OLIGOSACHARIDY: VLASTNOSTI, SLOŽENÍ, FUNKCE, TYPY - BIOLOGIE - 2025

Tyto oligosacharidy (z řeckého, oligo = malý; Sachar = cukr) jsou molekuly, složené ze dvou do deseti monosacharidových zbytků, vzájemně spojených glykosidickými vazbami. Oligosacharidy pocházejí z celé řady potravinářských zdrojů, jako je mléko, rajčata, banány, hnědý cukr, cibule, ječmen, sója, žito a česnek.

V potravinářském průmyslu a zemědělství byla věnována velká pozornost oligosacharidům pro jejich použití jako prebiotika, nestrávitelné látky, prospěšné díky selektivní stimulaci růstu a aktivity druhů bakterií v tlustém střevě.

Zdroj: pixabay.com

Tato prebiotika se získávají z přírodních zdrojů nebo hydrolýzou polysacharidů. Oligosacharidy v rostlinách jsou glukózové oligosacharidy, galaktózové oligosacharidy a sacharosové oligosacharidy, přičemž posledně jmenované jsou nejhojnější ze všech.

Oligosacharidy lze také navázat na proteiny, které vytvářejí glykoproteiny, jejichž obsah se pohybuje v rozmezí od 1% do 90%. Glykoproteiny hrají důležitou roli při rozpoznávání buněk, vázání lektinu, tvorbě extracelulární matrice, virových infekcích, rozpoznávání receptor-substrát a antigenních determinantech.

Glykoproteiny mají variabilní složení uhlohydrátů, které je známé jako mikroheterogenita. Charakterizace struktury uhlohydrátů je jedním z cílů glykomiky.

vlastnosti

Oligosacharidy, stejně jako jiné uhlohydráty, jsou tvořeny monosacharidy, které mohou být ketózy (se skupinou keto) a aldózy (se skupinou aldehydů). Oba typy cukrů mají četné hydroxylové skupiny, tj. Jsou to polyhydroxylované látky, jejichž alkoholové skupiny mohou být primární nebo sekundární.

Struktura monosacharidů, které tvoří oligosacharidy, je cyklická a mohou být pyranosového nebo furanózového typu. Například, glukóza je aldose jehož cyklická struktura je pyranose. Zatímco fruktóza je ketóza, jejíž cyklická struktura je furanóza.

Všechny monosacharidy, které tvoří oligosacharidy, mají D konfiguraci glyceraldehydu. Z tohoto důvodu je glukóza D-glukopyranóza a fruktóza je D-fruktopyranóza. Konfigurace kolem anomerního uhlíku, C1 v glukóze a C2 ve fruktóze určuje alfa nebo beta konfiguraci.

Anomerická skupina cukru může kondenzovat s alkoholem za vzniku a- a P-glukosidových vazeb.

Nestrávitelné oligosacharidy (OND) mají konfiguraci p, která nemůže být hydrolyzována trávicími enzymy ve střevě a ve slinách. Jsou však citlivé na hydrolýzu enzymy bakterií v tlustém střevě.

Složení

Většina oligosacharidů má mezi 3 a 10 monosacharidovými zbytky. Výjimkou je inulin, což je OND, který má mnohem více než 10 zbytků monosacharidů. Slovo zbytek odkazuje na skutečnost, že když je vytvořena glukosidová vazba mezi monosacharidy, dochází k eliminaci molekuly vody.

Složení oligosacharidů je popsáno dále v části o hlavních typech oligosacharidů.

Funkce

Nejběžnější disacharidy, jako je sacharóza a laktóza, jsou zdrojem energie ve formě adenosit trifosfátu (ATP).

Publikované vědecké články o zdravotních vlastnostech OND jako prebiotik neustále rostou.

Některé z funkcí OND, které jsou prebiotické, jsou podpora růstu bakterií rodu Bifidobacteria a snížení hladiny cholesterolu. OND slouží jako umělá sladidla, mají roli v osteoporóze a při kontrole diabetes mellitus 2, podporují růst střevní mikroflóry.

Kromě toho byly OND přisouzeny vlastnosti, jako je snížení rizika infekcí a průjmů snížením patogenní flóry a zvýšením reakce imunitního systému.

