- Metody pro stanovení redukujících cukrů
- Benediktův test
- Fehlingovo činidlo
- Tollensovo činidlo
- Krok 1
- Krok 2
- Důležitost
- Význam v medicíně
- Maillardova reakce
- Kvalita potravin
- Rozdíl mezi redukujícími cukry a neredukujícími cukry
- Reference
Tyto redukční cukry jsou biomolekuly, které působí jako redukční činidlo; to znamená, že mohou darovat elektrony jiné molekule, se kterou reagují. Jinými slovy, redukující cukr je uhlohydrát, který ve své struktuře obsahuje karbonylovou skupinu (C = O).
Tato karbonylová skupina je tvořena atomem uhlíku vázaným k atomu kyslíku dvojnou vazbou. Tato skupina se nachází v různých polohách v molekulách cukru, což vede k dalším funkčním skupinám, jako jsou aldehydy a ketony.
Aldehydy a ketony se nacházejí v molekulách jednoduchých cukrů nebo monosacharidů. Uvedené cukry jsou klasifikovány na ketózy, pokud mají karbonylovou skupinu uvnitř molekuly (keton), nebo aldózy, pokud je obsahují v terminální poloze (aldehyd).
Aldehydy jsou funkční skupiny, které mohou provádět oxidačně-redukční reakce, které zahrnují pohyb elektronů mezi molekulami. Oxidace nastane, když molekula ztratí jeden nebo více elektronů, a redukce nastane, když molekula získá jeden nebo více elektronů.
Z existujících typů uhlohydrátů jsou monosacharidy redukujícími cukry. Například glukóza, galaktóza a fruktóza fungují jako redukční činidla.
V některých případech jsou monosacharidy součástí větších molekul, jako jsou disacharidy a polysacharidy. Z tohoto důvodu se některé disacharidy - jako je maltóza - chovají také jako redukující cukry.
Metody pro stanovení redukujících cukrů
Benediktův test
Pro stanovení přítomnosti redukujících cukrů ve vzorku se rozpustí ve vroucí vodě. Poté přidejte malé množství Benediktovy činidla a počkejte, až roztok dosáhne teploty místnosti. Během 10 minut by mělo začít měnit barvu.
Pokud se barva změní na modrou, nejsou přítomny žádné redukující cukry, zejména glukóza. Pokud je ve vzorku, který má být testován, přítomno velké množství glukózy, pak změna barvy postupuje na zelenou, žlutou, oranžovou, červenou a nakonec hnědou.
Benediktovo činidlo je směsí několika sloučenin: zahrnuje bezvodý uhličitan sodný, citrát sodný a pentahydrát síranu měďnatého. Po přidání do roztoku se vzorkem začnou možné oxidačně-redukční reakce.
Pokud existují redukující cukry, sníží síran měďnatý (modrá barva) v roztoku Benedict na sulfid mědi (načervenalý), který vypadá jako sraženina a je zodpovědný za změnu barvy.
Neredukující cukry to nemohou udělat. Tento konkrétní test poskytuje pouze kvalitativní pochopení přítomnosti redukujících cukrů; to znamená, že ve vzorku jsou či nejsou redukující cukry.
Fehlingovo činidlo
Podobně jako u Benediktovy zkoušky vyžaduje Fehlingův test, aby byl vzorek zcela rozpuštěn v roztoku; To se provádí v přítomnosti tepla, aby se zajistilo úplné rozpuštění. Poté se za stálého míchání přidá Fehlingův roztok.
Pokud jsou přítomny redukující cukry, měl by roztok začít měnit barvu v podobě oxidu nebo červené sraženiny. Pokud nejsou přítomny žádné redukující cukry, zůstane roztok modrý nebo zelený. Fehlingův roztok se také připravuje ze dvou dalších roztoků (A a B).
Roztok A obsahuje pentahydrát síranu měďnatého rozpuštěného ve vodě a roztok B obsahuje tetrahydrát vínanu sodno-draselného (Rochellova sůl) a hydroxid sodný ve vodě. Oba roztoky se smíchají ve stejných částech, aby se vytvořil konečný testovací roztok.
Tento test se používá ke stanovení monosacharidů, konkrétně aldóz a ketóz. Jsou detekovány, když aldehyd oxiduje na kyselinu a vytváří oxid měďný.
Při kontaktu s aldehydovou skupinou se redukuje na měďný ion, který tvoří červenou sraženinu a indikuje přítomnost redukujících cukrů. Pokud by ve vzorku nebyly žádné redukující cukry, zůstal by roztok modrý, což naznačuje negativní výsledek pro tento test.
Tollensovo činidlo
Tollenův test, známý také jako test se stříbrným zrcadlem, je kvalitativní laboratorní test používaný k rozlišení mezi aldehydem a ketonem. Využívá skutečnost, že aldehydy se snadno oxidují, zatímco ketony ne.
Tollenův test používá směs známou jako Tollenovo činidlo, což je základní roztok obsahující ionty stříbra koordinované s amoniakem.
Toto činidlo není komerčně dostupné z důvodu jeho krátké skladovatelnosti, takže musí být připraveno v laboratoři, když má být použito.
Příprava činidla zahrnuje dva kroky:
Krok 1
Vodný dusičnan stříbrný se smísí s vodným hydroxidem sodným.
