ISOAMYL ACETÁT: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Isoamylacetát je ester, jehož molekulární vzorec je CH ₃ COO (CH ₂) ₂ -CH (CH ₃) ₂. Při pokojové teplotě sestává z olejovité, čiré, bezbarvé, hořlavé a těkavé kapaliny. Ve skutečnosti je příliš těkavý a vonný ester.

Jeho hlavní charakteristikou je vydávat zápach, který přispívá k vůni mnoha plodů, zejména plodů banánů nebo banánů. Stejně tak toto poslední ovoce představuje jeden z jeho přírodních zdrojů par excellence.

Banány, jejichž charakteristická vůně je způsobena isoamyl acetátem. Zdroj: Pixabay.

Název banánového oleje je tedy dán roztoku isoamyl acetátu nebo směsi isomyl acetátu s nitrocelulózou. Tato sloučenina se široce používá jako ochucovadlo pro potraviny, zmrzlinu a bonbóny.

Kromě toho se používá při výrobě vůní s různým použitím. Je to také rozpouštědlo používané při extrakci kovů a organických sloučenin, jako je kyselina octová.

Isoamyl acetát je výsledkem esterifikace isoamylalkoholu kyselinou octovou. V učebních laboratořích organické chemie představuje tato syntéza zajímavý zážitek při implementaci esterifikace při zaplavování laboratoře vůní banánů.

Struktura isoamylacetátu

Struktura isoamylacetátu. Zdroj: Ben Mills

Horní obrázek ukazuje molekulární strukturu isoamylacetátu za použití sfér a tyčinek. Červené koule odpovídají atomům kyslíku, konkrétně těm, které tuto sloučeninu identifikují jako ester; její etherová část, ROR, a karbonylová skupina, C = O, poté mající strukturní vzorec R ^' COOR.

Na levém, R ^', je isopentyl alkylová skupina, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂; a vpravo, R, na methylovou skupinu, za kterou je dlužen „acetát“ názvu tohoto esteru. Je to relativně malý ester, schopný interagovat s chemickými receptory vůně v našich nosech, což způsobuje signály, které mozek interpretuje jako vůni.

Intermolekulární interakce

Samotná isoamyl acetátová molekula je flexibilní; Isopentylový radikál však neprospívá intermolekulárním interakcím, protože je rozvětvený, což stericky brání atomům kyslíku účinně interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil.

Tyto dvě kyslíky také nemohou přijímat vodíkové vazby; strukturálně molekula nemá žádný způsob, jak je darovat. Na rozdíl od přerušených dipolů může izoamylacetát intermolekulárně interagovat pomocí londýnských rozptylových sil; které jsou přímo úměrné jeho molekulové hmotnosti.

V tomto případě je to molekulární hmotnost esteru, která je zodpovědná za to, že její molekuly tvoří kapalinu s vysokou teplotou varu (141 ° C). Rovněž je zodpovědný za to, že se jeho pevná látka topí při teplotě -78 ° C.

Vůně z banánů

Jeho mezimolekulární síly jsou tak slabé, že kapalina je dostatečně těkavá, aby pronikla do jeho okolí zápachem z banánů. Je zajímavé, že sladká vůně tohoto esteru se může změnit, pokud je počet uhlíků snížen nebo zvýšen.

To znamená, že kdyby místo šesti alifatických uhlíků mělo pět (s isobutylovým radikálem), jeho vůně by se podobala vůni malin; pokud by radikál byl sekbutyl, zápach by byl naplněn stopami organických rozpouštědel; a kdyby měl více než šest uhlíků, zápach by začal proměňovat mýdlo a kov.

Vlastnosti

Chemická jména

-Isoamylacetát

-Isopentyl ethanoát

-3-methylbutylacetát

-Isopentyl acetát

-Banana nebo banánový olej.

Molekulární vzorec

C ₇ H ₁₄ O ₂ nebo CH ₃ COO (CH ₂) ₂ -CH (CH ₃) ₂

Molekulární váha

130,187 g / mol.

Fyzický popis

Je to mastná, čirá a bezbarvá kapalina.

Zápach

Při pokojové teplotě má intenzivní a příjemnou vůni banánů.

Chuť

Má příchuť podobnou chuti hrušek a jablek.

Bod varu

124,5 ° C

Bod tání

-78,5 ° C

bod vznícení

Uzavřená nádoba na 92 ​​° F (33 ° C); otevřený šálek 100 ° F (38 ° C).

