ALKALOIDY: STRUKTURA, BIOSYNTÉZA, KLASIFIKACE A POUŽITÍ - BIOLOGIE - 2025

Tyto alkaloidy jsou molekuly, které obsahují atomy dusíku a uhlíku ve své molekulární struktuře, které obecně tvoří komplexy kroužky. Termín alkaloid, který poprvé navrhl lékárník W. Meissner v roce 1819, znamená „podobný zásadám“.

Slovo alkálie označuje schopnost molekuly absorbovat ionty vodíku (protony) z kyseliny. Alkaloidy se vyskytují jako jednotlivé molekuly, takže jsou malé a mohou absorbovat vodíkové ionty a přeměňovat je na bázi.

Biosyntéza alkaloidů

Některé běžné báze zahrnují mléko, uhličitan vápenatý v antacidech nebo čpavek v čisticích prostředcích. Alkaloidy jsou produkovány některými živými věcmi, zejména rostlinami. Role těchto molekul v rostlinách však není jasná.

Bez ohledu na jejich roli v rostlinách má mnoho alkaloidů v medicíně použití u lidí. Úlevy od bolesti pocházející z rostliny máku, jako je morfin, se vyskytují již od roku 1805. Dalším příkladem je antimalariální chinin, který kmeny v Amazonii používají již více než 400 let.

Papaver somniferum nebo mák

Struktura

Chemické struktury alkaloidů jsou velmi variabilní. Obecně alkaloid obsahuje alespoň jeden atom dusíku ve struktuře podobné aminu; to je, derivát amoniaku tím, že nahradí atomy vodíku vodíku-uhlíkové skupiny volaly uhlovodíky.

Tento nebo jiný atom dusíku může být aktivní jako báze při reakcích kyselina-báze. Název alkaloid byl původně aplikován na tyto látky, protože stejně jako anorganické alkálie reagují s kyselinami za vzniku solí.

Většina alkaloidů má jeden nebo více atomů dusíku jako součást atomového kruhu, často nazývaného kruhový systém. Alkaloidní jména obecně končí v příponě „-ina“, odkaz na jejich chemickou klasifikaci jako aminy.

Biosyntéza

Biosyntéza alkaloidů v rostlinách zahrnuje mnoho metabolických kroků, které jsou katalyzovány enzymy patřícími do široké škály proteinových rodin; z tohoto důvodu jsou cesty biosyntézy alkaloidů značně složité.

Je však možné komentovat některé obecnosti. V syntéze alkaloidů je několik hlavních oborů:

Biosyntéza tropanových a nikotinových alkaloidů

V této skupině alkaloidů se biosyntéza provádí ze sloučenin L-argininu a ornitinu. Tito podstupují dekarboxylační proces zprostředkovaný jejich příslušnými enzymy: arginin dekarboxyláza a ornithin dekarboxyláza.

Výsledkem těchto reakcí jsou molekuly putrecinu. Po dalších krocích, včetně přenosu methylových skupin, vznikají nikotinové deriváty (jako je nikotin) a deriváty tropanu (jako je atropin a skopolamin).

Biosyntéza benzylizochinolinových alkaloidů

Syntéza benzylizochinolinových alkaloidů začíná z L-tyrosinových molekul, které jsou dekarboxylovány enzymem tyrosin dekarboxylázy za vzniku molekul tyraminu.

Enzym norcoclaurin syntáza používá tyramin produkovaný v předchozím kroku a L-DOPA k tvorbě norcoclaurinových molekul; podstupují další řadu komplexních reakcí, které vedou ke vzniku alkaloidů berberinu, morfinu a kodeinu.

Biosyntéza terpenických indolových alkaloidů

Tato skupina alkaloidů je syntetizována ze dvou cest: jedna, která začíná od L-tryptofanu a druhá od geraniolu. Produkty těchto cest jsou tryptamin a secolaganin, tyto molekuly jsou substrátem pro enzym strectosidin syntáza, který katalyzuje syntézu strictosidinu.

Různé terpenické indolové alkaloidy jsou produkovány ze strektosidinu, jako je ajmalicin, katarantin, serpentin a vinblastin; posledně jmenovaný byl použit při léčbě Hodgkinovy ​​choroby.

V oblasti strukturální biochemie, molekulární a buněčné biologie a biotechnologických aplikací byla v posledních letech předmětem výzkumu charakterizace nových alkaloidních biosyntetických enzymů.

Klasifikace

Kvůli jejich rozmanitosti a strukturální složitosti mohou být alkaloidy klasifikovány různými způsoby:

Podle jeho biosyntetického původu

Podle jejich biosyntetického původu jsou alkaloidy rozděleny do tří velkých skupin:

Skutečné alkaloidy

Jsou to ty, které jsou odvozeny od aminokyselin a mají atom dusíku jako součást heterocyklického kruhu. Například: hygrine, kokain a physostigmin.

Protoalkaloidy

Jsou také odvozeny od aminokyselin, ale dusík není součástí heterocyklického kruhu. Například: efedrin a kolchicin.

