ORGANICKÉ SLOUČENINY: VLASTNOSTI, KLASIFIKACE, NOMENKLATURA, PŘÍKLADY - CHEMIE - 2025

Tyto organické sloučeniny nebo organické molekuly jsou ty chemické látky, které obsahují atomy uhlíku. Odvětví chemie, které je zodpovědné za jeho studium, je tedy známé jako organická chemie.

Prakticky všechny molekuly, které umožňují život buněk, obsahují uhlík, konkrétně: proteiny, enzymy, lipidy, uhlohydráty, vitamíny a nukleové kyseliny atd. Proto všechny chemické reakce, které se vyskytují v živých systémech, jsou organické reakce.

Grafické znázornění struktury alkoholu, organické sloučeniny (Zdroj: SubDural12 / Public domain, prostřednictvím Wikimedia Commons)

Podobně, většina sloučenin nalezených v přírodě, na kterých lidé závisí na jídle, medicíně, oděvu a energii, jsou také organické sloučeniny.

Existují přírodní a syntetické organické sloučeniny, protože chemici dokázali umělým způsobem produkovat miliony organických sloučenin, to znamená ve stěnách laboratoře, a proto tyto sloučeniny nelze nalézt v přírodě.

Složení organických sloučenin: uhlík

Organické sloučeniny se skládají mimo jiné z atomů uhlíku. Uhlík je velmi zvláštním prvkem, a to z velké části díky jeho poloze v periodické tabulce, protože je ve středu druhé řady prvků.

Uhlík v periodické tabulce (Zdroj: IUPAC / Public Domain, prostřednictvím Wikimedia Commons)

Tyto prvky na levé straně mají tendenci se vzdávat elektronů, zatímco ty na pravé straně mají tendenci je přijímat. Skutečnost, že uhlík je uprostřed těchto prvků, znamená, že se elektrony nevzdává úplně, ani je zcela nepřijímá, ale spíše je sdílí.

Sdílením elektronů a jejich odebráním nebo předáním jiným prvkům může uhlík vytvářet vazby se stovkami různých atomů a vytvářet miliony stabilních sloučenin s více chemickými vlastnostmi.

Vlastnosti organických sloučenin

-Všechny organické sloučeniny jsou tvořeny atomy uhlíku v kombinaci s atomy vodíku, kyslíku, dusíku, síry, fosforu, fluoru, chloru, bromu.

Avšak ne všechny sloučeniny, které mají atomy uhlíku, jsou organické sloučeniny, jako je uhličitan sodný nebo uhličitan vápenatý.

- Mohou to být krystalické pevné látky, oleje, vosky, plasty, elastické látky, mobilní nebo těkavé kapaliny nebo plyny. Kromě toho mohou mít širokou škálu barev, vůní a chutí (některé z jejich charakteristik budou popsány skupinami)

- Mohou být přírodní nebo syntetické, to znamená, že se mohou běžně vyskytovat v přírodě nebo mohou být uměle syntetizovány člověkem

-Mají mnoho funkcí, jak z buněčného hlediska, tak v antropocentrickém smyslu, protože člověk využívá organické sloučeniny v mnoha aspektech svého každodenního života

Klasifikace

Organické sloučeniny lze klasifikovat do řady „funkčních skupin“. Z těchto funkčních skupin jsou nejběžnější a nejvýznamnější:

-Alkany, alkeny a alkiny

- Pískové nebo aromatické uhlovodíky

- Alkoholy a fenoly, ethery a epoxidy

-Tioly, aminy, aldehydy a ketony

-Halides

- Karboxylové kyseliny

Alkány

Alkány jsou organické sloučeniny tvořené pouze atomy uhlíku a vodíku spojené jednoduchými nepolárními kovalentními vazbami, takže patří do třídy látek známých jako uhlovodíky.

Vazby, které tvoří tyto sloučeniny, jsou obecně nejméně reaktivní vazby, které lze nalézt v organické molekule, a proto alkanové sekvence tvoří "inertní strukturu" pro většinu organických sloučenin.

Struktura některých alkanů. Methan, ethan, propan a butan. (Zdroj: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) prostřednictvím Wikimedia Commons)

Tyto sloučeniny se mohou vyskytovat jako uhlovodíkové řetězce nebo jako cyklické struktury nebo kruhy. Pokud je uhlovodíkový řetězec navázán na více než jednu základní strukturální jednotku jako substituent, potom se jedná o alkylovou skupinu.

