- Struktura a klasifikace
- Pyrimidinový kruh
- Purínový prsten
- Vlastnosti dusíkatých bází
- Aromatičnost
- Absorpce UV světla
- Rozpustnost ve vodě
- Dusíkaté báze biologického významu
- Jak se spojí?
- Chargaffovo pravidlo
- Funkce
- Stavební bloky nukleových kyselin
- V DNA
- V RNA
- Stavební bloky nukleosid trifosfátů
- Autacoid
- Strukturální bloky regulačních prvků
- Stavební bloky koenzymů
- Reference
Tyto dusíkaté báze jsou organické sloučeniny heterocyklicky bohaté na dusík. Jsou součástí stavebních bloků nukleových kyselin a dalších molekul biologického zájmu, jako jsou nukleosidy, dinukleotidy a intracelulární posly. Jinými slovy, dusíkaté báze jsou součástí jednotek, které tvoří nukleové kyseliny (RNA a DNA) a další zmíněné molekuly.
Existují dvě hlavní skupiny dusíkatých bází: purinové nebo purinové báze a pyrimidinové nebo pyrimidinové báze. Adenin a guanin patří do první skupiny, zatímco thymin, cytosin a uracil jsou pyrimidinové báze. Tyto báze jsou obecně označeny prvním písmenem: A, G, T, C a U.
Různé dusíkaté báze v DNA a RNA.
Zdroj: Uživatel: Sponktranslation: Uživatel: Jcfidy
Stavební bloky DNA jsou A, G, T a C. V tomto pořadí bází jsou kódovány všechny informace potřebné pro konstrukci a vývoj živého organismu. V RNA jsou složky stejné, pouze T je nahrazeno U.
Struktura a klasifikace
Dusíkaté báze jsou ploché molekuly aromatického a heterocyklického typu, které jsou obecně odvozeny od purinů nebo pyrimidinů.
Pyrimidinový kruh
Chemická struktura pyrimidinu.
Pyrimidinový kruh jsou šestičlenné heterocyklické aromatické kruhy se dvěma atomy dusíku. Atomy jsou očíslovány ve směru hodinových ručiček.
Purínový prsten
Chemická struktura purinu.
Purinový kruh se skládá ze dvou kruhového systému: jeden je strukturně podobný pyrimidinovému kruhu a druhý je podobný imidazolovému kruhu. Těchto devět atomů je sloučeno do jednoho kruhu.
Pyrimidinový kruh je plochý systém, zatímco puriny se od tohoto vzoru poněkud liší. Mezi imidazolovým kruhem a pyrimidinovým kruhem bylo zaznamenáno mírné zmačkání nebo vrásky.
Vlastnosti dusíkatých bází
Aromatičnost
V organické chemii je aromatický kruh definován jako molekula, jejíž elektrony z dvojných vazeb mají volnou cirkulaci v cyklické struktuře. Mobilita elektronů v kruhu poskytuje molekule stabilitu - pokud ji porovnáme se stejnou molekulou -, ale s elektrony fixovanými ve dvojných vazbách.
Aromatická povaha tohoto kruhového systému jim dává možnost zažít jev nazývaný keto-enol tautomerismus.
To znamená, že puriny a pyrimidiny existují v tautomerních párech. Keto tautomery převládají při neutrálním pH pro báze uracilu, thyminu a guaninu. Naproti tomu enolová forma převládá u cytosinu při neutrálním pH. Tento aspekt je nezbytný pro tvorbu vodíkových vazeb mezi bázemi.
Absorpce UV světla
Další vlastností purinů a pyrimidinů je jejich schopnost silně absorbovat ultrafialové světlo (UV světlo). Tento absorpční vzorec je přímým důsledkem aromaticity jeho heterocyklických kruhů.
Absorpční spektrum má maximum blízké 260 nm. Vědci používají tento standard pro kvantifikaci množství DNA ve svých vzorcích.
Rozpustnost ve vodě
Díky silnému aromatickému charakteru dusíkatých bází jsou tyto molekuly ve vodě prakticky nerozpustné.
Dusíkaté báze biologického významu
Přestože existuje velké množství dusíkatých bází, v buněčných prostředích živých organismů se jich vyskytuje jen málo.
Nejběžnějšími pyrimidiny jsou cytosin, uracil a thymin (5-methyluracil). Cytosin a thymin jsou pyrimidiny, které se obvykle nacházejí v dvojité šroubovici DNA, zatímco cytosin a uracil jsou běžné v RNA. Všimněte si, že jediným rozdílem mezi uracilem a tyminem je methylová skupina na uhlíku 5.
