CYSTEIN: CHARAKTERISTIKA, STRUKTURA, FUNKCE, BIOSYNTÉZA - BIOLOGIE - 2025

Cystein (Cys, C), je jedním z 22 aminokyselin, se nachází v přírodě jako část polypeptidových řetězců, které tvoří proteiny živých bytostí. Je nezbytný pro stabilitu terciárních struktur proteinů, protože pomáhá vytvářet intramolekulární disulfidové můstky.

Stejně jako u jiných aminokyselin, jako jsou alanin, arginin, asparagin, glutamát a glutamin, glycin, prolin, serin a tyrosin, jsou lidé schopni syntetizovat cystein, takže to není považována za esenciální aminokyselinu.

Struktura aminokyseliny Cysteine ​​(Zdroj: Hattrich přes Wikimedia Commons)

Navzdory tomu a vzhledem k tomu, že rychlost syntézy ne vždy splňuje požadavky těla, někteří autoři popisují cystein jako "podmíněně" esenciální aminokyselinu.

Tato aminokyselina byla pojmenována po „cystinu“, složce žlučových kamenů objevených v roce 1810, jejíž jméno v roce 1832 vytvořili A. Baudrimont a F. Malaguti. O několik let později, v roce 1884, E. Baumann objevil, že cystein je produktem redukce cystinu.

Po práci Baumana v roce 1899 bylo stanoveno, že cystein je hlavní složkou proteinu, který tvoří rohy různých zvířat, což naznačuje jeho možné použití pro syntézu polypeptidů.

Nyní je známo, že tělesný cystein pochází z potravy, recyklace proteinů a endogenní syntézy, ke které dochází hlavně v hepatocytech.

vlastnosti

Cystein má molekulovou hmotnost 121,16 g / mol a je spolu s leucinem, isoleucinem, valinem, fenylalaninem, tryptofanem, methioninem a tyrosinem mezi nejvíce hydrofobními aminokyselinami.

Patří do skupiny nenabitých polárních aminokyselin a podobně jako jiné aminokyseliny může být degradována alkalickou hydrolýzou při vysokých teplotách.

Podobně jako tryptofan, serin, glycin a threonin, cystein je metabolický prekurzor pro glukoneogenezi a ketogenezi (tvorba ketonových těl).

Tato aminokyselina existuje jako součást peptidové sekvence proteinů, ale lze ji také nalézt v krevní plazmě jako homogenní (cystin, derivát) nebo smíšené disulfidy, složené z homocysteinové-cysteinové formy.

Hlavní rozdíl mezi volným cysteinem a proteinem ve struktuře proteinu spočívá v tom, že první je ve vysoce oxidovaném redoxním stavu, zatímco druhý je obvykle zcela snížen.

Struktura

Stejně jako doposud popsané zbytky aminokyselin, cystein má centrální atom uhlíku, který je chirální a je známý jako a-uhlík.

K tomuto atomu uhlíku jsou připojeny čtyři různé chemické látky:

- aminoskupina (-NH3 +)

- karboxylová skupina (-COO-)

- atom vodíku a

- substituent (-R).

Substituční skupina je ta, která dává identitu každé aminokyselině a cysteinu je charakterizována tím, že obsahuje atom síry jako součást thiolové nebo sulfhydrylové skupiny (-CH2-SH).

Je to tato skupina, která jí umožňuje podílet se na tvorbě intra- a intermolekulárních disulfidových můstků. Protože se jedná o nukleofil, může se také účastnit substitučních reakcí.

Ve skutečnosti může být tento postranní řetězec cysteinu modifikován za vzniku dvou sloučenin známých jako "selenocystein" a "lanthionin". První je aminokyselina, která se také podílí na tvorbě proteinů, a druhá je derivátem neproteinové aminokyseliny.

Thiolová skupina cysteinu se také vyznačuje vysokou afinitou ke stříbrným a rtuťovým iontům (Ag + a Hg2 +).

Funkce

Hlavní funkce cysteinu v živých organismech mají co do činění s jeho účastí na tvorbě proteinů. Konkrétně se cystein podílí na vytváření disulfidových můstků, které jsou nezbytné pro tvorbu struktury terciárních proteinů.

Tato aminokyselina je kromě toho užitečná nejen pro syntézu proteinů, ale také se podílí na syntéze glutathionu (GSH) a poskytuje sníženou síru pro methionin, kyselinu lipoovou, thiamin, koenzym A (CoA), molybdopterin (kofaktor) a další biologicky důležité sloučeniny.

Za podmínek nadměrného množství sírových aminokyselin lze cystein a další příbuzné aminokyseliny použít k výrobě pyruvátu a anorganické síry. Pyruvát se dokáže přesměrovat na glukoneogenní cestu, která slouží k produkci glukózy.