Nejjednoduššími alkany jsou metan (CH4), který je jednou z hlavních sloučenin vyskytujících se v zemním plynu, ethan (C2H6), propan (C3H8) a butan (C4H10), používané jako kapalné palivo v zapalovačích cigaret. kapsa.

Alkeny

Ethene Uživatel: Bryan Derksen, z Wikimedia Commons

Organická sloučenina je alken, pokud obsahuje dvojné vazby mezi atomy uhlíku, které ji tvoří, takže se říká, že jsou nenasycené, protože nejsou nasycené atomy vodíku.

Alkeny jsou v přírodě rozšířeny a některé běžné příklady zahrnují ethylen (používaný k výrobě plastů), 2-methyl-1,3-butadienový isopren (používaný k výrobě kaučuků nebo kaučuků) a vitamin A.

Alkyny

Chemická struktura acetylenu

Alkyny jsou uhlovodíky (sloučeniny tvořené atomy uhlíku a vodíku), které mají, mezi některými z jejich atomů uhlíku, trojnou vazbu, která má velkou pevnost a tuhost. Ve své podstatě nejsou příliš hojní.

Ethin, známý také jako acetylen, je jedním z nejreprezentativnějších příkladů této skupiny molekul. Používá se jako palivo pro hořáky oxyacetylenových svářečů.

Bod varu alkanů, alkenů a alkinů se zvyšuje se zvyšující se molekulovou hmotností, ale teplota tání může být velmi variabilní, protože závisí na struktuře přijaté těmito molekulami v pevné fázi.

Aromatické uhlovodíky nebo areny

Benzen

Také známý jako aromatické uhlovodíky, areny jsou soubor organických molekul, které obsahují funkční skupinu složenou ze tří párů atomů spojených dvojnými vazbami, které jsou spojeny dohromady a vytvářejí pravidelný rovinný (plochý) hexagon.

Hexagonální kruhy těchto sloučenin jsou běžně zastoupeny v sekvenci střídající jednoduché vazby s dvojnými vazbami.

Nejmenší molekula, která může tvořit funkční skupinu této povahy, je benzen (C6H6) a areny mohou mít jeden nebo více benzenových kruhů nebo jiných podobných struktur. Když jsou jmenovány jako substituenty na jiných strukturních jednotkách, jsou známé jako arylové substituenty.

Jejich popis jako „aromatické uhlovodíky“ souvisí se silným zápachem benzenu a dalších větších arenů.

Dobrým příkladem těchto sloučenin je naftalen, tvořený dvěma kondenzovanými benzenovými kruhy, což odpovídá účinné látce v můrách, obvykle používané jako pesticidy k oddělování nežádoucího domácího hmyzu.

Alkoholy a fenoly

Zdroj: Obecná struktura alkoholů. Secalinum, od Wikimedia Commons

Alkoholy jsou sloučeniny tvořené alkanovou kostrou, na kterou je navázána hydroxylová skupina (-OH), mezitím fenoly jsou ty, ve kterých je hydroxylová skupina zase navázána na arylový kruh (aromatický uhlovodík).

Alkoholy a fenoly jsou v přírodě velmi běžné, ale hojnější a důležitější jsou alkoholy.

Chemická struktura fenolu. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Vzhledem k přítomnosti hydroxylové skupiny mají alkoholické a fenolické molekuly vysoce variabilní fyzikální a chemické vlastnosti, protože atomy kyslíku jsou mnohem elektronegativnější než atomy uhlíku nebo vodíku.

V důsledku toho jsou vazby mezi těmito třemi atomy polární a jsou to právě ty, které jsou zodpovědné za hlavní vlastnosti alkoholů a fenolů.

Bod varu alkoholů je vyšší než bod varu alkanů nebo alkenů srovnatelné molekulové hmotnosti, ačkoli čím vyšší je alkylová skupina těchto molekul, tím jsou jejich vlastnosti podobné vlastnostem alkanů.

Étery a epoxidy

Obecná struktura organických esterů

Ethery jsou organické molekuly, ve kterých je jeden atom kyslíku vázán ke dvěma atomům uhlíku a jsou v přírodě velmi bohaté. Například diethylether se dříve používal jako anestetikum a 2-ethoxynaftalen se používal v parfumerii jako „aromatická látka pomerančového květu“.

