- Hlavní rysy
- Struktura
- Fyzikální a chemické vlastnosti
- Vzorec
- Molekulární váha
- Fyzický vzhled
- Zápach
- Bod varu
- Bod tání
- Rozpustnost ve vodě
- Rozpustnost v organických rozpouštědlech
- Hustota
- Stabilita
- Žíravé působení
- bod vznícení
- Automatické zapalování
- Hustota par
- Tlak páry
- Rozklad
- Viskozita
- Prahová hodnota zápachu
- Index lomu (
- Aplikace
- Chemická výroba
- Výroba chladiva
- Potlačení ohně
- Čištění
- Chemický rozbor
- Infračervená spektroskopie a nukleární magnetická rezonance
- Solventní
- Další použití
- Toxicita
- Hepatotoxické mechanismy
- Toxické účinky na renální systém a centrální nervový systém
- Účinky expozice na člověka
- Krátké trvání
- Dlouhé trvání
- Toxické interakce
- Intermolekulární interakce
- Reference
Tetrachlormethanem je bezbarvá kapalina, mírně sladká vůně, jako vůně etheru a chloroformu. Jeho chemický vzorec je CCI 4 a tvoří kovalentní a těkavou sloučeninu, jejíž pára má vyšší hustotu než vzduch; Nejedná se o dirigent elektřiny ani o nehořlavý.
Nachází se v atmosféře, říční vodě, moři a sedimentech na mořském povrchu. Předpokládá se, že tetrachlormethan přítomný v červených řasách je syntetizován stejným organismem.
Zdroj: commons.wikimedia.org
V atmosféře se vytváří reakcí chloru a metanu. Průmyslově vyráběný chlorid uhličitý vstupuje do oceánu, primárně přes rozhraní moře-vzduch. Jeho atmosférický průtok => oceánský byl odhadován na 1,4 x 10 10 g / rok, což odpovídá 30% celkového chloridu uhličitého v atmosféře.
Hlavní rysy
Chlorid uhličitý je průmyslově vyráběn tepelnou chlorací metanu, přičemž tento metan reaguje s plynným chlorem při teplotě mezi 400 ° C a 430 ° C. Během reakce se vytvoří surový produkt s vedlejším produktem kyseliny chlorovodíkové.
Vyrábí se také průmyslově metodou sírouhlíku. Chlor a sirouhlík reagují při teplotě 90 ° C až 100 ° C za použití železa jako katalyzátoru. Surový produkt se poté podrobí frakcionaci, neutralizaci a destilaci.
CCI 4 má několik použití, mimo jiné: rozpouštědlo pro tuky, oleje, laky atd.; chemické čištění oděvů; pesticidy, zemědělské fumigace a fungicidy a výroba nylonu. Nicméně, i přes jeho velkou užitečnost, jeho použití bylo částečně vyřazeno kvůli jeho vysoké toxicitě.
U lidí vyvolává toxické účinky na kůži, oči a dýchací cesty. Jeho nejškodlivější účinky se však vyskytují ve fungování centrálního nervového systému, jater a ledvin. Poškození ledvin je možná hlavní příčinou úmrtí způsobených toxickým působením chloridu uhličitého.
Struktura
Na obrázku vidíte strukturu tetrachlormethanu, který je tetrahedrální geometrie. Uvědomte si, že atomy Cl (zelené koule) jsou orientovány v prostoru kolem uhlíku (černá koule) a nakreslují čtyřstěn.
Podobně je třeba zmínit, že protože všechny vrcholy čtyřstěnu jsou totožné, struktura je symetrická; to znamená, že bez ohledu na to, jak se CCl 4 je molekula se otočil, bude vždy stejný. Pak, protože zelený čtyřstěn CCl 4 je symetrický, to má za následek absenci trvalého dipólového momentu.
Proč? Protože ačkoli vazby C - Cl mají polární charakter kvůli větší elektronegativitě Cl vzhledem k C, jsou tyto momenty vektorově anulovány. Proto je to nepolární chlorovaná organická sloučenina.
Uhlík je plně chlorován v CCI 4, což se rovná vysoké oxidaci (uhlík může tvořit maximálně čtyři vazby s chlorem). Toto rozpouštědlo nemá tendenci ztratit elektrony, je aprotické (nemá atomy vodíku) a představuje malý způsob dopravy a skladování chloru.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Vzorec
CCI 4
Molekulární váha
153,81 g / mol.
Fyzický vzhled
Je to bezbarvá kapalina. Krystalizuje ve formě monoklinických krystalů.
Zápach
Má charakteristický zápach přítomný v jiných chlorovaných rozpouštědlech. Vůně je aromatická a poněkud sladká, podobná vůni tetrachlorethylenu a chloroformu.
Bod varu
170,1 ° F (76,8 ° C) při 760 mmHg.
Bod tání
(-23 ° C).
