- vlastnosti
- Druhy aldos a jejich funkce
- Glukóza jako hlavní zdroj energie pro živé bytosti
- Glukóza a galaktóza jako složky disacharidů
- Glukóza jako složka v polysacharidech
- Manóza jako složka glykoproteinů
- Ribóza v metabolismu
- Arabinóza a xylóza jako strukturální složky
- Počet uhlíků aldóz
- Alldotriose
- Aldotetrosa
- Aldopentóza
- Aldohexóza
- Reference
Tyto aldosy jsou monosacharidy, která měla terminální aldehydové skupiny. Jsou to jednoduché cukry, protože nemohou být hydrolyzovány za vzniku jiných jednodušších cukrů. Mají mezi třemi a sedmi atomy uhlíku. Stejně jako ketózy jsou aldózy polyhydrickými cukry.
V přírodě jsou nejhojnějšími aldózami arabinóza, galaktóza, glukóza, manóza, ribóza a xylóza. U fotosyntetických organismů probíhá biosyntéza těchto cukrů z fruktosy-6-fosfátu, cukru z Calvinova cyklu. Heterotropní organismy získávají z potravy glukózu a galaktózu.
Zdroj: NEUROtiker
vlastnosti
V aldohexózách jsou všechny uhlíky chirální, s výjimkou uhlíku 1, což je karbonylový uhlík aldehydové skupiny (C-1), jakož i uhlíku 6, což je primární alkohol (C-6). Všechny chirální uhlíky jsou sekundární alkoholy.
Ve všech aldózách může být absolutní konfigurace chirálního centra nejdále od karbonylového uhlíku aldehydové skupiny taková, která je D-glyceraldehyd nebo L-glyceraldehyd. To určuje, zda aldóza je D nebo L enantiomer.
Obecně aldózy s n-uhlíky, které mají 2 n-2 stereoizomery. V přírodě jsou aldosy s D konfigurací hojnější než aldosy s L konfigurací.
Aldehydová funkce aldóz reaguje se sekundární hydroxylovou skupinou při intramolekulární reakci za vzniku cyklického hemiacetalu. Cyklizace aldózy převádí karbonylový uhlík na nové chirální centrum, které se nazývá anomerní uhlík. Poloha substituentu -OH na anomerním uhlíku určuje konfiguraci D nebo L.
Aldózy, jejichž anomerní atom uhlíku nevytvořil glykosidické vazby, se nazývají redukující cukry. Je to proto, že aldózy mohou darovat elektrony, redukující se na oxidační činidlo nebo akceptory elektronů. Všechny aldózy redukují cukry.
Druhy aldos a jejich funkce
Glukóza jako hlavní zdroj energie pro živé bytosti
Glykolýza je univerzální centrální cesta pro glukózový katabolismus. Jeho funkcí je vyrábět energii ve formě ATP. Pyruvát, vznikající při glykolýze, může sledovat mléčnou fermentační cestu (v kosterním svalu) nebo alkoholovou fermentační cestu (v kvasnicích).
Pyruvát může být také plně oxidován na oxid uhličitý procesem známým jako dýchání. Zahrnuje komplex pyruvát dehydrogenázy, Krebsův cyklus a řetězec přenosu elektronů. Ve srovnání s fermentací produkuje dýchání mnohem více ATP na mol glukózy.
Glukóza a galaktóza jako složky disacharidů
Glukóza je přítomna v disacharidech, jako je cellobióza, isomalt, laktóza, maltóza a sacharóza.
Hydrolýza laktózy, cukru přítomného v mléce, vytváří D-glukózu a D-galaktózu. Oba cukry jsou kovalentně spojeny vazbou uhlíku 1 galaktózy (β konfigurace, s uhlíkem 4 glukózy). Laktóza je redukující cukr, protože je k dispozici anomerický uhlík glukózy, Gal (P 1 -> 4) Glc.
Sacharóza je jedním z produktů fotosyntézy a je nejhojnějším cukrem v mnoha rostlinách. Hydrolýza vytváří D-glukózu a D-fruktózu. Sacharóza není redukující cukr.
Glukóza jako složka v polysacharidech
Glukóza je přítomna v polysacharidech, které slouží jako energetické rezervní látky, jako je škrob a glykogen v rostlinách a savcích. Je také přítomen v uhlohydrátech, které slouží jako strukturální podpora, jako je celulóza a chitin z rostlin a bezobratlých.
Škrob je rezervním polysacharidem rostlin. Nachází se jako nerozpustné granule složené ze dvou typů glukózových polymerů: amylózy a amylopektinu.