Podobně jsou nejběžnějšími puriny adenin (6-amino purin) a guanin (2-amino-6-oxy purin). Tyto sloučeniny jsou bohaté jak na DNA, tak na molekuly RNA.
Existují i další deriváty purinů, které v buňce přirozeně nalézáme, mezi nimi xanthin, hypoxanthin a kyselina močová. První dvě lze nalézt v nukleových kyselinách, ale velmi vzácným a specifickým způsobem. Naproti tomu kyselina močová se nikdy nenachází jako strukturální složka těchto biomolekul.
Jak se spojí?
Struktura DNA byla objasněna vědci Watsonem a Crickem. Díky jejich studii bylo možné dojít k závěru, že DNA je dvojitá spirála. Je tvořen dlouhým řetězcem nukleotidů spojených fosfodiesterovými vazbami, ve kterých fosfátová skupina tvoří můstek mezi hydroxylovými skupinami (-OH) cukerných zbytků.
Struktura, kterou jsme právě popsali, se podobá žebříku spolu s příslušným madlem. Dusíkaté báze jsou analogy ke schodům, které jsou seskupeny do dvojité spirály pomocí vodíkových vazeb.
V vodíkovém můstku sdílí dva elektronegativní atomy proton mezi bázemi. Pro vytvoření vodíkové vazby je nutná účast atomu vodíku s mírným kladným nábojem a akceptor s malým záporným nábojem.
Most je vytvořen mezi H a O. Tyto vazby jsou slabé a musí být, protože DNA se musí snadno replikovat, aby se mohla replikovat.
Chargaffovo pravidlo
Páry bází tvoří vodíkové vazby podle následujícího vzorce purin-pyrimidinového párování známého jako Chargaffovo pravidlo: páry guaninu s cytosinem a páry adeninu s thyminem.
GC pár tvoří tři vodíkové k sobě, zatímco AT pár je spojen pouze dvěma můstky. Můžeme tedy předpovídat, že DNA s vyšším obsahem GC bude stabilnější.
Každý z řetězů (nebo zábradlí v naší analogii) běží v opačných směrech: jeden 5 '→ 3' a druhý 3 '→ 5'.
Funkce
Stavební bloky nukleových kyselin
Organické bytosti představují typ biomolekul nazývaných nukleové kyseliny. Jedná se o značné polymery tvořené opakujícími se monomery: nukleotidy spojené speciální vazbou nazývané fosfodiesterová vazba. Jsou rozděleny do dvou základních typů, DNA a RNA.
Každý nukleotid je tvořen fosfátovou skupinou, cukrem (typ deoxyribózy v DNA a ribóza v RNA) a jednou z pěti dusíkatých bází: A, T, G, C a U. Pokud fosfátová skupina není přítomna, se molekula nazývá nukleosid.
V DNA
DNA je genetický materiál živých bytostí (s výjimkou některých virů, které používají hlavně RNA). Pomocí 4-bázového kódu má DNA sekvenci pro všechny proteiny, které existují v organismech, a také prvky, které regulují jejich expresi.
Struktura DNA musí být stabilní, protože ji organismy používají ke kódování informací. Je to však molekula náchylná ke změnám, zvaná mutace. Tyto změny v genetickém materiálu jsou základním materiálem pro evoluční změny.
V RNA
Podobně jako DNA je RNA polymerem nukleotidů, s tou výjimkou, že báze T je nahrazena U. Tato molekula je ve formě jediného proužku a plní širokou škálu biologických funkcí.
V buňce jsou tři hlavní RNA. Messenger RNA je prostředníkem mezi tvorbou DNA a proteinů. Má na starosti kopírování informací v DNA a jejich převádění do zařízení pro translaci proteinů. Ribozomální RNA, druhý typ, je strukturální součástí tohoto komplexního aparátu.
Třetí typ, nebo přenosová RNA, je zodpovědný za nesení příslušných aminokyselinových zbytků pro syntézu proteinů.
Kromě tří „tradičních“ RNA existuje řada malých RNA, které se podílejí na regulaci genové exprese, protože všechny geny kódované v DNA nemohou být v buňce exprimovány trvale a ve stejné velikosti.
Organismy musí mít cesty k regulaci svých genů, tj. K rozhodnutí, zda jsou exprimovány či nikoli. Podobně genetický materiál sestává pouze ze slovníku španělských slov a regulační mechanismus umožňuje tvorbu literárního díla.
