Arabinózy je monosacharid pět atomů uhlíku, a protože má aldehydovou funkční skupinu ve své struktuře, je zařazen do skupiny aldopentoses. Název pochází z arabské gumy, odkud byl poprvé izolován.
Jedná se pouze o cukr, který se vztahuje na rostlinné organismy, a některé studie naznačují, že v modelových rostlinách Arabidopsis thaliana a Oryza sativa (rýže) představuje mezi 5 a 10% sacharidů buněčné stěny.
Fisherova projekce pro D - (-) a L - (+) - Arabinose (Zdroj: Wikimedia Commons)
Je součástí složení pektinu a hemicelulózy, dvou biopolymerů velkého významu z přírodního a průmyslového hlediska.
Buničina z cukrové řepy je dobrým příkladem průmyslového odpadu používaného k extrakci arabinózy, který má různé aplikace v oblasti mikrobiologie a medicíny pro diagnostické účely, mimo jiné při syntéze antineoplastických a antivirových léčiv.
Protože se jedná o vysoce bohatý sacharid v rostlinných přípravcích, existuje v současné době velký zájem o výzkum jeho separace ze směsí sacharidů různými metodami.
To platí zejména v případě, kdy se přípravky používají pro fermentační procesy, při kterých se dosáhne produkce ethanolu, protože jen málo komerčně dostupných mikroorganismů je schopno tento alkohol produkovat z arabinózy.
Vlastnosti a struktura
L-arabinóza se nachází komerčně jako bílý krystalický prášek, který se často používá jako sladidlo v potravinářském průmyslu. Jeho chemický vzorec je C5H10O5 a má molekulovou hmotnost přibližně 150 g / mol.
Na rozdíl od většiny monosacharidů v přírodě se tento cukr vyskytuje převážně jako izomer L-arabinózy.
Obecně jsou L-isomery běžnými složkami v membránových glykokonjugátech, což jsou molekuly různého charakteru, které jsou spojeny glykosidickými vazbami k uhlovodíkovým zbytkům, takže L-arabinóza není výjimkou.
Haworthova projekce Arabinosa (Zdroj: NEUROtiker prostřednictvím Wikimedia Commons)
L-izomerní forma arabinózy má dvě kruhové struktury: L-arabinopyranóza a L-arabinofuranóza. Volná arabinóza existuje v roztoku jako L-arabinopyranóza, protože tato forma je stabilnější než furanóza.
Avšak při pozorování polysacharidových složek rostlinné buněčné stěny, jakož i glykoproteinů a proteoglykanů, kde je zahrnuta arabinóza, převažující forma je L-arabinofuranóza.
Je rozumné, aby si čtenář pamatoval, že výrazy "pyran" a "furan" se vztahují na možné cyklické hemiacetální konfigurace, které může cukr získat, s kruhy o 6 nebo 5 svazcích.
L-arabinóza v rostlinách
Arabinóza je široce distribuována mezi rostlinami rostlin, včetně jater, mechů a mnoha chlorofytních a chlorofytních řas, zelených a hnědých řas. Tato skutečnost naznačuje, že metabolická cesta pro její syntézu byla získána brzy v „primitivních“ rostlinách.
Většina polysacharidů, proteoglykanů, glykoproteinů a sekretovaných peptidů obsahujících polysacharidy s L-arabinózou v rostlinách je syntetizována v Golgiho komplexu, i když malé glykokonjugáty mohou být syntetizovány v cytosolu.
Jediná známá cesta generování L-arabinózy v rostlinách je ta, ve které je syntetizována jako UDP-L-arabinopyranóza z UDP-xylózy, za účasti UDP-xylózy 4-epimerázy, která katalyzuje epimerizaci v pozice C-4 UDP-xylózy.
Tato reakce je součástí de novo syntetické dráhy pro nukleotidové cukry nebo UDP-cukry, které začínají UDP-glukózou syntetizovanou ze sacharózy a UDP pomocí sacharosy syntázy nebo z glukózy 1-P a UTP pomocí UDP-glukóza-pyrofosforyláza.
