Ribóza je pěti - uhlík cukr, který je přítomen v ribonukleosidů, ribonukleotidů a jeho derivátů. Lze jej nalézt pod jinými názvy, jako je β-D-ribofuranóza, D-ribóza a L-ribóza.
Nukleotidy jsou základní stavební kameny páteře ribonukleové kyseliny (RNA). Každý nukleotid je složen z báze, kterou může být adenin, guanin, cytosin nebo uracil, fosfátová skupina a cukr, ribóza.
Fisherova projekce pro D- a L-Ribose (Zdroj: NEUROtiker prostřednictvím Wikimedia Commons)
Tento typ cukru je hojný zejména ve svalových tkáních, kde je spojen s ribonukleotidy, zejména adenosintrifosfátem nebo ATP, což je nezbytné pro funkci svalů.
D-ribóza byla objevena v roce 1891 Emilem Fischerem a od té doby byla velká pozornost věnována jejím fyzikálně-chemickým vlastnostem a roli v buněčném metabolismu, tj. Jako součást kostry kyseliny ribonukleové, ATP a různých koenzymy.
Nejprve to bylo získáno pouze hydrolýzou kvasinkové RNA, dokud se v 50. letech 20. století nemohla syntetizovat z D-glukózy ve více či méně dostupných množstvích, což umožnilo industrializaci její produkce.
vlastnosti
Ribosa je aldopentóza běžně extrahovaná jako čistá chemická sloučenina ve formě D-ribózy. Je to organická látka rozpustná ve vodě, s bílým a krystalickým vzhledem. Jako sacharid má ribóza polární a hydrofilní vlastnosti.
Ribose splňuje běžné uhlohydrátové pravidlo: má stejný počet atomů uhlíku a kyslíku a dvojnásobek tohoto počtu v atomech vodíku.
Přes atomy uhlíku v pozicích 3 nebo 5 se tento cukr může vázat na fosfátovou skupinu a pokud se váže na jednu z dusíkatých bází RNA, vytvoří se nukleotid.
Nejběžnějším způsobem, jak najít ribózu v přírodě, je D-ribóza a 2-deoxy-D-ribóza, jedná se o složky nukleotidů a nukleových kyselin. D-ribóza je součástí kyseliny ribonukleové (RNA) a 2-deoxy-D-ribózy kyseliny deoxyribonukleové (DNA).
Strukturální rozdíly mezi Ribosou a Deoxyribosou (Zdroj: Program vzdělávání genomiky prostřednictvím Wikimedia Commons)
U nukleotidů jsou oba typy pentózy ve formě p-furanózy (uzavřený pentagonální kruh).
V roztoku je volná ribóza v rovnováze mezi aldehydovou (otevřeným řetězcem) a cyklickou p-furanózovou formou. RNA však obsahuje pouze cyklickou formu p-D-ribofuranózy. Biologicky aktivní formou je obvykle D-ribóza.
Struktura
Ribóza je cukr odvozený od glukózy, který patří do skupiny aldopentóz. Jeho molekulový vzorec je C5H10O5 a má molekulovou hmotnost 150,13 g / mol. Protože se jedná o monosacharidový cukr, jeho hydrolýza rozdělí molekulu na její funkční skupiny.
Jak ukazuje jeho vzorec, má pět atomů uhlíku, které lze cyklicky nalézt jako součást pětičlenných nebo šestičlenných kruhů. Tento cukr má aldehydovou skupinu na uhlíku 1 a hydroxylovou skupinu (-OH) na atomech uhlíku z polohy 2 do pozice 5 pentózového kruhu.
Molekula ribózy může být v Fisherově projekci zastoupena dvěma způsoby: D-ribóza nebo L-ribóza, přičemž L-forma je stereoizomer a enantiomer D-formy a naopak.
Klasifikace formy D nebo L závisí na orientaci hydroxylových skupin prvního atomu uhlíku za aldehydovou skupinou. Pokud je tato skupina orientována na pravou stranu, molekula představující Fishera odpovídá D-ribóze, jinak pokud je na levé straně (L-ribóza).