Typy

Oligosacharidy lze rozdělit na běžné a vzácné oligosacharidy. První z nich jsou disacharidy, jako je sacharóza a laktóza. Ty mají tři nebo více monosacharidových zbytků a vyskytují se většinou v rostlinách.

Oligosacharidy nalezené v přírodě se liší v monosacharidech, které je tvoří.

Tímto způsobem se nacházejí následující oligosacharidy: fruktooligosacharidy (FOS), galaktooligosacharidy (GOS); lactulooligosacharidy odvozené od galaktooligosacharidů (LDGOS); xylooligosacharidy (XOS); arabinooligosacharidy (OSA); odvozené z mořských řas (ADMO).

Jiné oligosacharidy zahrnují kyseliny odvozené od pektinu (pAOS), metalooligosacharidy (MOS), cyklodextriny (CD), isomalto-oligosacharidy (IMO) a oligosacharidy z lidského mléka (HMO).

Dalším způsobem, jak klasifikovat oligosacharidy, je jejich rozdělení do dvou skupin: 1) primární oligosacharidy, které se nacházejí v rostlinách, a jsou rozděleny do dvou typů na základě glukózy a sacharózy; 2) sekundární oligosacharidy, které jsou vytvořeny z primárních oligosacharidů.

Primární oligosacharidy jsou ty, které jsou syntetizovány z mono- nebo oligosacharidů a glykosylového donoru prostřednictvím glykosyltransferázy. Příklad, sacharóza.

Sekundární oligosacharidy jsou ty, které se vytvářejí in vivo nebo in vitro hydrolýzou velkých oligosacharidů, polysacharidů, glykoproteinů a glykolipidů.

Disacharidy

Nejhojnějším disacharidem v rostlinách je sacharóza tvořená glukózou a fruktózou. Jeho systematický název je O - α-D-glukopyranosyl- (1-2) - β-D-fruktofuranosid. Protože C1 v glukóze a C2 ve fruktóze se účastní glykosidické vazby, sacharóza není redukujícím cukrem.

Laktóza se skládá z galaktózy a glukózy a nachází se pouze v mléce. Jeho koncentrace se pohybuje od 0 do 7% v závislosti na druhu savce. Systematické jméno laktózy O - β-D-galaktopyranosyl- (1-4) -D-glukopyranózy.

Hlavní oligosacharidy

Fructooligosacharidy (FOS)

Termín fruktooligosacharid se často používá pro 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n- sacharózu, kde n je 2 až 10 jednotek fruktózy. Například dvě fruktózové jednotky tvoří 1-kooseu; tři jednotky tvoří 1-nistosa; a čtyři jednotky tvoří 1-fruktofuranosyl-nistózu.

FOS jsou rozpustná a lehce sladká vlákna, tvoří gely, vykazují odolnost vůči enzymům účastnícím se trávení, jako je alfa-amyláza, sukraláza a maltáza. Jsou přítomny v obilovinách, ovoci a zelenině. Mohou být také extrahovány z různých zdrojů enzymatickými reakcemi.

Mezi zdravotní přínosy patří prevence infekcí střev a dýchacích cest, zvýšení odezvy imunitního systému, stimulace růstu druhů Lactobacilli a Bifidobacteria a zvýšení absorpce minerálů.

Galactooligosacharidy (GOS)

Galaktooligosacharidy se také nazývají transgalaktooligosacharidy. Obecně lze GOS molekuly reprezentovat jako: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Kde Gal je galaktóza a n je vazba P-1,4, která spojuje zbytky galaktózy. Vzorec dále ukazuje, že p-galaktosidázy také syntetizují další vazby: P- (1-3) a P- (1-6).

GOS jsou produkovány z laktózy transgalaktosylací katalyzovanou p-galaktosidasami. Savčí mléko je přirozeným zdrojem GOS. GOS podporují růst bifidobakterií.

GOS jsou komerčně vyráběny pod názvem Oligomate 55, což je přípravek založený na p-galaktosidázách z Aspergillus oryzae a Streptoccoccus thermophilus. Obsahuje 36% tri, tetra, penta- a hexa-galakto-oligosacharidů, 16% disacharidů, galaktosyl-glukózy a galaktosyl-galaktózy, 38% monosacharidů a 10% laktózy.