Pseudoalkaloidy

Jsou to alkaloidy, které nepocházejí z aminokyselin a dusík je součástí heterocyklické struktury. Například: aconitin (terpenický alkaloid) a solanidin (steroidní alkaloid).

Podle jeho biogenetického předchůdce

V této klasifikaci jsou alkaloidy seskupeny v závislosti na molekule, od které začíná jejich syntéza. Existují tedy alkaloidy odvozené od:

- L-fenylalanin.

- L-tyrosin.

- L-Tryptofan.

- L-Ornithine.

- L-lysine.

- L-histidin.

- Kyselina nikotinová.

- Kyselina anranilová.

- Fialové základy.

- Terpenický metabolismus.

Podle své chemické struktury nebo základního jádra

- Pyrrolidin.

- Pyridin-pyrrolidin.

- Isochinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Pyridin-piperidin.

- Chinoline.

- Purina.

- Tropane.

- Indole .

Aplikace

Alkaloidy mají více použití a použití, jak v přírodě, tak ve společnosti. V medicíně je použití alkaloidů založeno na fyziologických účincích, které způsobují v těle, což je měřítkem toxicity sloučeniny.

Alkaloidy, které jsou organickými molekulami produkovanými živými bytostmi, mají strukturální schopnost interagovat s biologickými systémy a přímo ovlivňovat fyziologii organismu. Tato vlastnost se může zdát nebezpečná, ale použití alkaloidů kontrolovaným způsobem je velmi užitečné.

I přes jejich toxicitu jsou některé alkaloidy užitečné, pokud jsou použity ve správných dávkách. Nadměrná dávka může způsobit poškození a být považována za jedovatou pro tělo.

Alkaloidy se získávají hlavně z keřů a bylin. Najdete je v různých částech rostliny, jako jsou listy, stonek, kořeny atd.

Alkaloidy lze použít jako léčiva

Některé alkaloidy mají významnou farmakologickou aktivitu. Tyto fyziologické účinky je činí léčivými přípravky pro léčení některých závažných poruch.

Například: Vincristin z Vinca roseus se používá jako protirakovinový lék a efedrin z Ephedra distachya se používá k regulaci krevního tlaku.

Další příklady zahrnují curarinu, která se nachází v curare a je silným svalovým relaxantem; atropin, který se používá k dilataci žáků; kodein, který se používá jako prostředek proti kašli; a námelové alkaloidy, které se používají k úlevě od migrény, mimo jiné.

Alkaloidy lze použít jako narkotika

Mnoho psychotropních látek, které působí na centrální nervový systém, jsou alkaloidy. Například morfin z opia (Papaver somniferum) je považován za lék a úlevu od bolesti. Diethylamid kyseliny lysergové, lépe známý jako LSD, je alkaloid a psychedelická droga.

Tato narkotika byla používána od pradávna jako nástroje duševního vzrušení a euforie, ačkoli jsou podle moderní medicíny považovány za škodlivé.

Alkaloidy lze použít jako pesticidy a repelenty

Většina přírodních pesticidů a repelentů pochází z rostlin, kde vykonávají svou funkci jako součást vlastního obranného systému rostliny proti hmyzu, plísním nebo bakteriím, které na ně působí. Tyto sloučeniny jsou obecně alkaloidy.

Jak bylo uvedeno výše, tyto alkaloidy jsou toxické povahy, ačkoli tato vlastnost je vysoce závislá na koncentraci.

Například pyrethrin se používá jako odpuzovač hmyzu v koncentraci, která je smrtelná pro komáry, ale nikoli pro člověka.

Alkaloidy mohou být použity ve vědeckém výzkumu

Vzhledem ke svým specifickým účinkům na tělo se alkaloidy ve vědeckých studiích často používají. Například alkaloidní atropin může způsobit, že se zornice rozšíří.

Abychom zhodnotili, zda má nová látka podobné nebo opačné účinky, je srovnávána s účinkem atropinu.

Některé alkaloidy jsou studovány s velkým zájmem kvůli jejich protinádorovým vlastnostem, jako je vinblastin a vinkristin.

Mezi další důležité alkaloidy ve vědeckém výzkumu patří mimo jiné chinin, kodein, nikotin, morfin, skopolamin a reserpin.

Reference

1. Cordell, G. (2003). The Alkaloids: Chemistry and Biology, Volume 60 (1st ed.). Elsevier.
2. De Luca, V. a St Pierre, B. (2000). Buněčná a vývojová biologie biosyntézy alkaloidů. Trends in Plant Science, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Alkaloidová biosyntéza v rostlinách: biochemie, buněčná biologie, molekulární regulace a aplikace metabolického inženýrství. Roční přehled rostlinné biologie, 52 (1), 29–66.
4. Kutchan, TM (1995). Alkaloidová biosyntéza Základy metabolického inženýrství léčivých rostlin. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059–1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidy: chemické a biologické perspektivy, svazek 11 (1. ^st.). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloidy: Biochemie, ekologie a léčivé aplikace. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Biosyntéza alkaloidů. EXPERIENTIA, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Biosyntéza alkaloidů: metabolismus a obchodování s lidmi. Roční přehled rostlinné biologie, 59 (1), 735–769.