Rozpustnost ve vodě

2 000 mg / l při 25 ° C

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelné s alkoholem, etherem, ethylacetátem a amylalkoholem.

Hustota

0,876 g / cm ³.

Hustota par

4,49 (ve vztahu ke vzduchu = 1).

Tlak páry

5,6 mmHg při 25 ° C

Teplota samovznícení

680 ° F (360 ° C).

Viskozita

-1.03 cPoise při 8,97 ° C

-0,872 cPoise při 19,91 ° C

Teplo spalování

8 000 cal / g.

Prahová hodnota zápachu

Vzduch = 0,025 ul / L

Voda = 0,017 mg / l.

Index lomu

1400 při 20 ° C

Relativní rychlost odpařování

0,42 (vzhledem k butylacetátu = 1).

Dielektrická konstanta

4,72 při 20 ° C

Úložný prostor

Isoamyl acetát je hořlavá a těkavá sloučenina. Proto by měl být skladován v chladu v zcela vzduchotěsných nádobách, mimo hořlavé látky.

Syntéza

Vyrábí se esterifikací isoamylalkoholu ledovou kyselinou octovou v procesu známém jako Fisherova esterifikace. Kyselina sírová se běžně používá jako katalyzátor, ale také p-toluensulfonová kyselina katalyzuje reakci:

(CH ₃) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃) ₂

Aplikace

Aromatizace potravin a nápojů

Používá se k předávání hruškové chuti ve vodě a sirupech. V Číně se používá k přípravě ovocných příchutí, jako jsou jahody, ostružiny, ananas, hrušky, jablko, hrozny a banány. Použité dávky jsou: 190 mg / kg v cukrovinkách; 120 mg / kg v pečivu; 56 mg / kg ve zmrzlině; a 28 mg / kg v nealkoholických nápojích.

Rozpouštědlo a ředidlo

Je to rozpouštědlo pro:

-Nitrocelulóza a celuloid

-Vodolné laky

-Ester guma

-Vinylová pryskyřice

- Maronová pryskyřice a ricinový olej.

Používá se jako rozpouštědlo pro stanovení chrómu a používá se jako extrakční činidlo pro železo, kobalt a nikl. Používá se také jako ředidlo pro olejové barvy a staré laky. Kromě toho se používá při výrobě laků na nehty.

Tento ester se používá jako ředidlo při výrobě kyseliny octové. Ropa se používá jako surovina v oxidačním procesu, který vytváří vodný roztok kyseliny octové a dalších sloučenin, jako je kyselina mravenčí a kyselina propionová.

Jako rozpouštědlo a nosič pro jiné látky byl používán v prvních dnech leteckého průmyslu k ochraně tkanin křídla letadla.

Vůně

- Používá se jako osvěžovač vzduchu k zakrytí zápachů.

- Používá se jako parfém v laku bot.

-Zkoušet účinnost plynových masek, protože isoamyl acetát má velmi nízký práh zápachu a není příliš toxický.

- Používá se při zpracování vůní, jako je Kypr; měkký vonný osmanthus; hyacint; a silná orientální chuť, používaná v nízkých dávkách, méně než 1%.

Ostatní

Používá se při výrobě hedvábí a umělých perel, fotografických filmů, vodotěsných laků a bronzů. Používá se také v textilním průmyslu při barvení a konečném zpracování. Používá se při chemickém čištění oděvních předmětů a látkového nábytku.

Kromě toho se isoamyl acetát používá při výrobě umělého hedvábí; při extrakci penicilinu a jako standardní látka v chromatografii.

Rizika

Isoamyl acetát může dráždit kůži a oči při fyzickém kontaktu. Vdechnutí může způsobit podráždění nosu, krku a plic. Mezitím může vystavení vysokým koncentracím způsobit bolest hlavy, ospalost, závratě, závratě, únavu a mdloby.

Dlouhodobý kontakt s pokožkou může způsobit její suchost a popraskání.

Reference

1. Bilbrey Jenna. (30. července 2014). Isoamyl acetát. Svět chemie královskou společností chemie. Obnoveno z: chemistryworld.com
2. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2019). Isoamyl acetát. PubChem Database. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Isoamyl acetát. Obnoveno z: en.wikipedia.org
4. Královská společnost chemie. (2015). Isoamyl acetát. Chemspider. Obnoveno z: chemspider.com
5. New Jersey ministerstvo zdravotnictví a služeb pro seniory. (2005). Isoamyl acetát.. Obnoveno z: nj.gov
6. Chemická kniha. (2017). Isoamyl acetát. Obnoveno z: chemicalbook.com