ALDOHEXÓZA: MOLEKULÁRNÍ STRUKTURA A PŘÍKLADY - BIOLOGIE - 2025

Tyto aldohexosy jsou monosacharidy šest atomů uhlíku, obsahující aldehydovou skupinu ve své molekulární struktuře. Jeho hlavní funkcí je ukládání chemické energie pro použití v metabolických činnostech. Tato energie se měří v kcal (Kcal) a jeden gram aldohexózy, stejně jako kterákoli jiná hexóza, může generovat až 4 Kcal.

Aldehydy jsou všechny organické sloučeniny, které ve své molekulární struktuře představují funkční skupinu tvořenou atomem uhlíku, atomem vodíku a atomem kyslíku (-CHO).

Aldohexóza a ketohexóza. Převzato a upraveno Alejandro Porto.

Místo toho, aby měl aldehydovou skupinu, některé hexózy mohou být připojeny ke ketonové skupině, v tom případě se nazývají ketohexózy.

Molekulární struktura

Obecný vzorec pro hexózy lze zapsat jako (CH ₂ O) ₆ nebo C ₆ H ₁₂ O ₆. Tyto molekuly nejsou uspořádány v přímé linii, protože ve vazbách mezi dvěma atomy uhlíku se vytvářejí úhly.

Díky těmto úhlům, které se vytvářejí, jsou atomy uhlíku na koncích relativně blízko u sebe. Když je hexosová molekula v roztoku, může být navázána vazba mezi dvěma koncovými atomy uhlíku. Poté se vytvoří molekula ve tvaru hexagonálního kruhu.

K vazbě může také dojít mezi koncovým uhlíkem a subminálním uhlíkem, přičemž v tomto případě tvoří pentagonální kruh.

Příklady aldohexóz

Alosa

Tato aldohexóza je považována za stereoisomer glukózy, od níž se liší pouze uhlíkem 3 (epimer). Jeho chemický název je 6- (hydroxymethyl) oxano-2,3,4,5-tetrol. Je to bezbarvá hexóza, je rozpustná ve vodě, ale je téměř nerozpustná v methanolu. V přírodě je velmi vzácný a byl izolován z rostliny afrického původu.

Má mnoho aplikací v medicíně. Například má protirakovinné vlastnosti, mimo jiné inhibuje rozvoj rakoviny jater, prostaty, vaječníků, dělohy a kůže.

Mezi další vlastnosti D-alosy patří antihypertenzivní a protizánětlivé účinky. Upřednostňuje úspěch štěpů, s menším poškozením buněk a také snižuje produkci segmentovaných neutrofilů.

Altrosa

Altrose je aldohexóza, jejíž D-isomer se v přírodě nenachází, ale byl uměle vyroben ve formě sladkého sirupu. Je rozpustný ve vodě a prakticky nerozpustný v methanolu.

Na druhé straně isomer L-altrosy je svou povahou vzácný a byl izolován z bakteriálních kmenů. Tento cukr má molekulovou hmotnost 180,156 g / mol, je stereoizomerický s glukózou a je epimerem na uhlíku 3 mannózy.

Altrosa. Převzato a upraveno od Christophera Kinga.

Glukóza

Glukóza je aldohexóza, izomer galaktózy; Je to jeden z hlavních produktů fotosyntézy a používá se jako primární zdroj energie v buněčném metabolismu většiny živých bytostí. Produkuje 3,75 Kcal / gr.

Nedostatečný metabolismus glukózy může vést k hypoglykémii nebo cukrovce. V prvním případě jsou koncentrace glukózy v krvi abnormálně nízké, zatímco u diabetu je opak pravdou.

Izomer D- (dextróza) je v přírodě převládající formou. Glukóza může být v lineární nebo kruhové formě 5 nebo 6 uhlíků, s alfa nebo beta konfigurací.

V polymerní formě ho zvířata a rostliny používají pro strukturální účely nebo pro ukládání energie. Mezi hlavní polymery glukózy patří:

Celulóza

Hlavní složka buněčné stěny rostlin. Je to polymer tvořený kruhy glukózy ve své D-glukopyranosové formě.