Byly navrženy další mechanismy pro produkci UDP-L-arabinopyranózy z UDP-galakturonové kyseliny dekarboxylací uhlíku C-6, avšak enzym UDP-dekarboxyláza kyseliny UCT-galakturonové, který má na starosti katalýzu uvedené reakce, nebyl nalezen v rostlinách.
L-arabinóza v bakteriích
Ze strukturálního hlediska autoři poukazují na L-arabinózu jako na součást buněčné stěny mnoha bakterií. Jeho význam je však patrný z antropičtějšího hlediska:
Lidé nejsou schopni absorbovat rostlinnou L-arabinózu, kterou konzumují ve stravě ze střev. Nicméně E. coli, přirozeně se vyskytující bakterie v lidském střevě, je schopna přežít na úkor tohoto monosacharidu jako svého jediného zdroje uhlíku a energie.
Tento druh bakterií a dalších příbuzných bakterií je schopen metabolizovat L-arabinózu pomocí enzymatických produktů operonu araBAD. Jakmile tyto mikroorganismy vezmou L-arabinózu z média, jsou schopny ji přeměnit intracelulárně na D-xylulosu-5-P, kterou mimo jiné používají pro cestu pentózofosfátu.
V experimentální biologii byl tento operon použit v genetických konstrukcích pro řízenou expresi homologních a heterologních genů v bakteriálních expresních systémech.
Funkce
V závislosti na kontextu, ve kterém se předpokládá, má L-arabinóza různé funkce. Kromě některých z těch, které byly uvedeny v předchozích bodech, lze uvést odkaz na následující:
- Jedním z molekul s největším podílem L-arabinózy v rostlinách je pektický arabinan, z něhož je obohacen polymerní komplex pektinu, který se nachází v buněčné stěně rostlin.
-Pektický arabinan se podílí na regulaci uzavírání a otevírání stomatu, klíčových procesů pro výměnu plynu mezi rostlinami a jejich okolním prostředím.
- Dalším příkladem přítomnosti a funkčnosti L-arabinózy v rostlinách je rodina arabinogalaktanových proteinů, což jsou proteoglykany složené z velké uhlohydrátové oblasti bohaté na zbytky L-arabinózy a galaktózy.
- Mnoho rostlinných sloučenin sekundárního typu flavonoidů je L-arabinopyranosylovaný, to znamená, že mají spojené zbytky L-arabinopyranózy, zejména v A. thaliana.
Užitečnost L-arabinózy byla navržena jako přírodní léčivo, protože její monomerní jednotky in vitro inhibují intestinální maltázovou a sukralázovou aktivitu. Sukralita je důležitá pro snížení hladiny cukru v krvi.
Zdá se, že zařazení L-arabinózy do stravy potkanů chovaných v laboratoři významně přispívá ke snížení hladiny inzulínu a triacylglycerolu v krevní plazmě a játrech.
- V roce 1973 tento monosacharid použili Bilik a Caplovic pro syntézu L-ribózy epimerací L-arabinózy katalyzované molybdenanem.
- Konečně, L-arabinóza se používá v četných formulacích médií pro kultivaci různých mikroorganismů in vitro.
Reference
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biochemie (4. vydání). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Učení.
- Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C., & Tsumuraya, Y. (2016). Metabolismus L-arabinózy v rostlinách. Journal of Plant Research, 1-12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerovy principy biochemie. Vydání Omega (5. vydání).
- Schleif, R. (2000). Regulace L -arabinózového operonu Escherichia coli. Trends in Genetics, 16, 559–565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, a Ruggiero, P. (1999). Frakcionace buničiny z cukrové řepy na pektin, celulózu a arabinózu pomocí arabináz v kombinaci s ultrafiltrací. Biotechnology and Bioengineering, 64, 686–691.
- Voet, D., & Voet, J. (2006). Biochemistry (3. vydání). Editorial Médica Panamericana.
- Yurkanis Bruice, P. (2003). Organická chemie. Pearson.