DICHLORMETHAN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ, TOXICITA - CHEMIE - 2025

Dichlormethan, také známý jako je methylenchlorid, je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH ₂ Cl ₂. Konkrétně se jedná o alkylhalogenid odvozený od methanového plynu. Na rozdíl od metanu je tato sloučenina bezbarvá polární kapalina.

Původně jej syntetizoval v roce 1839 francouzský chemik a fyzik Henri Victor Regnault (1810-1878), kterému se podařilo izolovat ho ze směsi chloru a chlormethanu vystaveného slunečnímu světlu.

Strukturální vzorec dichlormethanu. Zdroj: Jü

Dichlormethan se průmyslově vyrábí zpracováním metanu nebo chloromethanu plynným chlorem při zvýšených teplotách (400–500 ºC). Při tomto postupu se společně s dichlormethanem vytvoří chloroform a chlorid uhličitý, které se oddělí destilací.

Dichlormethan se používá jako rozpouštědlo, které umožňuje svařování plastů a odmašťování kovů. Používá se také při dekafinaci kávy a čaje, jakož i chmelového extraktoru a ředidla pro barevné přísady a inkousty pro označení ovoce.

Dichlormethan je toxická sloučenina, která může vdechováním způsobit podráždění nosních cest a krku. U pracovníků vystavených vysoké koncentraci dichlormethanu bylo hlášeno poškození jater. Navíc je to mutagenní látka, která je podezřelá z karcinogenity.

Struktura

Molekulární struktura dichlormethanu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes MolView.

První snímek ukázal strukturní vzorec CH ₂ Cl ₂, ve kterém jeho kovalentní vazby CH a C-Cl vyčnívat. Nahoře je také jeho struktura reprezentovaná modelem koulí a tyčí. Pouhým okem si povšimněte, že vazby CH (bílé koule) jsou krátké, zatímco vazby C-Cl (zelené koule) jsou dlouhé.

Geometrie CH ₂ Cl ₂ je čtyřboká; ale zkresleno objemnějšími atomy chloru. Jeden konec čtyřstěnu je definován dvěma atomy chloru, elektronegativnějšími než atomy vodíku a uhlíku. Z tohoto důvodu, permanentní dvojpól moment (1.6D) je usazen v CH ₂ Cl ₂ molekuly.

To umožňuje molekulám dichlormethanu vzájemně interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil. Podobně jsou tyto intermolekulární interakce odpovědné za tuto sloučeninu, která existuje jako kapalina navzdory nízké molekulové hmotnosti; kapalina, která je však poměrně těkavá.

Vlastnosti

Vzhled

Bezbarvá kapalina.

Molární hmotnost

84,93 g / mol.

Zápach

Sladké, podobné chloroformu.

Prahová hodnota zápachu

205-307 ppm.

Hustota

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Bod tání

- 97,6 ° C

Bod varu

39,6 ° C

Rozpustnost ve vodě

25,6 g / l při 15 ° C a 5,2 g / l při 60 ° C

Dichlormethan je těžko rozpustný ve vodě. I když obě molekuly, CH ₂ Cl ₂ a H ₂ O, jsou polární, jejich interakce jsou neefektivní, možná kvůli odporu mezi chloru a atomy kyslíku.

Rozpustnost v jiných rozpouštědlech

Mísitelné s ethylacetátem, alkoholem, hexanem, benzenem, chloridem uhličitým, diethyletherem, chloroformem a dimethylformamidem.

Rozdělovací koeficient oktanol / voda

Protokol P = 1,19.

Tlak páry

57,3 kPa (25 ° C). Tento tlak odpovídá přibližně 5,66 atm, což odráží vysoký tlak par.

Hustota par

2,93 ve vztahu ke vzduchu považovanému za 1.

Index lomu (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viskozita

0,413 cP (25 ° C).

bod vznícení

Dichlormethan není hořlavý, ale při smíchání se vzduchem vytváří hořlavé páry nad 100 ° C.

teplota samovznícení

556 ° C

Stabilita

Je stabilní při okolní teplotě v nepřítomnosti vlhkosti a má relativní stabilitu ve srovnání se svými kongenery: chloroformem a chloridem uhličitým.