Chitin

Polymer cyklických dusíkatých derivátů glukózy, která je základní složkou exoskeletu členovců.

Škrob

Rezervní substance rostlin a mnoha řas. Je to polymer D-glukopyranózy.

Glykogen

Další polymer glukózových prstenů, který používají zvířata a houby jako rezervní látka.

Gulosa

Guóza je hexóza ze skupiny aldohexóz, která v přírodě neexistuje volně. Je to epimer v C3 galaktózy, to znamená, že se ve své konfiguraci liší od posledně uvedeného ve třetím uhlíku řetězce.

Izomer L- (L-gulosa) je meziproduktem v biologické syntéze L-askorbátu. Tato poslední sloučenina, známá také jako vitamín C, je pro člověka nezbytnou živinou, nemůže ji biosyntetizovat, takže musí být obsažena ve vaší stravě.

Guóza je cukr rozpustný ve vodě, ale málo rozpustný v methanolu, a nelze jej použít při fermentačním metabolismu kvasinek.

Mannosa

Manóza je aldóza se šesti uhlíky, která se liší pouze od glukózy při C2. V cyklické formě může tvořit pět nebo šest atomů uhlíku v alfa nebo beta konfiguraci.

V přírodě se vyskytuje jako součást některých rostlinných polysacharidů, jakož i některých proteinů živočišného původu. Je to pro člověka neesenciální živina, to znamená, že může být biosyntetizován tímto počínaje glukózou. Je velmi důležitý v metabolismu některých proteinů.

Existují některé vrozené metabolické poruchy v důsledku mutací v enzymech souvisejících s metabolismem tohoto cukru.

Idosa

Idóza je aldohesoxa, která v přírodě neexistuje ve volné formě, její uronová kyselina je však součástí některých glykosaminoglykanů, které jsou důležitými složkami extracelulární matrice.

Mezi tyto glucasaminoglykany patří dermatan sulfát, také známý jako chondroitin sulfát B; Nachází se především v kůži, krevních cévách, srdečních chlopních, plicích a šlachách.

L-ylosa se liší pouze od D-galaktózy v 5-uhlíkové konfiguraci.

Galaktóza

Galaktóza je epimerní aldohexóza glukózy při C4. Může existovat v přírodě, a to jak v lineární formě, tak jako 5 nebo 6 uhlíkový kruh, a to jak v konfiguraci alfa, tak beta.

Ve formě 5-uhlíkového kruhu (galaktofuranóza) se běžně vyskytuje v bakteriích, plísních a protozoích. Savci syntetizují galaktosu v mléčných žlázách, aby později vytvořili disacharid galaktózy a glukózy, nazývaný laktóza nebo mléčný cukr.

Tato aldohexóza je rychle přeměněna na glukózu v játrech metabolickou cestou, která je u mnoha druhů vysoce konzervativní. K mutacím však může občas dojít v jednom z enzymů souvisejících s metabolismem galaktózy.

V těchto případech není nosič mutantního genu schopen správně metabolizovat galaktosu trpící chorobou zvanou galaktosémie. Spotřeba galaktózy, i v malém množství, je škodlivá pro ty, kteří trpí touto chorobou.

Galaktóza. Převzato a upraveno od: Christopher King.

Talosa

Je to cukr, který přirozeně neexistuje, ale vědci jej syntetizují uměle. Je to epimer na C2 galaktózy a manózy na C4. Má vysokou rozpustnost ve vodě a nízkou v methanolu.

D-taloza se používá jako substrát při testech k identifikaci a charakterizaci ribosa-5-fosfát izomerázy přítomné v bakteriích rodu Clostridium.

Reference

1. Hexose. Na wikipedii. Obnoveno z en.wikipedia.org.
2. Hexos. Obnoveno z Biología-Geología.com.
3. Aldohexóza. V ilustrovaném glosáři organické chemie. Obnoveno z che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Základy chemie uhlohydrátů a biochemie. Wiley-VCH.
5. Mannosa. Na wikipedii. Obnoveno z en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. Obnoveno z adresy sigmaaldrich.com.
7. Glukóza. Na wikipedii. Obnoveno z en.wikipedia.org.