Ačkoli se složení GOS, vyráběné komerčně, může lišit podle původu p-galaktosidázy, kterou používají. Společnosti FrieslandCampina a Nissin Sugar používají enzymy z Bacillus circulans a Cryptococcus laurentii.

Mezi výhody konzumace GOS patří přeskupení střevní flóry, regulace imunitního systému střeva a posílení střevní bariéry.

Oligosacharidy laktulóza, tagatóza a kyselina laktobionová lze také získat z laktózy pomocí oxidoreduktáz.

Xylooligosacharidy (XOS)

XOS jsou složeny z xylózových jednotek spojených vazbami p - (1-4). Polymerizuje mezi dvěma a deseti monosacharidy. Některé XOS mohou mít arabinosylové, acetylové nebo glukuronylové motivy.

XOS jsou produkovány enzymaticky hydrolýzou xylanu z březové kůry, ovsa, jádra nebo nepoživatelné části kukuřice. XOS se používají hlavně v Japonsku se souhlasem FOSHU (Potraviny pro specifické zdravotní použití).

Feruloyl xylooligosacharidy nebo oligosacharidy jsou přítomny v pšeničném chlebu, ječmenné slupce, mandlových skořápkách, bambusu a jádru, nepoživatelné části kukuřice. XOS lze extrahovat enzymatickou degradací xylanu.

Tyto oligosacharidy mají vlastnost snižování celkového cholesterolu u pacientů s diabetes mellitus 2. typu, rakoviny tlustého střeva. Jsou bifidogenní.

Arabinooligosacharidy (OSA)

OSA se získá hydrolýzou polysacharidu arabinanu, který má a- (1-3) a a- (1-5) vazby L-arabinofuranózy. Arabinóza je přítomna v arabinanu, arabinogalaktanech nebo arabino xylanu, které jsou součástí buněčné buněčné stěny. Typ odkazu AOS závisí na zdroji.

OSA snižuje zánět u pacientů s ulcerózní kolitidou, stimuluje také růst Bifidobacterium a Lactobacillus.

Isomalto-oligosacharidy (IMO)

Struktura IMO sestává z glykosylových zbytků spojených s maltózou nebo isomaltózou prostřednictvím vazeb α - (1-6), z nichž nejhojnější jsou rafinóza a stachyóza.

IMO se vyrábí v průmyslu pod názvem Isomalto-900, který spočívá v inkubaci a-amylázy, pullulanázy a a-glukosidázy s kukuřičným škrobem. Hlavními oligosacharidy ve výsledné směsi jsou isomaltóza (Glu a -1-6 Glu), izomaltotrióza (Glu a -1-6 Glu a -1-6 Glu) a panóza (Glu a -1-6 Glu a -1-4 Glu).

Mezi přínosy pro zdraví patří snížení obsahu dusíkatých látek. Mají antidiabetický účinek. Zlepšují metabolismus lipidů.

Aplikace prebiotik u rakoviny tlustého střeva

Odhaduje se, že 15% faktorů, které ovlivňují výskyt této choroby, souvisí s životním stylem. Jedním z těchto faktorů je strava, je známo, že maso a alkohol zvyšují riziko výskytu této choroby, zatímco strava bohatá na vlákninu a mléko ji snižuje.

Ukázalo se, že existuje úzký vztah mezi metabolickými aktivitami střevních bakterií a tvorbou nádorů. Racionální použití prebiotik je založeno na pozorování, že bifidobakterie a laktobacillus neprodukují karcinogenní sloučeniny.

Bylo provedeno mnoho studií na zvířecích modelech a jen velmi málo na lidech. U lidí bylo podobné zvířecím modelům prokázáno, že konzumace prebiotik vede k významnému snížení buněk tlustého střeva a genotoxicity a zvyšuje funkci střevní bariéry.

Aplikace prebiotik při zánětlivém onemocnění střev

Zánětlivé onemocnění střev je charakterizováno nekontrolovaným zánětem gastrointestinálního traktu. Existují dva související stavy, a to: Crohnova nemoc a ulcerózní kolitida.

