Tyto cyklické uhlovodíky jsou organické sloučeniny, skládající se z atomů uhlíku a vodíku, které jsou vázány na způsobují kruhy nebo cyklické struktury. Existují hlavně tři typy: alicyklické, aromatické a polycyklické.
Tyto typy uhlovodíků pak mohou sestávat z uzavřených verzí alkanů, alkenů a alkynů; mají kruhy s aromatickými systémy, jako je benzen a jeho deriváty; nebo představují složité a fascinující struktury. Ze všech z nich jsou alicyklika nejjednodušší a obvykle jsou zastoupena pomocí polygonů.
Alicyklické uhlovodíky. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Nahoře máte například několik alicyklických uhlovodíků. Vypadají jako jednoduché mnohoúhelníky: čtverec, trojúhelník, pětiúhelník, šestiúhelník atd. Pokud by jedna z jejích CC vazeb mohla být řezána nůžkami, výsledkem by byl alkan, alken (pokud má dvojné vazby) nebo alkin (pokud má trojné vazby).
Jejich vlastnosti se příliš neliší od uhlovodíků s otevřeným řetězcem, ze kterých pocházejí; i když chemicky, čím větší jsou, tím stabilnější budou a jejich interakce s molekulárním médiem je výraznější (díky jejich větší kontaktní ploše).
Struktura
Pokud jde přímo o záležitost, která se týká jejích struktur, mělo by být vyjasněno, že nejsou ploché, i když se jim ve své reprezentaci polygonů zdá. Jedinou výjimkou z tohoto tvrzení je cyklopropan (trojúhelník), protože jeho tři body musí nutně spočívat na stejné rovině.
Rovněž je nutné objasnit, že pojmy „cykly“ a „kruhy“ jsou často zaměnitelné; prsten nemusí být kruhový, a proto může získat nekonečné geometrie, pokud se jedná o uzavřenou strukturu. O cyklopropanu se pak říká, že má trojúhelníkový kruh nebo cyklus.
Všechny uhlíky mají sp 3 hybridizaci, takže jejich geometrie jsou čtyřboký a jejich vazby by měly být v ideálním případě odděleny o úhel 109,5 ° C; to však není možné u struktur tak uzavřených jako cyklopropan, cyklobutan (čtverec) nebo cyklopentan (pentagon).
Hovoříme pak o napětí, které destabilizuje molekulu, a je určena experimentálně na základě měření průměrné teploty při spalování každého CH 2 skupinu.
Konformace
A co se stane, když existují dvojné nebo trojné vazby? Napětí se zvyšuje, protože tam, kde je jeden z nich, bude struktura nucena „se zmenšovat“ a zůstat plochá; což by následně vynutilo jednu konformaci nad ostatními, pravděpodobně zatmění sousedních atomů vodíku.
Tvářečky pro cyklohexan. Zdroj: Sponk
Na horním obrázku jsou zobrazeny dva konformery pro cyklohexan, aby se pokusily vysvětlit výše uvedené. Atomy, které jsou v polohách a nebo e, jsou označovány jako axiální nebo rovníkové. Všimněte si, že místo plochého šestiúhelníku máte židli (vlevo) a člun (vpravo).
Tyto struktury jsou dynamické a vytvářejí mezi nimi rovnováhu. Pokud jsou atomy v a velmi objemné, prsten se „zaklapne“ a umístí je do rovníkových poloh; protože tam jsou orientovány ke stranám prstence (což by posílilo nebo narušilo intermolekulární interakce).
Pokud se podíváme na každý uhlík zvlášť, bude vidět, že jsou tetrahedrální. To by nebyl případ, pokud by existovala dvojná vazba: její hybridizace sp 2 by donutily strukturu vyrovnat se; a pokud existuje trojná vazba, zarovnejte se. Jeho maximální reprezentace je rovinná struktura benzenu.
Vlastnosti
Zjednodušený proces, při kterém se vytváří cyklický uhlovodík. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Předpokládejme, že máte uhlovodík s otevřeným řetězcem (s nenasycením nebo větvením nebo bez něj). Pokud bychom se mohli připojit k jejím koncům, vytvořilo by se kruh nebo cyklus (jako na obrázku výše).