Keratiny, které jsou jedním z nejhojnějších typů strukturálních proteinů v živočišné říši, jsou bohaté na cysteinové zbytky. Například ovčí vlna obsahuje více než 4% síry z této aminokyseliny.

Cystein se také účastní mnoha oxidačně redukčních reakcí, díky čemuž je součástí aktivního místa některých enzymů.

Reakcí s glukózou vytváří tato aminokyselina reakční produkty, které do některých kulinářských přípravků přinášejí atraktivní příchutě a vůně.

Biosyntéza

Biosyntéza aminokyselin v lidském těle a biologie jiných zvířat (savců a jiných savců) probíhá tkáňově a buněčně specifickým způsobem; je to proces, který vyžaduje energii a je obvykle oddělen mezi různými orgány.

Játra jsou jedním z hlavních orgánů podílejících se na syntéze většiny neesenciálních aminokyselin, bez ohledu na zvažovaný druh.

Syntetizuje se nejen cystein, ale také aspartát, asparagin, glutamát a glutamin, glycin, serin, tyrosin a další z jejich specifických prekurzorů aminokyselin.

V roce 1935 Erwin Brand určil, že cystein v savcích je přirozeně syntetizován z methioninu, který se vyskytuje výhradně v jaterní tkáni.

K tomuto procesu může dojít „transmethylací“ methioninu, kde se methylové skupiny převedou na cholin a kreatin. Cystein však může být také vytvořen z methioninu díky trans-síření.

Později se ukázalo, že kromě metioninu jsou některé syntetické sloučeniny, jako je N-acetylcystein, cysteamin a cystamin, užitečnými prekurzory pro syntézu cysteinu.

V případě N-acetylcysteinu je absorbován buňkami, kde je přeměněn na cystein enzymem deacetylázy v cytosolu.

Mechanismus syntézy

Nejznámějším mechanismem syntézy cysteinu z methioninu je trans-síra. K tomu dochází hlavně v játrech, ale bylo také stanoveno ve střevě a slinivce břišní.

K tomu dochází z homocysteinu, sloučeniny odvozené od aminokyseliny methioninu; a první reakcí v této biosyntetické dráze je kondenzace katalyzovaná enzymem cystathionin P-syntáza (CBS).

Uvedený enzym představuje "kompromisní" krok dráhy a kondenzuje homocystein se zbytkem serinu, další aminokyselinou proteinu, čímž vzniká cystathionin. Následně je tato sloučenina "štěpena" nebo "štěpena" enzymem cystathionáza, což vede k uvolňování cysteinu.

Regulace enzymatické aktivity CBS je zprostředkována dostupností methioninu a redoxním stavem buňky, kde k tomuto procesu dochází.

Prostřednictvím cesty syntézy cysteinu mohou buňky zvládnout přebytek methioninu, protože jeho přeměna na cystein je nevratný proces.

Syntéza cysteinu v rostlinách a mikroorganismech

V těchto organismech je cystein syntetizován hlavně z anorganické síry, která je nejhojnějším zdrojem použitelné síry v aerobní biosféře.

To se vezme, vstoupí do buněk a poté se redukuje na síru (S2-), která se inkorporuje do cysteinu podobným způsobem, jako se stane s amoniakem při syntéze glutamátu nebo glutaminu.

Metabolismus a degradace

Cysteinový katabolismus se vyskytuje hlavně v jaterních buňkách (hepatocyty), ačkoli se může vyskytovat také v jiných typech buněk, jako jsou neurony, endoteliální buňky a buňky hladkého svalstva v těle.

Některé defekty cysteinového katabolismu způsobují dědičné onemocnění známé jako „cystinurie“, charakterizované přítomností cystinových kamenů v ledvinách, močovém měchýři a močovodu.

Cystine je aminokyselina odvozená od cysteinu a kameny jsou vytvářeny spojením těchto dvou molekul přes jejich atomy síry.

Část metabolismu cysteinu vede k tvorbě kyseliny scientosulfinové, ze které se vytváří taurin, neproteinová aminokyselina. Reakce je katalyzována enzymem cystein-dioxygenáza.

Kromě toho může být cystein oxidován formaldehydem za vzniku N-formyl cysteinu, jehož následné zpracování může vést k tvorbě "merkapturátu" (produkt kondenzace cysteinů s aromatickými sloučeninami).

U zvířat se cystein také používá, stejně jako glutamát a glutamin, pro syntézu koenzymu A, glutathionu (GSH), pyruvát, síran a sirovodík.

Jeden ze způsobů přeměny cysteinu na pyruvát se vyskytuje ve dvou krocích: první zahrnuje odstranění atomu síry a druhý transaminační reakci.

Ledviny jsou zodpovědné za vylučování síranů a siričitanů odvozených z metabolismu sloučenin síry, jako je cystein, zatímco plíce vydechují oxid siřičitý a sirovodík.

