- Vlastnosti primárního uhlíku
- Umístění a odkazy
- Nízká sterická překážka
- Reaktivita
- Typy
- Příklady
- Aldehydy a karboxylové kyseliny
- V lineárních aminech
- V alkylhalogenidech
- Reference
Primární uhlík je ten, který v jakékoliv sloučenině, bez ohledu na jeho molekulární prostředí, forma odkaz na přinejmenším jeden atom uhlíku. Tato vazba může být jednoduchá, dvojitá (=) nebo trojitá (≡), pokud jsou spojeny pouze dva atomy uhlíku a v sousedních polohách (logicky).
Vodíky přítomné na tomto uhlíku se nazývají primární vodíky. Chemické vlastnosti primárních, sekundárních a terciárních vodíků se však liší jen málo a jsou převážně předmětem molekulárního prostředí uhlíku. Z tohoto důvodu je primární uhlík (1 °) obvykle zpracováván s větší důležitost než jeho vodíky.
Primární uhlíky v hypotetické molekule. Zdroj: Gabriel Bolívar.
A jak vypadá primární uhlík? Odpověď závisí, jak již bylo zmíněno, na vašem molekulárním nebo chemickém prostředí. Například výše uvedený obrázek ukazuje primární uhlíky, uzavřené v červených kruzích, ve struktuře hypotetické (i když pravděpodobně skutečné) molekuly.
Pokud se podíváte pozorně, zjistíte, že tři z nich jsou totožné; zatímco ostatní tři jsou naprosto odlišní. První tři se skládá z methylových skupin, CH 3 (na pravé straně molekuly), a ostatní jsou methylolové skupiny, -CH 2 OH, nitril, -CN, a amid, RCONH 2 (na levé straně molekula a pod ní).
Vlastnosti primárního uhlíku
Umístění a odkazy
Šest primárních atomů uhlíku bylo uvedeno výše, bez dalších komentářů než jejich umístění a toho, co je doprovázejí jiné atomy nebo skupiny. Mohou být kdekoli ve struktuře a kdekoli jsou, označují „konec silnice“; to znamená, kde končí část kostry. Proto jsou někdy označovány jako terminální uhlíky.
Je tedy zřejmé, že -CH 3 skupiny jsou koncové a jejich uhlíku je 1 °. Všimněte si, že tento uhlík se váže na tři vodíky (které byly na obrázku vynechány) a na jediný uhlík, čímž dokončily své čtyři příslušné vazby.
Z tohoto důvodu, jsou charakterizovány tím, že mají CC vazbu, vazbu, která může být také dvakrát (C = CH 2), nebo trojité (C = CH). To platí i v případě, že k těmto uhlíkům jsou připojeny další atomy nebo skupiny; stejně jako ostatní tři zbývající 1 ° uhlíky v obrázku.
Nízká sterická překážka
Bylo zmíněno, že primární uhlíky jsou terminální. Signalizací konce úseku kostry neexistují žádné další atomy, které by do nich zasahovaly prostorově. Například, -CH 3 skupiny mohou interagovat s atomy dalších molekul; ale jejich interakce se sousedními atomy stejné molekuly jsou nízké. Totéž platí pro -CH 2 OH a -CN.
Je to proto, že jsou prakticky vystaveni „vakuu“. Proto obecně představují nízké sterické překážky ve vztahu k ostatním typům uhlíku (2., 3. a 4.).
Existují však výjimky, produkt molekulární struktury s příliš mnoha substituenty, vysokou flexibilitou nebo tendencí se uzavřít na sebe.
Reaktivita
Jedním z důsledků nižší sterické zábrany kolem 1. uhlíku je větší expozice reakcím s jinými molekulami. Čím méně atomů blokuje cestu útočící molekuly k ní, tím pravděpodobnější bude její reakce.
Platí to však pouze z hlediska stérického. Ve skutečnosti nejdůležitějším faktorem je elektronický; to je, jaké je prostředí uvedených 1 ° uhlíků.