Amylóza je nerozvětvený řetězec spojených zbytků D-glukózy (a1 -> 4). Amylopektin je rozvětvený řetězec zbytků glukózy (a 1 -> 6).
Glykogen je rezervní polysacharid zvířat. Glykogen se podobá amylopektinu v tom, že má připojený řetězec zbytků glukózy (α 1 -> 4), ale s mnoha dalšími větvemi (α 1 -> 6).
Celulóza je součástí buněčné stěny rostlin, zejména v stoncích a dřevotvorných složkách rostlinného těla. Podobně jako amylóza je celulóza řetězcem nerozvětvených zbytků glukózy. Má mezi 10 000 a 15 000 D-glukózovými jednotkami, které jsou spojeny p 1 -> 4 vazbami.
Chitin je tvořen modifikovanými glukózovými jednotkami, jako je N-acetyl-D-glukosamin. Jsou spojeny p 1 -> 4 vazbami.
Manóza jako složka glykoproteinů
Glykoproteiny obsahují jeden nebo více oligosacharidů. Glykoproteiny se obecně nacházejí na povrchu plazmatické membrány. Oligosacharidy mohou být navázány na proteiny prostřednictvím serinových a threoninových zbytků (O-vázaných) nebo na asparaginové nebo glutaminové zbytky (N-vázaných).
Například v rostlinách, zvířatech a jednobuněčných eukaryotech se N-vázaný prekurzor oligosacharidů přidává do endoplazmatického retikula. Má následující cukry: tři glukosy, devět manos a dva N-acetylglukosaminy, které jsou psány Glc 3 Man 9 (GlcNac) 2.
Ribóza v metabolismu
U vaskulárních zvířat a rostlin může být glukóza oxidována pomocí pentózového fosfátu za vzniku ribosového 5-fosfátu, pentózy, která bude tvořit část nukleových kyselin. Konkrétně se ribóza stává součástí RNA, zatímco deoxyribóza se stává součástí DNA.
Ribóza je také součástí jiných molekul, jako je adenosintrifosfát (ATP), nikotinamid adenin dinukleotid (NADH), flavin adenin dinukleotid (FADH 2) a fosforylovaný adenin nikotinamid dinukleotid (NADPH).
ATP je molekula, jejíž funkcí je poskytovat energii v různých procesech v buňkách. NADH a FADH 2 se účastní katabolismu glukózy, konkrétně na redoxních reakcích. NADPH je jedním z produktů oxidace glukózy v pentózofosfátové cestě. Je to zdroj snižování energie v biosyntetických drahách buněk.
Arabinóza a xylóza jako strukturální složky
Buněčná stěna rostlin se skládá z celulózy a hemicelulózy. Ten sestává z heteropolysacharidů, které mají krátké větve složené z hexóz, D-glukózy, D-galaktózy a D-manózy a pentóz, jako je D-xylóza a D-arabinóza.
V rostlinách je Calvinův cyklus zdrojem fosforylovaných cukrů, jako je D-fruktóza-6-fosfát, který lze transformovat na D-glukóza-6-fosfát. Tento metabolit se enzymaticky katalyzuje několika kroky na UDP-xylózu a UDP-arabinózu, které slouží k biosyntéze hemicelulózy.
Počet uhlíků aldóz
Alldotriose
Jedná se o alifosu se třemi atomy uhlíku s konfigurací D- nebo L-glyceraldehydu. Existuje pouze jeden cukr: glyceraldehyd.
Aldotetrosa
Jedná se o čtyř-uhlíkovou aldózu s konfigurací D- nebo L-glyceraldehydu. Příklad: D-erytróza, D-treose.
Aldopentóza
Je to aldóza s pěti atomy uhlíku, s konfigurací D- nebo L-glyceraldehydu. Příklady: D-ribóza, D-arabinóza, D-xylóza.
Aldohexóza
Je to aldóza se šesti uhlíky, s konfigurací D- nebo L-glyceraldehydu. Příklady: D-glukóza, D-manóza, D-galaktóza.
Reference
- Cui, SW 2005. Sacharidy potravin: chemie, fyzikální vlastnosti a aplikace. CRC Press, Boca Raton.
- Heldt, HW 2005. Biochemie rostlin. Elsevier, Amsterdam.
- Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC příručka oligosacharidů: objem III: vyšší oligosacharidy. CRC Press, Boca Raton.
- Lodish, H., a kol. 2016. Molekulární buněčná biologie. WH Freeman, New York.
- Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerovy principy biochemie. WH Freeman, New York.
- Stick, RV, Williams, SJ 2009. Sacharidy: základní molekuly života. Elsevier,
- Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Základy biochemie - život na molekulární úrovni. Wiley, Hoboken.