Haworthova projekce ribózy může být reprezentována ve dvou dalších strukturách v závislosti na orientaci hydroxylové skupiny na atomu uhlíku, který je anomerní. V poloze p je hydroxyl orientován směrem k horní části molekuly, zatímco poloha a směřuje hydroxyl směrem ke dnu.
Haworthova projekce pro Ribopyranose a Ribofuranose (Zdroj: NEUROtiker prostřednictvím Wikimedia Commons)
Podle Haworthovy projekce tedy mohou existovat čtyři možné formy: P-D-ribóza, a-D-ribóza, P-L-ribóza nebo a-L-ribóza.
Když jsou fosfátové skupiny připojeny k ribóze, jsou často označovány jako a, p a Ƴ. Hydrolýza nukleosid trifosfátu poskytuje chemickou energii k řízení celé řady buněčných reakcí.
Funkce
Bylo navrženo, že fosfát ribosy, produkt rozkladu ribonukleotidů, je jedním z hlavních prekurzorů furanu a thiofenolů, které jsou odpovědné za charakteristický zápach masa.
V buňkách
Chemická plasticita ribózy způsobuje, že se molekula podílí na velké většině biochemických procesů v buňce, jako je například translace DNA, syntéza aminokyselin a nukleotidů atd.
Ribóza neustále působí jako chemické vehikulum uvnitř buňky, protože nukleotidy mohou mít jednu, dvě nebo tři fosfátové skupiny kovalentně spojené k sobě bezvodými vazbami. Tito jsou znáni jak nukleosides mono-, di- a trifhosphate, příslušně.
Vazba mezi ribózou a fosfátem je typu esteru, hydrolýza této vazby uvolňuje přibližně 14 kJ / mol za standardních podmínek, zatímco vazba každé z anhydridových vazeb uvolňuje přibližně 30 kJ / mol.
Například v ribozomech může 2'-hydroxylová skupina ribózy tvořit vodíkovou vazbu s různými aminokyselinami, vazbu, která umožňuje syntézu proteinu z tRNA ve všech známých živých organismech.
Jed většiny hadů obsahuje fosfodiesterázu, která hydrolyzuje nukleotidy z 3 'konce, které mají volnou hydroxylovou skupinu, čímž se narušují vazby mezi 3' hydroxylovou ribózou nebo deoxyribózou.
V medicíně
V léčivých kontextech se používá ke zlepšení výkonu a kapacity cvičení zvýšením svalové energie. S tímto sacharidem je také léčen syndrom chronické únavy, jakož i fibromyalgie a některá onemocnění koronární tepny.
Z preventivního hlediska se používá k prevenci svalové únavy, křečí, bolesti a ztuhlosti po cvičení u pacientů s dědičnou poruchou deficience myoadenylát deaminázy nebo deficience AMP deaminázy.
Reference
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Molekulární biologie buňky (6. vydání). New York: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Složení a konformace cukrů. Angewandte Chemie - mezinárodní vydání, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Konformační vlastnosti deoxyribosových a ribózových zbytků nukleových kyselin: kvantová mechanická studie, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biochemie (4. vydání). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Učení.
- Guttman, B. (2001). Nukleotidy a nukleosidy. Academic Press, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochemistry (3. vydání). San Francisco, Kalifornie: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Tvorba chuti v masu a masných výrobcích: přehled. Food Chemistry, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Některé zajímavé etymologické odvození chemické terminologie. Chemická terminologie, 1-12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerovy principy biochemie. Vydání Omega (5. vydání).
- Shapiro, R. (1988). Syntéza prebiotické ribózy: Kritická analýza. Původy života a vývoj biosféry, 18, 71–85.
- The Merck Index Online. (2018). Citováno z www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). Poškození DNA ribózou: Inhibice při vysokých koncentracích ribózy. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Citováno 11. dubna 2019 z www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Mikrobiální syntéza D-ribózy: proces metabolické deregulace a fermentace. Pokroky v aplikované mikrobiologii, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J. a Xu, H. (2016). L-Ribose isomeráza a mannos-6-fosfát izomeráza: vlastnosti a aplikace pro výrobu L -ribózy. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie, 1–9.