SECBUTIL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, NOMENKLATURA, FORMOVÁNÍ - CHEMIE - 2025

Sek.butyl nebo sek. Je zbytek nebo substituent alkyl odvozený z n butan, na strukturní isomer přímým řetězcem butan. Je to jedna z butylových skupin, spolu s isobutylovou, terc-butylovou a n-butylovou skupinou, přičemž všechny z nich jsou ty, které ti, kdo studují organickou chemii poprvé, bez povšimnutí.

Důvodem je to, že secbutil způsobuje zmatek, když se ho snaží zapamatovat nebo identifikovat pozorováním jakéhokoli strukturního vzorce. Proto je větší důraz kladen na terbutylové nebo isobutylové skupiny, které jsou snáze pochopitelné. Avšak s vědomím, že je odvozeno od n-butanu, a s trochou praxe se ho naučíte brát v úvahu.

Strukturální vzorec jakékoli sloučeniny se sek-butylovým substituentem. Zdroj: Pngbot prostřednictvím Wikipedie.

Na horním obrázku je vidět sekbutyl spojený s postranním řetězcem R. Všimněte si, že je to jako mít n-butylovou skupinu, ale namísto spojení R přes atomy uhlíku na jeho koncích, je spojen s předposledními uhlíky, které jsou druhé. Odtud pochází předpona sec -, ze sekundárního nebo sekundárního, odkazující na tento druhý uhlík.

Sek-butylová sloučeniny mohou být reprezentovány obecným vzorcem CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃. Například, pokud R je funkční skupina OH, pak bude mít 2-butanol nebo sek-butylalkoholu, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃.

Názvosloví a školení

Tvorba sek-butyl z n-butanu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes Mol View.

Sek.butyl je známo, že je odvozen z n butan, lineární izomer butan, C ₄ H ₁₀ (vlevo od horní obrázek). Protože se R váže na jeden ze svých dvou předposledních uhlíků, uvažují se pouze uhlíky 2 a 3. Tyto uhlíky musí ztratit jeden ze svých dvou vodíků (v červených kruzích), přerušit vazbu CH a vytvořit sekbutylový radikál.

Jakmile je tento radikál začleněn nebo spojen s jinou molekulou, stane se sekbutylovou skupinou nebo substituentem (vpravo na obrázku).

Všimněte si, že R může být spojen buď s uhlíkem 2 nebo uhlíkem 3, přičemž obě polohy jsou ekvivalentní; to znamená, že by neexistoval žádný strukturální rozdíl ve výsledku, kromě skutečnosti, že dva uhlíky jsou sekundární nebo druhé. Umístěním R na uhlík 2 nebo 3 se vytvoří sloučenina na prvním obrázku.

Na druhou stranu stojí za zmínku, že název „secbutyl“ je podle této skupiny nejznámější; podle systematické nomenklatury je však jeho správným názvem 1-methylpropyl. nebo 1-methylpropyl. To je důvod, proč sek.butyl uhlíky na obrázku výše (vpravo) jsou číslovány až 3, přičemž uhlík 1 je ten, který se váže na R a CH ₃.

Struktura a vlastnosti

Strukturálně jsou n-butyl a sekbutyl stejné skupiny, s jediným rozdílem, že jsou spojeny s R různými atomy uhlíku. N-butyl se váže pomocí primárních nebo 1. uhlíků, zatímco secbutyl se váže na sekundární nebo 2. uhlík. Mimo to jsou oba lineární a podobné.

Sekbutil je příčinou záměny poprvé, protože jeho 2D reprezentace není snadné zapamatovat. Místo toho, abyste vyzkoušeli metodu, kterou byste měli mít na paměti jako poutavou postavu (kříž, Y, noha nebo ventilátor), prostě víme, že je to úplně stejné jako n-butyl, ale je spojeno s druhým uhlíkem.

Když je tedy vidět jakýkoli strukturní vzorec a je oceněn lineární butylový řetězec, bude možné okamžitě rozlišit, zda se jedná o n-butyl nebo sek-butyl.

