- Názvosloví a školení
- Struktura a vlastnosti
- Příklady
- Halides
- Neopentylamin
- Neopentylglykol
- Lithium neopentyl
- Neopentyl Tosylate
- Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoát
- Reference
Neopentylglykol nebo neopentylglykol se substituční skupinu nebo alkylovou skupinu, jejíž vzorec je (CH 3) 3 CCH 2 -, a neopentan drift, jeden z několika strukturních isomerů, které mají alkan pentanu. Je to jedna z pentylskupin, které se vyskytují v přírodě nebo v nesčetných organických sloučeninách.
Předpona neo pochází ze slova 'new', možná se odkazuje na čas objevení tohoto typu struktury mezi isomery pentane. V současné době bylo jeho použití zamítnuto doporučeními IUPAC; je však stále používán často, kromě toho, že je aplikován na jiné podobné alkylové substituenty.
Strukturální vzorec neopentyl. Zdroj: Benjah-bmm 27.
Na horním obrázku máme strukturní vzorec neopentyl. Jakákoliv sloučenina, která ji obsahuje, jako hlavní součást své struktury, mohou být reprezentovány obecným vzorcem (CH 3) 3 CCH 2 R, kde R je alifatický postranní řetězec (i když to může být také aromatický, Ar), funkční skupinu, nebo heteroatom.
Pokud změníme R pro hydroxylové skupiny, dostaneme neopentylalkohol, (CH 3) 3 CCH 2 OH. V příkladu tohoto alkoholu zahrnuje neopentyl téměř celou strukturu molekuly; pokud tomu tak není, říká se, že jde o zlomek nebo jen o fragment molekuly, takže se chová jednoduše jako jeden další substituent.
Názvosloví a školení
Tvorba neopentyl z neopentanu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes Mol View.
Neopentyl je obecný název, pod kterým je tento pentyl substituent znám. Ale podle pravidel nomenklatury, která se řídí IUPAC, jeho název je 2,2-dimethylpropyl (vpravo na obrázku). Je vidět, že na uhlíku 2 jsou skutečně připojeny dvě methylové skupiny, které společně s ostatními dvěma tvoří uhlíkovou kostru propylu.
Díky tomu se název neopentylalkoholu stává 2,2-dimethylpropan-1-ol. Z tohoto důvodu předpona neo- pokračuje v platnosti, protože je mnohem snadnější pojmenovat, pokud je jasné, na co se konkrétně odkazuje.
Nejprve bylo také řečeno, že neopentyl pochází z neopentanu, nebo přesněji: z 2,2-dimethylpropanu (vlevo od obrázku), který vypadá jako kříž. Pokud jeden z jeho čtyři CH 3 bylo ztratit některé z jeho atomů vodíku (v červené kroužky), na neopentyl radikál, (CH 3) 3 CCH 2 · by se okamžitě vytvoří.
Jakmile je tento radikál navázán na molekulu, stane se neopentylovou skupinou nebo substituentem. V tomto smyslu je tvorba neopentylu „snadná“.
Struktura a vlastnosti
Neopentyl je objemný substituent, ještě více než terc-butyl; Ve skutečnosti, oba sdílejí něco společného, a to znamená, že mají 3. uhlík vázaný na tři CH 3s. Je ironií, že neopentyl a terc-butyl jsou podobnější než terpentyl (1,1-dimethylpropyl) a terc-butyl.
Struktura terc-butyl, je (CH 3) 3 C-, zatímco u neopentyl je (CH 3) 3 CCH 2 -; to znamená, že se liší pouze proto, že druhý má methylenovou skupinu, skupinu CH 2, v těsné blízkosti 3 ° uhlí. Proto neopentyl vykazuje veškerý objemný a strukturní charakter terbutylu, s uhlíkovým řetězcem déle jen o jeden další atom uhlíku.
Neopentyl je ještě objemnější a způsobuje větší sterickou překážku než terc-butyl. Jeho konec připomíná lopatky ventilátoru nebo tříprstou nohu, jejíž články CH a CC vibrují a rotují. Kromě toho je třeba nyní přidají správné rotace CH 2, čímž se zvyšuje molekulová prostor, že neopentyl zabírá.