Uhlík sousedící s primárním uhlíkem na něj přenáší část své elektronové hustoty; a totéž se může stát v opačném směru, což zvýhodňuje určitý druh chemické reakce.
Sterické a elektronické faktory tedy vysvětlují, proč je obvykle nejvíce reaktivní; i když ve skutečnosti neexistuje žádné pravidlo globální reaktivity pro všechny primární uhlíky.
Typy
Primární uhlíky postrádají vlastní klasifikaci. Místo toho jsou klasifikovány na základě skupin atomů, ke kterým patří nebo ke kterým jsou vázány; Toto jsou funkční skupiny. A protože každá funkční skupina definuje specifický typ organické sloučeniny, existují různé primární uhlíky.
Například, skupina -CH 2 OH, je odvozen od primárního alkoholu RCH 2 OH. Primární alkoholy proto sestávají z 1 ° uhlíků vázaných k hydroxylové skupině, -OH.
Na druhou stranu nitrilová skupina, -CN nebo -C = N, může být připojena přímo k atomu uhlíku pouze jednoduchou vazbou C-CN. Tímto způsobem, je existence sekundární (R 2 CN) nebo mnohem nižší terciární (R 3 CN) nelze očekávat, nitrily.
Podobný případ nastane, se substituentem odvozeným od amidu, -CONH 2. Může podléhat substituci vodíku atomu dusíku; ale jeho uhlík se může vázat pouze na jiný uhlík, a proto bude vždy považován za primární, C-CONH 2.
A, pokud jde o skupiny, -CH 3, to je alkylová náhrada, která může být spojena pouze k jinému atomu uhlíku, je tedy primární. Pokud je ethylová skupina, CH 2 CH 3, je považován na druhé straně, se okamžitě třeba poznamenat, že CH 2, methylenovou skupinu, je 2 ° uhlíku, protože je spojena s dvěma atomy uhlíku (C-CH 2 CH 3).
Příklady
Aldehydy a karboxylové kyseliny
Byly zmíněny některé příklady primárních uhlíků. Kromě nich existuje následující dvojice skupin: -CHO a -COOH, které se nazývají formyl a karboxyl. Uhlíky těchto dvou skupin jsou primární, protože vždy budou tvořit sloučeniny se vzorci RCHO (aldehydy) a RCOOH (karboxylové kyseliny).
Tato dvojice je spolu úzce spjata kvůli oxidačním reakcím, které se formyl skupina podrobuje transformaci na karboxylovou skupinu:
RCHO => RCOOH
Reakce, kterou trpí aldehydy nebo skupina -CHO, pokud je jako substituent v molekule.
V lineárních aminech
Klasifikace aminů závisí výlučně na stupni substituce NH 2 skupin vodíky. U lineárních aminů však lze pozorovat primární uhlíky, jako u propanaminu:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Všimněte si, že CH 3 bude vždy 1. uhlík, ale tentokrát CH 2 na pravé straně, je také 1, jak je vázán k jedné uhlíku a NH 2 skupinu.
V alkylhalogenidech
Příklad velmi podobný předchozímu je uveden s alkylhalogenidy (a v mnoha dalších organických sloučeninách). Předpokládejme bromopropan:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
Primární uhlíky v něm zůstávají stejné.
Závěrem lze říci, že 1 ° uhlíky překračují typ organické sloučeniny (a dokonce i organokovové sloučeniny), protože se mohou vyskytovat v kterékoli z nich a jsou identifikovány jednoduše proto, že jsou spojeny s jediným uhlíkem.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT a Boyd, RN (1987). Organická chemie. (5 ta Edition). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16. června 2010). Primární, sekundární, terciární, kvartérní v organické chemii. Master Organic Chemistry. Obnoveno z: masterorganchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primární uhlík. Obnoveno z: en.wikipedia.org