ISOPROPYLALKOHOL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Isopropylalkohol nebo isopropanol je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH ₃ CHOHCH ₃ nebo (CH ₃) ₂ CHOH. Patří k jedné z nejdůležitějších rodin v organické chemii: alkoholy, jak název napovídá.

Je to tekutá, bezbarvá, silně vonící, těkavá a hořlavá chemická sloučenina. Je to slabá kyselina a báze současně, podobná vodě, v závislosti na pH roztoku a / nebo na přítomnosti kyseliny nebo báze silnější než je. Páry isopropylalkoholu způsobují velmi mírné podráždění sliznice nosu, krku a očí.

Zdroj: Ryan Hyde přes Flickr

Isopropylalkohol se používá jako hlavní složka různých produktů ve farmaceutickém, chemickém, komerčním a domácím průmyslu. Vzhledem ke svým antimikrobiálním vlastnostem se široce používá jako antiseptikum na kůži a sliznici a jako dezinfekční prostředek v inertních materiálech.

Je velmi užitečný jako rozpouštědlo, protože má nízkou toxicitu a používá se také jako přísada do benzínu.

Podobně je to surovina pro syntézu dalších organických sloučenin nahrazením hydroxylové funkční skupiny (OH). Tímto způsobem je tento alkohol velmi užitečný a univerzální pro získání dalších organických sloučenin; jako jsou alkoxidy, alkylhalogenidy, mezi jinými chemickými sloučeninami.

Struktura isopropylalkoholu nebo isopropanolu

Zdroj: Jynto, z Wikimedia Commons

Horní obrázek ukazuje strukturu isopropylalkoholu nebo isopropanolu s modelem koulí a tyčinek. Tři šedé koule představují atomy uhlíku, které tvoří isopropylovou skupinu, připojené k hydroxylu (červené a bílé koule).

Stejně jako všechny alkoholy jsou strukturálně tvořeny alkanem; v tomto případě propan. To dává alkoholu charakteristiku lipofilů (schopnost rozpustit tuky vzhledem k jeho afinitě k nim). Je navázána na hydroxylovou skupinu (-OH), která na druhé straně dává struktuře hydrofilní charakteristiku.

Proto izopropylalkohol může rozpustit tuk nebo skvrny. Všimněte si, že skupina -OH je navázána na střední uhlík (2., tj. Navázaný na dva další atomy uhlíku), což ukazuje, že tato sloučenina je sekundární alkohol.

Jeho teplota varu je nižší než teplota vody (82,6 ° C), což lze vysvětlit z propanové kostry, která sotva může vzájemně interagovat pomocí londýnských disperzních sil; Dolní vzhledem k vodíkové vazby (CH ₃) ₂ CHO-H-HO-CH (CH ₃) ₂.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Molekulární váha

60,10 g / mol.

Fyzický vzhled

Kapalina, bezbarvá a hořlavá látka.

Zápach

Silný zápach

Bod tání

-89 ° C

Bod varu

82,6 ° C

Hustota

0,786 g / ml při 20 ° C

Rozpustnost

Je rozpustný ve vodě a rozpustný v organických sloučeninách, jako je chloroform, benzen, ethanol, glycerin, ether a aceton. Je nerozpustný ve slaných roztocích.

pKa

17

Konjugovaná báze

(CH ₃) ₂ CHO ^-

Absorbance

Izopropylalkohol ve viditelném ultrafialovém spektru má absorpční maximum při 205 nm.

Nomenklatura

V nomenklatuře organických sloučenin existují dva systémy: obecný název a mezinárodně standardizovaný systém IUPAC.

Isopropylalkohol odpovídá obecnému jménu končícímu na příponě -ico, před nímž je slovo alkohol a název alkylové skupiny. Alkylová skupina je tvořena 3 atomy uhlíku, dvěma methylovými konci a jedním ve středu připojeným ke skupině -OH; tj. isopropylová skupina.

Isopropylalkohol nebo isopropanol má jiné názvy, jako je například 2-propanol, sek-propylalkohol; ale podle nomenklatury IUPAC se nazývá propan-2-ol.

Podle této nomenklatury jde o první „propan“, protože uhlíkový řetězec obsahuje nebo je tvořen třemi atomy uhlíku.

Za druhé, poloha skupiny OH je vyznačena na uhlíkovém řetězci pomocí čísla; v tomto případě je to 2.