Má tendenci se nabíjet při vysokých teplotách (300-450 ºC), když se jeho páry dostanou do kontaktu s ocelí a kovovými chloridy.

Rozklad

Při kontaktu s horkými povrchy nebo plamenem se může rozkládat a uvolňovat toxické a dráždivé výpary fosgenu a chlorovodíku.

Koroze

Dichlormethan napadá některé formy plastů, kaučuků a povlaků.

Odpařovací teplo

28,82 kJ / mol při 25 ° C

Povrchové napětí

28,20 dyn / cm při 25 ° C

Reaktivita

Dichlormethan silně reaguje s aktivními kovy, jako je draslík, sodík a lithium. Reaguje se silnými zásadami, např. Terc-butoxidem draselným. Je nekompatibilní s žíravinami, oxidanty a chemicky aktivními kovy.

Kromě toho reaguje s kapalným kyslíkem ve slitinách sodíku a draslíku a oxidu dusičitého. Při styku s vodou může korodovat některé nerezové oceli, nikl, měď i železo.

Aplikace

Většina použití a aplikací dichlormethanu je založena na jeho vlastnostech jako rozpouštědla. Díky této vlastnosti se dichlormethan používá v potravinářském, dopravním, zdravotnickém průmyslu atd.

Zpracování potravin

Dichlormethan se používá při dekafinaci kávových zrn a čajových listů. Používá se také k extrakci chmele pro pivo, nápoje a jiné potravinářské příchutě, jakož i ke zpracování koření.

Farmaceutický průmysl

Dichlormethan se kromě výroby antibiotik, steroidů a vitamínů používá k přípravě cefalosporinu a ampicilinu.

Fotografování

Používá se také jako rozpouštědlo při výrobě triacetátu celulózy (CTA), které se používá při vytváření bezpečnostních filmů.

Elektronický průmysl

Je to ideální směs pro výrobu desek s plošnými spoji, která se používá k odmaštění hliníkového povrchu před přidáním vrstvy fotorezistu na desku.

Barvy

Dichlormethan je rozpouštědlo, které se nachází v lacích a odstraňovačích nátěrů a které se používá k odstraňování laků nebo nátěrů z různých typů povrchů.

Doprava

Používá se k odmaštění kovových částí a povrchů přítomných v železničním zařízení i v leteckých součástkách.

Další použití

Používá se jako rozprašovací pohonná látka (aerosoly) a jako nadouvadlo pro polyuretanovou pěnu. Používá se také jako tekutina v některých typech vánočních světel.

Toxicita

Akutní účinky

Vdechování dichlormethanu může způsobit podráždění horních cest dýchacích, kašel, sípání nebo dušnost.

Může způsobit zčervenání pokožky a pokud směs na ní zůstane po dlouhou dobu, může způsobit chemické popáleniny. Při kontaktu s očima vytváří dichlormethan vážné podráždění, které se může rozšířit až k popálení.

Kromě toho působí jako neurotoxin způsobující poruchy zraku, sluchu a psychomotoru; ale tyto účinky jsou reverzibilní, když je inhalace dichlormethanu zastavena.

Chronické účinky

Dichlormethan může ovlivnit centrální nervový systém a způsobit bolesti hlavy, mentální zmatení, nevolnost, zvracení a ztrátu paměti.

U zvířat má škodlivé účinky na játra, ledviny, centrální nervový systém a kardiovaskulární systém.

Pokud jde o karcinogenezi, u pracovníků vystavených dichlormethanu nebylo hlášeno významné zvýšení úmrtí na rakovinu. Studie na zvířatech však prokázaly nárůst výskytu rakoviny jater a plic způsobený dichlormethanem, jakož i benigních nádorů mléčných žláz.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. Vydání 5 ^ta. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
4. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2020). Dichlormethan. PubChem Database., CID = 6344. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Dichlormethan. Obnoveno z: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14. července 2018). Dichlormethan. Obnoveno z: brumer.com
7. MSDS online. (2019). Bezpečnostní a bezpečnostní informace o dichlormethanu (methylenchloridu). Obnoveno z: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Chlorid methylenu (dichlormethan).. Obnoveno z: epa.gov