Sek-butyl je o něco méně objemný než n-butyl, protože jeho vazba na druhém uhlíku mu brání pokrýt více molekulárního prostoru. Jedním z důsledků je to, že jeho interakce s jinou molekulou jsou méně účinné; proto se očekává, že sloučenina s sek-butylovou skupinou bude mít nižší teplotu varu než sloučenina s n-butylovou skupinou.

Jinak je secbutyl hydrofobní, nepolární a nenasycená skupina.

Příklady

Změnou identitu R, ve sloučenině CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃, jakoukoli funkční skupinou, heteroatom, nebo danou molekulární strukturu, se získají různé příklady sloučenin obsahujících sekbutyl.

Halides

Strukturální vzorec sek-butylchloridu. Zdroj: Dschanz / Public domain

Když jsme nahradit atom halogenu X pro R, máme sek.butyl halogenid, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃. Na obrázku výše vidíme například sek-butylchlorid nebo 2-chlorbutan. Všimněte si, že pod atomem chloru je přímý řetězec butanu, ale vázaný k chloru sekundárním uhlíkem. Totéž platí pro sek-butylfluorid, bromid a jodid.

Sec-butylalkohol

Strukturální vzorec sek-butylalkoholu nebo 2-butanolu. Zdroj: Kado6450 / Public domain

Nyní, když nahradíme OH za R, získáme secbutylalkohol nebo 2-butanol (výše). Znovu máme stejné pozorování jako u sek-butylchloridu. Tato reprezentace je stejná jako u prvního obrazu a liší se pouze orientací struktur.

Bod varu sek-butylalkoholu je 100 ° C, zatímco butylalkohol (nebo 1-butanol) je téměř 118 ° C. To částečně ukazuje, co bylo diskutováno v kapitole o strukturách: že intermolekulární interakce jsou slabší, když je přítomen sek-butyl, ve srovnání s interakcemi zjištěnými u n-butylu.

Secbutylamin

Podobně sek.butyl alkohol, nahrazením NH ₂ pro R máme secbutylamine nebo 2-butanaminu.

Secbutylacetát

Strukturální vzorec sek-butylacetátu. Zdroj: Edgar181 / Public domain

Substitucí R pro acetátové skupiny, CH ₃ CO ₂, máme sek.butyl-acetátu (horní obrázek). Všimněte si, že secbutyl není znázorněn lineárně, ale s ohybem; zůstává však připojen k acetátu druhým uhlíkem. Sekbutyl začíná ztrácet chemický význam, protože je spojen s okysličenou skupinou.

Příklady dosud sestávaly z kapalných látek. Následující se bude týkat pevných látek, kde sec-butyl je pouze zlomkem molekulární struktury.

Žolík

Strukturální vzorec bromacilu. Zdroj: Fvasconcellos prostřednictvím Wikipedie.

Na horním obrázku máme bromacil, herbicid používaný k boji proti plevelům, jejichž molekulární struktura obsahuje sec-butyl (napravo). Všimněte si, že secbutyl nyní vypadá těsně vedle uracilového prstence.

Pravastatin

Strukturální vzorec pravastatinu. Zdroj: Edgar181 / Public domain

Nakonec na horním obrázku máme molekulární strukturu pravastatinu, léčiva používaného ke snížení hladiny cholesterolu v krvi. Může být sekbutylová skupina lokalizována? Nejprve hledejte řetězec se čtyřmi uhlíky, který je umístěn vlevo od struktury. Za druhé si uvědomte, že se váže na C = O pomocí druhého uhlíku.

Opět platí, že v pravastatinu vypadá secbutyl ve srovnání se zbytkem struktury malý, takže se říká, že je to jednoduchý substituent.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: Sec-butyl. Obnoveno z: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Nebuď Futyl, uč se Butylové. Obnoveno z: masterorganchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategorie: Sec-butylové sloučeniny. Obnoveno z: commons.wikimedia.org