Název končí na „ol“, což je charakteristické pro organické sloučeniny alkoholové rodiny, protože obsahují hydroxylovou skupinu (-OH).

Název isopropanol je IUPAC považován za nesprávný z důvodu nepřítomnosti uhlovodíkového isopropanu.

Syntéza

Chemická syntézní reakce isopropylalkoholu na průmyslové úrovni je v podstatě adiční reakce s vodou; to znamená, hydratace.

Výchozím produktem pro syntézu nebo získání je propen, do kterého se přidá voda. Propen CH ₃ -CH = CH ₂ je alken, uhlovodík z ropy. Hydratací je vodík (H) nahrazen hydroxylovou skupinou (OH).

Voda se přidává k alkenovému propenu v přítomnosti kyselin, čímž se získá isopropanol alkohol.

Existují dva způsoby, jak jej hydratovat: přímý a nepřímý prováděný za polárních podmínek, čímž se získá isopropanol.

CH ₃ -CH = CH ₂ (propenu) => CH ₃ CHOHCH ₃ (isopropanol)

Při přímé hydrataci se v plynné nebo kapalné fázi propen hydratuje kyselou katalýzou za vysokého tlaku.

Při nepřímé hydrataci propen reaguje s kyselinou sírovou a vytváří sulfátové estery, které hydrolýzou produkují isopropylalkohol.

Izopropylalkohol se také získá hydrogenací acetonu v kapalné fázi. Po těchto procesech následuje destilace k oddělení alkoholu od vody za vzniku bezvodého isopropylalkoholu s výtěžkem přibližně 88%.

Aplikace

Isopropylalkohol má široké použití na chemické úrovni. To je užitečné pro výrobu jiných chemických sloučenin. Má řadu aplikací na průmyslové úrovni, pro čisticí zařízení, na lékařské úrovni, v domácích výrobcích a pro kosmetické účely.

Tento alkohol se používá mimo jiné v parfémech, barvách na vlasy, lacích, mýdlech, jak uvidíte níže. Jeho použití je hlavně a v podstatě vnější, protože jeho vdechnutí nebo požití je pro živé bytosti velmi toxické.

celkem

Alkylhalogenidy mohou být získány obecným nahrazením bromu (Br) nebo chloru (Cl) za alkohol funkční skupiny (OH).

Při provádění oxidačního procesu isopropylalkoholu kyselinou chromovou může dojít ke vzestupu acetonu. Může tvořit alkoxidy v důsledku reakce isopropylalkoholu s některými kovy, jako je draslík.

K čištění

Isopropylalkohol je mimo jiné ideální pro čištění a údržbu optických skel, jako jsou čočky a elektronická zařízení. Tento alkohol se rychle vypařuje, nezanechává žádné zbytky ani stopy a nepředstavuje toxicitu ve svých aplikacích ani při vnějším použití.

Antimikrobiální

Isopropanol má antimikrobiální vlastnosti, způsobuje denaturaci bakteriálních proteinů, mimo jiné rozpouští lipoproteiny buněčné membrány.

Jako antiseptikum se na kůži a sliznici aplikuje isopropylalkohol, který se rychle vypařuje a zanechává chladivý účinek. Používá se k provádění menších operací, vkládání jehel, katétrů, mimo jiné invazivní postupy. Kromě toho se používá jako dezinfekční prostředek pro lékařské nástroje.

Lék

Kromě použití jako antimikrobiální látky je vyžadován v laboratořích pro čištění, uchovávání vzorků a extrakci DNA.

Tento alkohol je také velmi užitečný při přípravě farmakologických produktů. Isopropylalkohol se mísí s vonnými látkami a éterickými oleji a používá se v terapeutických látkách k tření těla.

Solventní

Isopropylalkohol má mimo jiné chemické sloučeniny schopnost rozpustit některé oleje, přírodní pryskyřice, gumy, alkaloidy, ethylcelulózu.

Reference

1. Carey, FA (2006). Šesté vydání Organické chemie. Nakladatelství Mc Graw Hill
2. Morrison, R. a Boyd, R. (1990). Organická chemie. Páté vydání. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Isopropylalkohol. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Isopropylalkohol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. dubna 2018). Isopropylalkohol. Encyklopedie Britannica. Obnoveno z: britannica.com