Na zvířecích modelech ulcerativní kolitidy bylo prokázáno, že použití širokospektrálních antibiotik brání rozvoji nemoci. Je důležité zdůraznit, že mikrobiota zdravých jedinců se liší od mikrobioty se zánětlivým onemocněním střev.

Z tohoto důvodu existuje zvláštní zájem o použití prebiotik ke snížení zánětlivého stavu. Studie prováděné na zvířecích modelech ukázaly, že spotřeba FOS a inulinu významně snižuje prozánětlivé imunitní markery zvířat.

Oligosacharidy v glykoproteinech

Proteiny krevní plazmy, mnoho bílkovin mléka a vajec, muciny, složky pojivové tkáně, některé hormony, integrální proteiny plazmatické membrány a mnoho enzymů jsou glykoproteiny (GP). Obecně má oligosacharid v GP průměrně 15 monosacharidových jednotek.

Oligosacharidy jsou navázány na proteiny N-glukosidickými nebo O-glykosidickými vazbami. N-glukosidická vazba sestává z tvorby kovalentní vazby mezi N-acetylglukosaminem (GlcNAc) a dusíkem amidové skupiny aminokyselinového zbytku asparaginu (Asn), který se běžně vyskytuje jako Asn-X- Ser nebo Asn-X-Thr.

Glykosylace proteinů, vazba oligosacharidů na protein, nastává současně s biosyntézou proteinu. Přesný postup tohoto procesu mění v závislosti na totožnosti glykoproteinů, ale všechny N-vázané oligosacharidy mají společné pentapeptid se strukturou: GlcNAcβ (1-4), (1-4) GlcNAcβ Man ₂.

O-glykosidická unie sestává ze spojení disacharidu p-galaktosyl- (1-3) - a-N-acetylgalaktosaminu na OH skupinu serinu (Ser) nebo threoninu (Thr). O-vázané oligosacharidy se liší velikostí, například mohou v proteoglykanech dosáhnout až 1 000 disacharidových jednotek.

Úloha oligosacharidů v glykoproteinech

Sacharidová složka v GP reguluje četné procesy. Například při interakci mezi spermatem a vejcem během oplodnění. Zralé vajíčko je obklopeno extracelulární vrstvou, zvanou zona pellucida (ZP). Receptor na povrchu spermií rozpoznává oligosacharidy připojené k ZP, což je GP.

Interakce receptoru spermatu s ZP oligosacharidy vede k uvolňování proteáz a hyaluronidáz. Tyto enzymy rozpouštějí ZP. Tímto způsobem může spermie proniknout do vajíčka.

Druhým příkladem jsou oligosacharidy jako antigenní determinanty. Antigeny krevních skupin ABO jsou glykoproteinové oligosacharidy a glykolipidy na povrchu buněk jednotlivce. Jednotlivci s buňkami typu A mají na svém buněčném povrchu antigeny A a nesou v krvi protilátky anti-B.

Jednotlivci s buňkami typu B nesou antigeny B a nesou protilátky anti-A. Jednotlivci s buňkami typu AB mají antigeny A a B a nemají anti-A nebo anti-B protilátky.

Jedinci typu O mají buňky, které nemají žádný antigen, a mají protilátky anti-A a anti-B. Tyto informace jsou klíčem k provádění krevních transfuzí.

Reference

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosacharidy: výhoda ze stolu přírody. AMB Express, 6, 82, DOI 10,1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosacharidy v potravinách a zemědělství. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolismus oligosacharidů a škrobu v laktobacilech: přehled. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Chitin, chitosan, oligosacharidy a jejich deriváty biologické aktivity a aplikace. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC příručka oligosacharidů: objem III: vyšší oligosacharidy. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Potravinové oligosacharidy: produkce, analýza a biologická aktivita. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Nestravitelné oligosacharidy: přehled. Sacharidové polymery, 68, 587 - 597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerovy principy biochemie. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Mléčné oligosacharidy: přehled. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funkční oligosacharidy: aplikace a výroba. Roční přehled potravinářské vědy a technologie, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Struktura a mechanismus uhlohydrátové chemie a biochemie. Královská společnost chemie, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Sacharidy: základní molekuly života. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Chemické a funkční vlastnosti potravinářských sacharidů. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Základy biochemie - život na molekulární úrovni. Wiley, Hoboken.