Existují ethery s přímým řetězcem a cyklické ethery, a ačkoli vazby mezi kyslíkem a uhlíkem jsou polární, tyto sloučeniny jsou méně reaktivní než alkoholy a fenoly.

Epoxidy jsou naproti tomu cyklické ethery složené z kruhu tří atomů, nejjednodušším příkladem je ethylenoxid, známý také jako oxiran, hořlavý plyn se silným zápachem.

Příklad epoxidu, 2,3-epoxyhexanu

Thioly

Sulfhydryl, thiolová skupina

Thioly jsou velmi podobné alkoholům, ale místo atomu kyslíku mají atom síry. Jejich hlavní charakteristikou je, že mají velmi špatný zápach.

Nejjednodušší thiol je sirovodík (H₂S), analog síry vody, který voní jako shnilé vejce. Ethanethiol je další dobře známý thiol, protože se přidává do domácího plynu, aby byly úniky detekovatelné.

Když jsou thioly nebo SH skupiny přítomny jako substituenty na jiných strukturních jednotkách, označují se jako "merkapto" skupiny.

Amines

Obecný vzorec pro amin. Zdroj: MaChe, z Wikimedia Commons.

Aminy jsou obecně alkanové (alkylové skupiny) nebo arenové (arylové skupiny) sloučeniny, které obsahují alespoň jeden připojený atom dusíku.

Pokud se jedná o strukturu tvořenou alkylovou skupinou, potom se sloučenina nazývá alkylamin. Na druhé straně, pokud struktura sestává z arylové skupiny, sloučenina odpovídá arylaminu.

Existují primární, sekundární a terciární aminy, v závislosti na tom, zda je atom dusíku vázán na jednu, dvě nebo tři alkylové nebo arylové skupiny. Ty jsou v přírodě velmi běžné a mnohé z nich jsou fyziologicky aktivní v živých věcech.

Aldehydy a ketony

Reprezentace aldehydu (Zdroj: Wereldburger758, přes Wikimedia Commons)

Obě jsou sloučeniny, které mají atomy uhlíku vázané na karbonylové skupiny. Karbonylová skupina sestává z atomu kyslíku připojeného k atomu uhlíku dvojnou vazbou; v těchto skupinách je atom uhlíku navázán na kyslík také na dva další atomy.

Mnoho dalších funkčních skupin je produkováno přítomností různých atomových uskupení na atomu uhlíku karbonylové skupiny, ale aldehydy a ketony jsou nepochybně nejdůležitější.

Ketony jsou sloučeniny, ve kterých je atom uhlíku karbonylové skupiny vázán ke dvěma dalším atomům uhlíku, zatímco v aldehydech je alespoň jeden z těchto atomů vodík.

Obecný vzorec ketonů

Mnoho aldehydů a ketonů je zodpovědných za chuť a vůni mnoha druhů ovoce a zeleniny konzumovaných zvířaty, takže jsou v přírodním prostředí velmi hojné.

Formalin, který se skládá ze směsi formaldehydu ve vodě, je kapalina běžně používaná k uchovávání biologických vzorků.

Například benzaldehyd je aromatický aldehyd zodpovědný za vůni mandlí a třešní. Butanedion, na druhé straně, je keton, který má dvě karbonylové skupiny a který propůjčuje charakteristický zápach mnoha sýrů.

Halidy nebo halogenidy

Fluorid lithný, halogenid

Jsou to sloučeniny, které obsahují atomy uhlíku spojené s atomem halogenu, jako je fluor, jod, brom nebo chlor, polárními vazbami. Jsou to velmi reaktivní sloučeniny, protože mají atomy uhlíku, které se účastní vazby a mají mírný kladný náboj.

Mnoho z těchto sloučenin bylo objeveno v mořských organismech a jiné mají řadu komerčně důležitých aplikací. Chlorethan nebo ethylchlorid je například těkavá kapalina používaná jako topické anestetikum.

Karboxylové kyseliny

Struktura karboxylové kyseliny. R je atom vodíku nebo uhličitanu.

Pokud se karbonylová skupina (C = O) spojí s hydroxylovou skupinou (-OH), vytvoří funkční skupinu známou jako karboxylová skupina (-COOH).