Glutathion

Glutathion, molekula tvořená třemi aminokyselinovými zbytky (glycin, glutamát a cystein) je molekula, která je přítomna v rostlinách, zvířatech a bakteriích.

Má speciální vlastnosti, díky kterým je výborným redoxním pufrem, protože chrání buňky před různými typy oxidačního stresu.

Potraviny bohaté na cystein

Cystein se přirozeně vyskytuje v potravinách, které obsahují síru, jako jsou (žluté) vaječné žloutky, červené papriky, česnek, cibule, brokolice, květák, kapusta kapusta a kapusta, hořčičná zelenina.

Rovněž se vyskytuje hlavně v potravinách bohatých na bílkoviny, jako jsou maso, luštěniny a mléčné výrobky, mezi něž patří:

- Hovězí, vepřové, kuřecí a ryby

- Oves a čočka

- Slunečnicová semínka

- Jogurt a sýr

Výhody příjmu cysteinu

Má se za to, že jeho příjem zabraňuje vypadávání vlasů a stimuluje jeho růst. V potravinářském průmyslu je široce používán jako vylepšovač těsta a také k „reprodukci“ chutí podobných masu.

Další autoři uvádějí, že příjem potravinových doplňků nebo potravin bohatých na cystein snižuje biochemická poškození způsobená nadměrnou konzumací potravin kontaminovaných kovovými prvky, protože se podílí na „chelatujících“ reakcích.

Některé výživové doplňky související s cysteinem jsou používány lidmi jako antioxidanty, což je považováno za prospěšné z hlediska „zpomalení“ stárnutí.

Například N-acetylcystein (prekurzor v syntéze cysteinu) je užíván jako doplněk výživy, protože to vede ke zvýšení biosyntézy glutathionu (GSH).

Související nemoci

Existuje několik vědeckých publikací, které spojují vysoké hladiny cysteinu v plazmě s obezitou a dalšími souvisejícími patologiemi, jako jsou kardiovaskulární onemocnění a další metabolické syndromy.

Cystinurie, jak je uvedeno výše, je patologie, která souvisí s přítomností cystinových kamenů, derivátu cysteinu, v důsledku genetického defektu renální reabsorpce dvojsytných aminokyselin, jako je cystin.

Poruchy nedostatku

Deficit cysteinu souvisí s oxidačním stresem, protože je to jeden z hlavních prekurzorů syntézy glutathionu. Nedostatky v této aminokyselině proto mohou vést k předčasnému stárnutí a ke všem plochám, které to znamenají.

Experimentálně bylo prokázáno, že suplementace cysteinem zlepšuje funkce kosterních svalů, snižuje poměr tukové a tukové hmoty, snižuje plazmatické hladiny zánětlivých cytokinů, zlepšuje funkce imunitního systému atd.

V polovině 90. let některé studie naznačovaly, že syndrom získaného imunodeficitu (AIDS) by mohl být důsledkem virem vyvolaného nedostatku cysteinu.

Tato tvrzení byla podložena skutečností, že vyšetřovaní HIV pozitivní pacienti měli kromě nízkých intracelulárních koncentrací glutathionu nízké hladiny cystinu v plasmě a cysteinu.

Reference

1. Dröge, W. (1993). Deficit cysteinu a glutathionu u pacientů s AIDS: Odůvodnění léčby N-acetyl-cysteinem. Pharmacology, 46, 61-65.
2. Dröge, W. (2005). Oxidační stres a stárnutí: Je stárnutí syndromem nedostatku cysteinu? Filozofické transakce královské společnosti B: Biological Sciences, 360 (1464), 2355–2372.
3. Elshorbagy, AK, Smith, AD, Kozich, V. a Refsum, H. (2011). Cystein a obezita. Obezita, 20 (3), 1-9.
4. Kredich, N. (2013). Biosyntéza cysteinu. EcoSal Plus, 1–30.
5. McPherson, RA, a Hardy, G. (2011). Klinické a nutriční přínosy proteinových doplňků obohacených o cystein. Současný názor na klinickou výživu a metabolickou péči, 14, 562–568.
6. Mokhtari, V., Afsharian, P., Shahhoseini, M., Kalantar, SM, & Moini, A. (2017). Přehled různých použití N-acetylcysteinu. Cell Journal, 19 (1), 11–17.
7. Piste, P. (2013). Antioxidant cysteinu. International Journal of Pharmaceutical, Chemical and Biological Sciences, 3 (1), 143–149.
8. Quig, D. (1998). Metabolismus cysteinu a kovová toxicita. Recenze Alternative Medicine Review, 3 (4), 262–270.
9. Wu, G. (2013). Aminokyseliny. Biochemie a výživa. Boca Raton, FL: Taylor & Francis Group.