Rozpustnost ve vodě
Je špatně rozpustný ve vodě: 1,16 mg / ml při 25 ° C a 0,8 mg / ml při 20 ° C. Proč? Protože voda, vysoce polární molekula, necítí afinitu k tetrachlormethanu, který je nepolární.
Rozpustnost v organických rozpouštědlech
Vzhledem k symetrii jeho molekulární struktury je chlorid uhličitý nepolární sloučenina. Proto je mísitelný s alkoholem, benzenem, chloroformem, etherem, sírouhlíkem, petroletherem a naftou. Rovněž je rozpustný v ethanolu a acetonu.
Hustota
V kapalném stavu: 1,59 g / ml při 68 ° F a 1,594 g / ml při 20 ° C.
V pevném stavu: 1,831 g / ml při -186 ° C a 1,809 g / ml při -80 ° C.
Stabilita
Obecně inertní.
Žíravé působení
Napadá některé formy plastů, kaučuků a povlaků.
bod vznícení
Je považován za nízko hořlavý, bod vzplanutí je označen jako méně než 982 ° C.
Automatické zapalování
982 ° C (1800 ° F; 1255 K).
Hustota par
5,32 ve vztahu ke vzduchu, považovaná za referenční hodnotu rovnou 1.
Tlak páry
91 mmHg při 68 ° F; 113 mmHg při 77 ° F a 115 mmHg při 25 ° C.
Rozklad
V přítomnosti ohně vytváří chlorid a fosgen, vysoce toxickou sloučeninu. Za stejných podmínek se také rozkládá na chlorovodík a oxid uhelnatý. V přítomnosti vody při vysokých teplotách může produkovat kyselinu chlorovodíkovou.
Viskozita
2,03 x 10 -3 Pa s
Prahová hodnota zápachu
21,4 ppm.
Index lomu (
1.4607.
Aplikace
Chemická výroba
- Při výrobě organického chloru působí jako chlorační činidlo a / nebo rozpouštědlo. Stejně tak působí jako monomer při výrobě nylonu.
- působí jako rozpouštědlo při výrobě pryžového cementu, mýdla a insekticidů.
- Používá se při výrobě pohonné látky chlorfluoruhlovodík.
- Chlorid uhlíku, který nemá vazby CH, nepodléhá reakcím s volnými radikály, což z něj činí užitečné rozpouštědlo pro halogenace, buď elementárním halogenem, nebo halogenizačním činidlem, jako je N-bromsukcinimid.
Výroba chladiva
Používal se při výrobě chlorfluoruhlovodíku, chladiva R-11 a trichlorfluormethanu, chladiva R-12. Tato chladiva ničí ozonovou vrstvu, proto se podle doporučení Montrealského protokolu doporučuje jejich používání přestat.
Potlačení ohně
Na začátku 20. století se začal používat jako hasicí přístroj chlorid uhličitý, založený na souboru vlastností sloučeniny: je těkavý; jeho pára je těžší než vzduch; nejedná se o elektrický vodič a není příliš hořlavý.
Když se chlorid uhličitý zahřeje, přemění se v těžkou páru, která pokryje produkty spalování, izoluje je od kyslíku ve vzduchu a způsobí, že oheň zhasne. Je vhodný pro hašení požáru oleje a zařízení.
Avšak při teplotách vyšších než 500 ° C může chlorid uhličitý reagovat s vodou, což způsobuje fosgen, toxickou sloučeninu, proto je třeba během používání věnovat pozornost větrání. Kromě toho může výbušně reagovat s kovovým sodíkem a jeho použití by se mělo při požáru s přítomností tohoto kovu vyhnout.
Čištění
Chlorid uhličitý se dlouhodobě používá při chemickém čištění oděvů a jiných domácích materiálů. Kromě toho se používá jako průmyslový odmašťovač kovů, vynikající pro rozpouštění tuku a oleje.
Chemický rozbor
Používá se pro detekci boru, bromidu, chloridu, molybdenu, wolframu, vanadu, fosforu a stříbra.
Infračervená spektroskopie a nukleární magnetická rezonance
- Používá se jako rozpouštědlo v infračervené spektroskopii, protože chlorid uhličitý nemá významnou absorpci v pásmech> 1600 cm- 1.
-Používalo se jako rozpouštědlo v jaderné magnetické rezonanci, protože nezasahovalo do techniky, protože nemělo vodík (je aprotické). Ale vzhledem k jeho toxicitě, protože je jeho disoluční schopnost nízká, byl chlorid uhličitý nahrazen deuterovanými rozpouštědly.
Solventní
Charakteristická vlastnost nepolární sloučeniny umožňuje použití chloridu uhličitého jako rozpouštěcího činidla pro oleje, tuky, laky, laky, gumové vosky a pryskyřice. Může také rozpustit jód.
Další použití
-Je to důležitá součást lávových lamp, protože díky své hustotě přidává tetrachlormethan váhu vosku.
-Použití sběratelů známek odhaluje vodoznaky na známkách bez poškození.
-Je používán jako pesticidní a fungicidní činidlo a při fumigaci zrn za účelem odstranění hmyzu.