Vodíkový atom karboxylové skupiny může být odstraněn za vzniku negativního iontu, který má kyselé vlastnosti, takže sloučeniny, které tyto skupiny mají, jsou známé jako karboxylové kyseliny.

Tyto sloučeniny jsou v přírodě hojné. Jsou v octě, které používáme v kuchyni, v citrusových plodech, které konzumujeme, stejně jako v určité zelenině a dokonce v mnoha běžně používaných lécích.

Strukturální jednotka, která obsahuje alkylovou skupinu navázanou na karboxylovou skupinu, je známá jako acylová skupina a sloučeniny odvozené od karboxylových kyselin jsou všechny ty, které obsahují acylovou skupinu navázanou na různé substituenty.

Tyto deriváty zahrnují estery, amidy, halogenidy kyselin a anhydridy. Estery jsou tvořeny alkoxy-fragmentem (OR) připojeným k acylové skupině, amidy mají aminoskupiny (-NR2), halogenidy kyselin mají atom chloru nebo bromu a anhydridy mají karboxylovou skupinu.

Některé jednoduché estery dávají příjemnou vůni ovoce a květin. Močovina je dvojitý amid kyseliny uhličité a je hlavní složkou moči.

Acylchloridy a anhydridy jsou nejreaktivnější deriváty a obecně se používají jako chemická činidla, ale v podstatě nejsou příliš důležitá.

Kromě dříve jmenovaných skupin je důležité si uvědomit, že existují také sloučeniny zvané polyfunkční, protože ve své struktuře mají více než jednu funkční skupinu než ty uvedené výše.

Nomenklatura

Nejpoužívanější nomenklaturou pro pojmenování organické sloučeniny je IUPAC, který spočívá v dávání názvu nejdelšímu řetězci atomů uhlíku spojených dvojnými vazbami molekuly, bez ohledu na to, zda se jedná o souvislý řetězec nebo zda má strukturu cyklický.

Všechny "kompenzace", ať už jde o vícenásobné vazby nebo atomy jiné než uhlíky a vodíky, jsou označeny jako předpony nebo přípony podle určitých priorit.

Názvosloví alkanů

Alkany mohou být lineární (acyklické) nebo cyklické (alicyklické) molekuly. Pokud začnete s alkanem o pěti atomech uhlíku, je počet uhlíků v řetězci označen řeckým písmenem nebo latinskou předponou.

Pokud se jedná o cyklické alkany (cykloalkany), použije se předpona „cyklo“. V závislosti na počtu atomů uhlíku mohou být alkany (lineární nebo cyklické):

-Methan (CH4)

-Ethane (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonan (CH3 (CH2) 7CH3)

-Dekan (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undekan (CH3 (CH2) 9CH3) a tak dále

Názvosloví sloučenin s funkčními skupinami

Funkční skupiny jsou pojmenovány podle jejich priority. Následující seznam ukazuje různé funkční skupiny v sestupném pořadí podle priority (od nejdůležitějších po nejméně důležité) a označuje předponu i příponu, které musí být použity k pojmenování molekul s těmito vlastnostmi:

Pro ty, které lze pojmenovat pomocí předpony nebo přípony:

- Karboxylová kyselina: R-COOH, předpona „karboxylová kyselina“ a přípona „-oická“

- Aldehyd: R-HC = O, předpona „oxo-“ nebo „formyl“ a přípona „-al“ nebo „karbaldehyd“

- Keton: RC = OR, předpona „oxo-“ a přípona „-one“

- Alkohol: ROH, předpona „hydroxy-“ a přípona „-ol“

- Amine: RN-, předpona „amino-“ a přípona „-amin“

Pro ty, které lze pojmenovat pouze pomocí přípon:

- Alkene: C = C, přípona „-eno“

- Alkyne: C-trojná vazba-C, přípona "-ino"

Pro ty, které lze pojmenovat pouze pomocí předpon:

- Alkyl (methyl, ethyl, propyl, butyl): R-, předpona "alkyl"

- Alkoxy: RO-, předpona „alkoxy-“

- Halogeny: F- (fluor-), Cl- (chlor-), Br- (bromo-), I- (jod-)