Stavební bloky nukleosid trifosfátů
Dusíkaté báze jsou součástí nukleosid trifosfátů, molekuly, která, stejně jako DNA a RNA, je biologicky zajímavá. Kromě báze je tvořena pentózou a třemi fosfátovými skupinami spojenými dohromady pomocí vysokoenergetických vazeb.
Díky těmto vazbám jsou nukleosidtrifosfáty molekulami bohatými na energii a jsou hlavním produktem metabolických drah, které usilují o uvolnění energie. Mezi nejpoužívanější patří ATP.
ATP nebo adenosintrifosfát se skládá z dusíkaté báze adeninu, vázaného na uhlík umístěný v poloze 1 cukru typu pentózy: ribózy. V poloze pět tohoto uhlohydrátu jsou všechny tři fosfátové skupiny spojeny.
Obecně je ATP energetická měna buňky, protože může být rychle použita a regenerována. Mnoho běžných metabolických cest mezi organickými organismy používá a produkuje ATP.
Jeho „síla“ je založena na vysokoenergetických vazbách tvořených fosfátovými skupinami. Záporné náboje těchto skupin jsou ve stálém odporu. Existují další příčiny, které predisponují hydrolýzu v ATP, včetně rezonanční stabilizace a solvatace.
Autacoid
Přestože většina nukleosidů postrádá významnou biologickou aktivitu, u savců je adenosin výraznou výjimkou. Funguje to jako autocoid, analogický jako „místní hormon“ a jako neuromodulátor.
Tento nukleosid volně cirkuluje v krevním řečišti a působí lokálně, s různými účinky na dilataci krevních cév, kontrakce hladkého svalstva, nervové výboje, uvolňování neurotransmiterů a metabolismus tuků. Souvisí to také s regulací srdeční frekvence.
Tato molekula se také podílí na regulaci spánkových vzorců. Koncentrace adenosinu zvyšuje a zvyšuje únavu. Proto nám kofein pomáhá zůstat vzhůru: blokuje neuronální interakce s extracelulárním adenosinem.
Strukturální bloky regulačních prvků
Významný počet běžných metabolických drah v buňkách má regulační mechanismy založené na hladinách ATP, ADP a AMP. Tyto poslední dvě molekuly mají stejnou strukturu jako ATP, ale ztratily jednu, respektive dvě fosfátové skupiny.
Jak jsme zmínili v předchozí části, ATP je nestabilní molekula. Buňka by měla produkovat ATP, pouze když ji potřebuje, protože ji musí rychle použít. Samotný ATP je také prvkem, který reguluje metabolické dráhy, protože jeho přítomnost indikuje buňce, že by neměla produkovat více ATP.
Naproti tomu její hydrolyzované deriváty (AMP) varují buňku, že ATP dochází, a musí produkovat více. AMP tedy aktivuje metabolické dráhy pro produkci energie, jako je glykolýza.
Podobně mnoho signálů hormonálního typu (jako jsou signály zapojené do metabolismu glykogenu) jsou zprostředkovány intracelulárně molekulami cAMP (c je pro cyklický) nebo podobnou variantou, ale s guaninem ve své struktuře: cGMP.
Stavební bloky koenzymů
U více kroků metabolických drah nemohou enzymy působit osamoceně. Potřebují další molekuly, aby mohli plnit své funkce; Tyto prvky se nazývají koenzymy nebo kosubráty, přičemž druhý termín je vhodnější, protože koenzymy nejsou katalyticky aktivní.
Při těchto katalytických reakcích je třeba přenést elektrony nebo skupinu atomů na jiný substrát. Pomocné molekuly, které se účastní tohoto jevu, jsou koenzymy.
Strukturální prvky těchto kofaktorů jsou dusíkaté báze. Mezi nejuznávanější patří pyrimidinové nukleotidy (NAD +, NADP +), FMN, FAD a koenzym A. Tyto se účastní mimo jiné velmi důležitých metabolických drah, jako je glykolýza, Krebsův cyklus, fotosyntéza.
Například pyrimidinové nukleotidy jsou velmi důležitými koenzymy enzymů s dehydrogenázovou aktivitou a jsou zodpovědné za transport hydridových iontů.
Reference
- Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Základní buněčná biologie. Věnec věnec.
- Cooper, GM a Hausman, RE (2007). Buňka: molekulární přístup. Washington, DC, Sunderland, MA.
- Griffiths, AJ (2002). Moderní genetická analýza: integrace genů a genomů. Macmillan.
- Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Úvod do genetické analýzy. Macmillan.
- Koolman, J., & Röhm, KH (2005). Biochemie: text a atlas. Panamerican Medical Ed.
- Passarge, E. (2009). Genetický text a atlas. Panamerican Medical Ed.