Krok 2
Po kapkách se přidává vodný amoniak, dokud se vysrážený oxid stříbrný úplně nerozpustí.
Tollenovo činidlo oxiduje aldehydy, které jsou přítomny v odpovídajících redukujících cukrech. Stejná reakce zahrnuje redukci iontů stříbra z Tollenova činidla, které je převádí na kovové stříbro. Pokud se zkouška provádí v čisté zkumavce, vytvoří se stříbrná sraženina.
Pozitivní výsledek s Tollenovým činidlem se tedy stanoví pozorováním „stříbrného zrcadla“ uvnitř zkumavky; tento zrcadlový efekt je charakteristický pro tuto reakci.
Důležitost
Stanovení přítomnosti redukujících cukrů v různých vzorcích je důležité v několika ohledech, včetně medicíny a gastronomie.
Význam v medicíně
Testování na redukci cukrů se už léta používá k diagnostice pacientů s diabetem. Toho lze dosáhnout, protože toto onemocnění je charakterizováno zvýšením hladin glukózy v krvi, pomocí kterého lze jejich stanovení provádět těmito oxidačními metodami.
Měřením množství oxidačního činidla redukovaného glukózou je možné stanovit koncentraci glukózy ve vzorcích krve nebo moči.
To umožňuje, aby byl pacient poučen o vhodném množství inzulinu, které se má injikovat, aby se hladiny glukózy v krvi vrátily zpět do normálního rozmezí.
Maillardova reakce
Maillardova reakce zahrnuje řadu komplexních reakcí, ke kterým dochází při vaření některých potravin. Jak se teplota potravin zvyšuje, karbonylové skupiny redukujících cukrů reagují s aminoskupinami aminokyselin.
Tato reakce při vaření vytváří různé produkty ai když mnohé z nich jsou prospěšné pro zdraví, jiné jsou toxické a dokonce karcinogenní. Z tohoto důvodu je důležité znát chemii redukujících cukrů, které jsou součástí normální stravy.
Při vaření potravin bohatých na škrob - jako jsou brambory - při velmi vysokých teplotách (nad 120 ° C) dochází k Maillardově reakci.
K této reakci dochází mezi aminokyselinou asparaginem a redukujícími cukry za vzniku molekul akrylamidu, což je neurotoxin a možný karcinogen.
Kvalita potravin
Kvalita určitých potravin může být monitorována pomocí metod detekce redukujícího cukru. Například: u vín, džusů a cukrové třtiny je hladina redukujících cukrů stanovena jako známka kvality produktu.
Pro stanovení redukujících cukrů v potravinách se jako indikátor redukce oxidů obvykle používá Fehlingovo činidlo s methylenovou modří. Tato modifikace se běžně nazývá Lane-Eynonova metoda.
Rozdíl mezi redukujícími cukry a neredukujícími cukry
Rozdíl mezi redukujícími a neredukujícími cukry je v jejich molekulární struktuře. Sacharidy, které jiné molekuly redukují, to dělají darováním elektronů z jejich volných aldehydových nebo ketonových skupin.
Neredukující cukry proto nemají ve své struktuře volné aldehydy nebo ketony. V důsledku toho dávají negativní výsledky při testech na detekci redukujících cukrů, jako jsou testy Fehling nebo Benedict.
Redukující cukry zahrnují všechny monosacharidy a některé disacharidy, zatímco neredukující cukry zahrnují některé disacharidy a všechny polysacharidy.
Reference
- Benedict, R. (1907). ZJIŠTĚNÍ A ODHAD SNÍŽENÍ CUKRU. Journal of Biological Chemistry, 3, 101-117.
- Berg, J., Tymoczko, J., Gatto, G. & Strayer, L. (2015). Biochemistry (8. ed.). WH Freeman and Company.
- Chitvoranund, N., Jiemsirilers, S., & Kashima, DP (2013). Účinky povrchové úpravy na adhezi stříbrného filmu na skleněný substrát vyrobený elektrolytickým pokovováním. Journal of Australian Ceramic Society, 49 (1), 62–69.
- Hildreth, A., Brown, G. (1942). Modifikace Lane-Eynonovy metody pro stanovení cukru. Association of Official Analytical Chemists 25 (3): 775-778.
- Jiang, Z., Wang, L., Wu, W. a Wang, Y. (2013). Biologické aktivity a fyzikálně-chemické vlastnosti Maillardových reakčních produktů v modelových systémech peptidu s cukrem-hovězím kaseinem. Food Chemistry, 141 (4), 3837-3845.
- Nelson, D., Cox, M. & Lehninger, A. (2013). Lehninger Základy biochemie (6 th). WH Freeman and Company.
- Pedreschi, F., Mariotti, MS, a Granby, K. (2014). Současné problémy s akrylamidem ve stravě: Formování, zmírňování a hodnocení rizik. Journal of Science of Food and Agriculture, 94 (1), 9–20.
- Rajakylä, E., & Paloposki, M. (1983). Stanovení cukrů (a betainu) v melasě pomocí vysokoúčinné kapalinové chromatografie. Journal of Chromatography, 282, 595–602.
- Scales, F. (1915). STANOVENÍ SNÍŽENÍ CUKRU. The Journal of Ciological Chemistry, 23, 81–87.
- Voet, D., Voet, J. & Pratt, C. (2016). Základy biochemie: Život na molekulární úrovni (5. vydání). Wiley.