BUTANON: STRUKTURA, VLASTNOSTI A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Butanon je organická sloučenina, zejména keton, mající chemický vzorec CH ₃ CH ₂ COCH ₃. Jeho vzhled je bezbarvá kapalina používaná především jako rozpouštědlo. Má vlastnosti podobné acetonu, ale vaří při vyšší teplotě a pomaleji se odpařuje.

Vyrábí se katalytickou dehydrogenací 2-butanolu (chirální sloučeniny). Nachází se však ve svém přirozeném stavu ve složení některých plodů. Je součástí výparů z výfukových trubek vozidla a je součástí tabákového kouře.

Butanonová molekula. Zdroj: Pixabay.

Je to po acetonu nejjednodušší z této skupiny organických sloučenin. Butanon způsobuje podráždění očí a nosu. Při neobvykle vysokých dávkách může způsobit podráždění plicní sliznice. Na druhou stranu je tato kapalina považována za prekurzor narkotik.

Butanon vykazuje velkou rozpustnost ve vodě; ale je také velmi rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, ether, aceton, benzen a chloroform. To lze vysvětlit, protože váš log P (0,29) hodnota rozdělovacího koeficientu oktan / voda je nízká.

Struktura butanonu

Horní obrázek ukazuje molekulu butanonu s modelem typu míč a hůl. Atom kyslíku karbonylové skupiny (červená koule) je vidět na druhém uhlíku. Tato skupina, C = O, je zodpovědná za to, že dává molekule permanentní dipólový okamžik.

Butanon, strukturálně vidět, není nic jiného než acetonu, na které je methylenová skupina, CH ₂, byla přidána. Protože existuje více uhlíků, dipólový moment je ve srovnání s acetonem menší; ale jeho vyšší molekulární hmotnost způsobí, že se vaří při vyšší teplotě.

Tato molekula, stejně jako jiné ketony, postrádá schopnost vytvářet vodíkové vazby; a proto jejich interakce dipól-dipól nejsou tak silné.

Proto je to těkavá kapalina. Jak teplota klesá (-86,6 ° C), jeho slabé dipóly jsou ty, které orientují své molekuly řádně tak, aby vytvořily krystal. Kromě toho lze také říci, že butanon je strukturně asymetrický.

Vlastnosti

Molekulární vzorec

C ₄ H ₈ O nebo CH ₃ COCH ₂ CH ₃

Jména

- Butanone.

- 2-butanon.

- Butan-2-on.

- methylethylketon.

Molární hmotnost

72,107 g / mol.

Fyzický popis

Bezbarvá kapalina.

Zápach

Máta vonná, středně silná.

Bod varu

79,59 ° C při 760 mmHg.

Bod tání

-86,6 ° C

bod vznícení

-9 ° C (uzavřený kelímek).

Rozpustnost ve vodě

29 g / 100 ml při 20 ° C I když je jeho dipólový moment menší než u acetonu, může s molekulami vody do vynikající míry interagovat. Z nich se získává vodíkové vazby: (CH ₃) (CH ₂ CH ₃) C = O-HOH. Díky tomu je velmi dobře rozpustný ve vodě.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Rozpustný v benzenu, alkoholu a etheru; Mísitelné s oleji, ethanolem, etherem, acetonem, benzenem a chloroformem. Upozorňujeme, že butanon je rozpustný v celé řadě rozpouštědel.

Hustota

0,7997 g / cm ³ při 25 ° C

Hustota par

2,41 (vzhledem k vodě = 1).

Tlak páry

90,6 mmHg při 25 ° C

Rozdělovací koeficient oktanol / voda

Log P = 0,29

Teplota samovznícení

505 ° C

Rozklad

Rozkládá se fotochemickými procesy oxidací volnými hydroxylovými radikály, jakož i přímým rozkladem fotolýzy. Při zahřátí k rozkladu se uvolní štiplavý kouř.

Viskozita

0,40 cPoise při 25 ° C

Teplo spalování

2,444,1 kJ / mol při 25 ° C

Odpařovací teplo

31,30 kJ / mol při teplotě varu; a 34,79 kJ / mol při 25 ° C

Povrchové napětí

23,97 mN / m při 25 ° C

Ionizační potenciál

0,54 eV.

Prahová hodnota zápachu

Nízký zápach: 0,735 mg / m ³.

Vysoká vůně: 147,5 mg / m ³.

Index lomu

1 788 při 20 ° C

Disociační konstanta

pKa = 14,70.

Stabilita

Stabilní, ale vysoce hořlavý. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, zásadami a redukčními činidly. Je třeba se vyhnout vlhkosti.

Aplikace

Solventní

Butanon se používá jako rozpouštědlo při výrobě povrchových nátěrů, při výrobě bezdýmných prášků, při výrobě barevných pryskyřic a při odstraňování nahromadění tuků produkovaných mazivy.

Kromě toho se používá při zpracování:

- Umělá kůže.

- Gumičky.

- Laky.

- Laky.

- Lepidla.

- Rozpouštědla.

- Odstraňovače barev.

- Lepidla.

- Plastové tmely.

- Tmely.

- Magnetické pásky.

- Průhledný papír.

- Tiskařské barvy.

- Kosmetické a farmaceutické výrobky.

Používá se také jako rozpouštědlo k odmaštění kovových povrchů, čističů elektronických zařízení a extrakci tuků. Používá se k těžbě tvrdého dřeva a rostlinného oleje.

Je inertní složkou při výrobě pesticidů a při výrobě acetátu a dusičnanu celulózy.

Používá se jako extrakční rozpouštědlo při zpracování potravin a složek potravin; například při frakcionaci tuků a olejů, jakož i při procesu bez kofeinu kávy. Používá se také jako rozpouštědlo ve značkách používaných na tabulích.

Činidlo

- Butanon se používá jako fotoiniciátor rozpustný ve vodě pro fotopolymeraci kyseliny methakrylové.

- Kondenzuje formaldehydem za vzniku isopropenylketonu.

- Zkušenost s autokondenzací při výrobě ethyl amylketonu.

- Reaguje s citralem a získává složky parfému, jako je methylpseudoionon.

- Působí jako katalyzátor při výrobě hydrazinu.

- Kromě toho je to prekurzor peroxidu methyl ethylketonu, který je katalyzátorem pro některé polymerační reakce.

Plastický cement

Butanon má uplatnění jako prostředek pro svařování plastů a používá se při montáži modelů v měřítku polystyrenu. Butanon rozpouští polystyren, což umožňuje, aby se okraje spojily, když dojde k nové polymeraci. Toto chování je cementu a nikoliv lepidla.

Další použití

Butanon se používá jako sterilizátor bakteriálních spór v chirurgických nástrojích, jehelách, podkožních injektorech a dentálních nástrojích.

Používá se jako aromatická látka ve velmi nízkých koncentracích; například v alkoholických nápojích je koncentrace 20 ppm; v pekárně 12,7 ppm; maso má kolem 26,5 ppm; žvýkačka, 0,63 ppm; a v tucích a olejích 1,0 ppm.

Nakonec se butanon používá při separaci apoproteinu ze skupiny hem v hemoproteinech.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. Vydání 5 ^ta. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
4. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). PubChem databáze methyletylketonu PubChem. CID = 6569. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Butanone. Obnoveno z: en.wikipedia.org
6. Královská společnost chemie. (2015). Butanone. Chemspider. Obnoveno z: chemspider.com
7. Arlem Cheprasov. (2019). Co je butanon? Vzorec a použití. Studie. Obnoveno z: study.com
8. Vasler Ben. (17. května 2017). Butanone. Svět chemie. Obnoveno z: chemistryworld.com