- V procesu řezání kovů se používá jako mazivo.
- Byl používán ve veterinární medicíně jako anthelmintikum při léčbě fasciolasis způsobené Fasciola hepatica u ovcí.
Toxicita
- Chlorid uhličitý může být absorbován dýchacími, trávicími a očními cestami a kůží. Požití a inhalace jsou velmi nebezpečné, protože mohou způsobit vážné dlouhodobé poškození mozku, jater a ledvin.
- Kontakt s pokožkou způsobuje podráždění a dlouhodobě může způsobit dermatitidu. Při styku s očima způsobuje podráždění.
Hepatotoxické mechanismy
Hlavními mechanismy, které způsobují poškození jater, jsou oxidační stres a změna homeostázy vápníku.
Oxidační stres je nerovnováha mezi produkcí reaktivních druhů kyslíku a schopností organismu vytvářet redukující prostředí uvnitř svých buněk, které řídí oxidační procesy.
Nerovnováha v normálním redoxním stavu může způsobit toxické účinky v důsledku produkce peroxidů a volných radikálů, které poškozují všechny složky buněk.
Chlorid uhličitý se metabolizuje produkující volné radikály: Cl 3 C . (trichlormethyl radikál) a Cl 3 COO . (radikál trichlormethylperoxid). Tyto volné radikály způsobují lipoperoxidaci, která způsobuje poškození jater a také plic.
Volné radikály také způsobují rozklad plazmatické membrány jaterních buněk. To vede ke zvýšení cytosolické koncentrace vápníku a ke snížení intracelulárního mechanismu sekvestrace vápníku.
Intracelulární zvýšení vápníku aktivuje fosfolipázy 2, enzym, který působí na fosfolipidy v membráně, zhoršuje jejich zapojení. Kromě toho dochází k infiltraci neutrofilů a hepatocelulárního poškození. Snižuje se buněčná koncentrace ATP a glutathionu, což způsobuje inaktivaci enzymů a buněčnou smrt.
Toxické účinky na renální systém a centrální nervový systém
Toxické účinky tetrachlormethanu se projevují v renálním systému se snížením produkce moči a hromadění vody v těle. Obzvláště v plicích a zvýšení koncentrace metabolického odpadu v krvi. To může způsobit smrt.
Na úrovni centrálního nervového systému je ovlivněno axonální vedení nervových impulzů.
Účinky expozice na člověka
Krátké trvání
Podráždění očí; účinky na játra, ledviny a centrální nervový systém, což může vést ke ztrátě vědomí
Dlouhé trvání
Dermatitida a možný karcinogenní účinek.
Toxické interakce
Existuje mnoho případů otravy chloridem uhličitým a konzumací alkoholu. Nadměrný příjem alkoholu způsobuje poškození jater a v některých případech vyvolává cirhózu jater.
Ukázalo se, že toxicita tetrachlormethanu se zvyšuje u barbiturátů, protože mají podobné toxické účinky.
Například na úrovni ledvin barbituráty snižují vylučování moči, tento účinek barbiturátů je podobný toxickému účinku chloridu uhličitého na funkci ledvin.
Intermolekulární interakce
CCI 4 lze považovat za zelený čtyřstěn. Jak komunikujete s ostatními?
Být nepolární molekula, bez trvalého dipólového momentu, nemůže interagovat skrze dipól-dipólové síly. Aby udržely své molekuly pohromadě v kapalině, musí atomy chloru (vrcholy tetraedry) nějakým způsobem vzájemně interagovat; a dělají to díky londýnským rozptylujícím silám.
Elektronové mraky atomů Cl se pohybují a na krátkou chvíli vytvářejí oblasti bohaté a chudé na elektrony; to znamená, že vytvářejí okamžité dipóly.
Bohatá zóna δ- elektronů způsobí atom Cl sousedního molekuly pro získání polarizováno Cl δ- ó + Cl tedy dva atomy Cl mohou být drženy pohromadě po omezenou dobu..
Ale, protože existují miliony CCl 4 molekul, interakce natolik účinné, aby vzniku kapaliny za normálních podmínek.
Kromě toho čtyři Cl kovalentně spojené s každým C významně zvyšuje počet těchto interakcí; natolik, že se vaří při 76,8 ° C, což je vysoká teplota varu.
Bod varu tetrachlormethanu 4 nemůže být vyšší, protože tetraedry jsou relativně malé ve srovnání s jinými nepolárních sloučenin (jako je například xylen, který vře při 144ºC).
Reference
- Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: Chlorid uhličitý. Obnoveno z: chem.ucla.edu
- Celá Siyavula. (sf). Mezimolekulární a interatomické síly. Obnoveno z: siyavula.com
- Carey FA (2006). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Wikipedia. (2018). Chlorid uhličitý. Obnoveno z: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Chlorid uhličitý. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Chemická kniha. (2017). Chlorid uhličitý. Obnoveno z: chemicalbook.com