- Sloučeniny se skupinami -N02: předpona „nitro-“

- Sloučeniny s -CH = CH2 skupinami: předpona "vinyl"

- Sloučeniny se skupinami -CH2CH = CH2: předpona "allyl-"

- Sloučeniny s fenolickými skupinami: předpona „fenyl-“

Podle výše uvedeného musí být organické sloučeniny, které mají substituenty, které lze pojmenovat pouze s předponami, označeny takto:

1. Vyhledejte nejdelší řetězec atomů uhlíku a určete „kořenový“ název tohoto rodičovského řetězce, tj. Název jednořetězcového alkanu se stejným počtem atomů uhlíku.
2. Číslovejte řetězec tak, aby první substituent zaujímal první polohu, jinými slovy, že první substituent má nejnižší číslo.
3. Určete název a polohu každého substituentu v řetězci. Pokud je jedním ze substituentů dusík, použije se místo čísla „N-“.
4. Uveďte počet identických skupin číselnými předponami „di“, „tri“, „tetra“ atd.
5. Zapište čísla pozic a názvy skupin substituentů v abecedním pořadí a před „kořenový název“. Při abecedním třídění se nezohledňují předpony „sec -“, „ter -“, „di“, „tri“ atd., Ale předpony „cyklo-“ a „iso“ se berou v úvahu.

Organické sloučeniny, které mají substituenty a které lze pojmenovat pouze pomocí přípon, musí být pojmenovány takto:

Alkeny jsou pojmenovány stejně jako alkany, kromě toho:

1. Řetězec atomů uhlíku, který obsahuje dvojnou vazbu (C = C), je uveden tak, že tyto atomy mají „nejnižší polohu“, protože mají vyšší prioritu než jakýkoli substituent.
2. Přípona „-ano“ se změní na „-eno“
3. Geometrický izomer je označen předponami „cis“, „trans“, „E“ nebo „Z“
4. Pokud nelze zahrnout C = C, použije se název substituentu

Alkyny jsou také pojmenovány po alkanech, s určitými úpravami:

1. Řetězec atomů uhlíku obsahující dvojici atomů uhlíku spojených třemi vazbami je uveden tak, že funkční skupina má „nejnižší“ číselnou polohu.
2. Přípona "-ano" se změní na "-ino" a číselná poloha se přiřadí prvnímu uhlíku v řetězci.

Názvosloví molekul, které lze pojmenovat s předponami i příponami, jsou molekuly s jednou nebo více funkčními skupinami pojmenovány s příponou funkční skupiny s nejvyšší prioritou a ostatní jsou označeny jako předpona, také v pořadí podle priority.

Příklady organických sloučenin

V tomto textu byly zmíněny některé klasické příklady různých skupin organických sloučenin a pro čtenáře je důležité si uvědomit, že makromolekuly, které tvoří naše buňky, jsou také heterogenní skupiny těchto sloučenin.

Obrázek Tumisu na www.pixabay.com

Příklady velkých a důležitých organických sloučenin tedy zahrnují:

-Nukleové kyseliny, jako je deoxyribonukleová kyselina a ribonukleová kyselina

-Všechny proteiny a enzymy

-Jednoduché a komplexní uhlohydráty, tj. Monosacharidy, jako je glukóza nebo galaktóza, a polysacharidy, jako je škrob, celulóza nebo chitin

-Jasné a komplexní lipidy, které se skládají z kombinace karboxylových kyselin, alkoholů a dalších funkčních skupin, téměř vždy polárních

Obrázek Steve Buissinne na www.pixabay.com

2-Propanol je organická sloučenina, kterou známe komerčně jako isopropylalkohol a kterou obvykle používáme k čištění ran. Stejně jako olej, který používáme k vaření, bez ohledu na rostlinný původ.

Ethanol, který dostáváme do alkoholických nápojů, jako je pivo nebo víno, je organickou sloučeninou, stejně jako cukr, který používáme ke slazení dezertů a nápojů.

Reference

1. Speight, JG (2016). Organická chemie životního prostředí pro inženýry. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organická chemie. Mezinárodní vydání.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organická chemie.
4. Leigh, GJ (Ed.). (2011). Zásady chemické nomenklatury: průvodce doporučeními IUPAC. Královská společnost chemie.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyklopedie Britannica. Načteno 6. dubna 2020 z britannica.com