Z hlediska organické syntézy se tak neděje; na konci řetězce musí být spojeny dobré odstupující skupiny, které při výstupu podporují uzavření řetězce (pokud je roztok velmi zředěný).
S ohledem na to je vidět, že zelený stopový uhlovodík podléhá pouze transformaci s ohledem na jeho strukturu; bez přerušení nebo přidání nových vazeb s jinými atomy. To znamená, že chemicky zůstává stejný před a po uzavření nebo opasku.
Proto se chemické nebo fyzikální vlastnosti těchto alicyklických uhlovodíků příliš neliší od jejich protějšků s otevřeným řetězcem. Oba jsou reaktivní proti stejným druhům (tj. Halogeny za ultrafialového světla) a mohou podléhat silné oxidaci nebo spálení uvolňováním tepla.
Mezimolekulární síly
Existuje nepopiratelná skutečnost: prsten má větší kontaktní plochu než otevřený řetězec, a proto jsou jeho intermolekulární interakce silnější.
Výsledkem je, že jejich teploty varu a teploty tání bývají vyšší, stejně jako jejich hustoty. Jak mnoho rozdílů může být zaznamenáno v jejich indexech lomu nebo tlacích par.
Nomenklatura
Vrátíme-li se k příkladu uhlovodíků zeleného tahu, jeho nomenklatura zůstane nezměněna, jakmile se uzavře na sebe (jako had, který kousne do vlastního ocasu). Pravidla pro pojmenování proto zůstávají stejná; pokud nejsou osloveny polycyklické nebo aromatické uhlovodíky.
Níže jsou uvedeny tři sloučeniny, které budou mít své vlastní názvy:
Tři příklady cyklických uhlovodíků pro přiřazení jejich nomenklatur. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Začneme tím, že se jedná o uzavřené struktury, používá se k nim odkaz na prefixový cyklus (zde se zařadí slovo ring).
Zleva doprava máme: cyklopentan, cyklohexan a další cyklopentan. Uhlíky jsou očíslovány tak, že substituentům jsou přiřazena nejnižší čísla a jsou dále uvedena v abecedním pořadí.
A je tedy: 1,1-Dimethylcyklopentan. V B začneme tím, že se uvede ethylový substituent před fluor, takže jeho název je: 1-ethyl-2-fluorcyklohexan. A pak pro C jsou dvojné vazby brány jako substituenty, což ukazuje počet uhlíků, které jej tvoří: 1,3-cyklopentadien.
Příklady
V celém článku byla zmíněna několik cyklických uhlovodíků. Na prvním obrázku lze nalézt: cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, cykloheptan a cyklooktan.
Z nich lze získat širokou škálu derivátů a stačí na ně umístit dvojné nebo trojné vazby, které mají cykloalkeny nebo cykloalkiny. A pokud jde o aromatické uhlovodíky, stačí mít na paměti benzenový kruh a nahradit jej nebo reprodukovat ve dvou rozměrech.
Nejneobvyklejší (a nejproblematičtější, pokud jde o pochopení jejich nomenklatury) jsou však polycyklické uhlovodíky; to znamená, že jednoduché polygony nestačí ani je jednoduše reprezentovat. Tři z nich stojí za zmínku: Kubánština, Canastano a Pagoda (obrázky níže).
Kostra kubánské. Zdroj: NEUROtiker.
Kostra Canastanu. Zdroj: Benjah-bmm27.
Kostra pagodana. Zdroj: Puppy8800
Každá z nich má svou komplexní metodiku syntézy, svou historii, umění a latentní fascinaci nekonečnými strukturálními možnostmi, kterých mohou jednoduché uhlovodíky dosáhnout.
Reference
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Cyklické uhlovodíky: definice a příklad. Studie. Obnoveno z: study.com
- Nadace CK-12. (5. června 2019). Cyklické uhlovodíky. Chemistry LibreTexts. Obnoveno z: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Cyklická sloučenina. Obnoveno z: en.wikipedia.org
- Kovboj Miguel. (2019). Cyklické uhlovodíky. Obnoveno z: deciencias.net