Kromě toho, co bylo vysvětleno, neopentyl sdílí stejné vlastnosti jako ostatní alkylové substituenty: je hydrofobní, nepolární a nepředstavuje nenasycené nebo aromatické systémy. Je tak objemné, že se jako substituent začíná zmenšovat; to znamená, že není tak časté najít to, co se děje u terbutylu.
Příklady
Sloučeniny s neopentyl se získají tím, že mění identitu R ve vzorci (CH 3) 3 CCH 2 R je takové, objemnou skupinu, jsou k dispozici méně příkladů, ve kterém se zjistí, jako substituent, nebo tam, kde je to považováno za zlomek malé molekulární struktury.
Halides
Pokud nahradíme atom halogenu R, získáme neopentyl (nebo 2,2-dimethylpropyl) halogenid. Máme tedy neopentylfluorid, chlorid, bromid a jodid:
-FCH 2 C (CH 3) 3
-ClCH 2 C (CH 3) 3
-BrCH 2 C (CH 3) 3
Ich 2 C (CH 3) 3
Všechny tyto sloučeniny jsou kapalné a je pravděpodobné, že budou použity jako donory halogenu pro určité organické reakce nebo pro provádění kvantových chemických výpočtů nebo molekulárních simulací.
Neopentylamin
Když R je nahrazeno OH, získá se neopentylalkohol; ale pokud je NH 2 místo, pak bude mít neopentylamin (nebo 2,2-dimethylpropylamin), (CH 3) 3 CCH 2 NH 2. Tato sloučenina je opět kapalina a není k dispozici mnoho bibliografických informací, které by vysvětlovaly její vlastnosti.
Neopentylglykol
Strukturální vzorec neopentylglykolu. Zdroj: Emeldir prostřednictvím Wikipedie.
Neopentylglykol nebo 2,2-dimethylpropan-1,3-diol je jedinečný případ, ve kterém má pentylskupina dvě substituce (horní obrázek). Všimněte si, že neopentyl se vykazuje ve středu konstrukce, ve kterém další z CH 3 ztratí H vázat se na druhou skupinou OH, čímž se odlišuje se od neopentylalkoholu.
Jak se očekávalo, tato sloučenina má silnější intermolekulární interakce (vyšší bod varu), protože může vytvořit větší počet vodíkových vazeb.
Lithium neopentyl
Strukturální vzorec lithium neopentyl. Zdroj: Edgar 181 prostřednictvím Wikipedie.
Dosazením R atom lithia získáme organokovovou sloučeninu zvanou lithium neopentylová skupina, C 5 H 11 Li nebo (CH 3) CCH 2 Li (horní obrázek), ve kterém je C-Li kovalentní vazba vyčnívá.
Neopentyl Tosylate
Neopentyl tosylátová molekula. Zdroj: Gabriel Bolívar přes Mol View.
Na horním obrázku je neopentyl tosylátová molekula, reprezentovaná modelem sfér a tyčí. Toto je příklad, ve kterém R je aromatický segment, Ar, sestávající z tosylátové skupiny, kterou je toluen se síranem v poloze -para. Jedná se o vzácnou sloučeninu v literatuře.
V neopentyl tosylátu neopentyl nemá přednost, ale nachází se jako substituent a ne jako centrální část struktury.
Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoát
Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoát. Zdroj: Gabriel Bolívar přes Mol View.
Nakonec máme další neobvyklý příklad: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoát (horní obrázek). V tom je neopentyl skupina opět nalezena jako substituent, benzoát, společně s pěti atomy fluoru vázanými v benzenovém kruhu, jsou podstatnou součástí molekuly. Všimněte si, jak je neopentyl rozpoznán podle vzhledu "noha nebo kříž".
Neopentylové sloučeniny, protože jsou velmi objemné, jsou méně hojné ve srovnání s ostatními s menšími alkylovými substituenty; jako je methyl, cyklobutyl, isopropyl, terc-butyl atd.
Reference
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. Vydání 5 ta. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: Neopentylová skupina. Obnoveno z: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Skupina Pentyl. Obnoveno z: en.wikipedia.org