ekosystém však byly takové pesticidy zakázány nebo podléhají přísným omezením.

Rizika

Akrylonitril je nebezpečná látka a musí se s ním zacházet velmi opatrně. Jakákoli nevhodná nebo příliš dlouhotrvající expozice této sloučenině může být fatální, ať už vdechováním, požitím nebo fyzickým kontaktem.

Mělo by být udržováno co nejdále od jakéhokoli zdroje tepla, protože se jedná o vysoce hořlavou a těkavou kapalinu. Nemělo by být ani v kontaktu s vodou, protože s ní prudce reaguje.

Kromě toho je to potenciálně karcinogenní látka, která je spojována s rakovinou jater a plic. Ti, kteří byli vystaveni této látce, vykazují zvýšení hladiny thiokyanátu vylučovaného močí a kyanidů v krvi v důsledku metabolizace akrylonitrilu.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Akrylonitril. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2020). Akrylonitril. PubChem Database., CID = 7855. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Akrylonitril. ScienceDirect. Obnoveno z: sciposedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Co je akrylonitril? - Použití a vlastnosti. Studie. Obnoveno z: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Syntéza akrylonitrilu z propylenu a směsi oxidu dusnatého na PbO ₂ -ZrO ₂ aerogelu katalyzátorů. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488