BENZOÁT SODNÝ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ A RIZIKA - CHEMIE - 2025

Benzoát sodný je organická sůl, která má na chemický vzorec C ₆ H ₅ COONa. Vyrábí se nebo se generuje neutralizační reakcí mezi kyselinou benzoovou a hydroxidem sodným. Výsledkem je bílá pevná látka (nižší obrázek), která je rozpustná ve vodě a rozkládá se při zahřívání na 120 ° C.

Tuto sůl lze přirozeně nalézt v různých druzích ovoce a zeleniny, jako jsou: borůvky, švestky, rozinky, skořice, hřebíček a jablka. Je to také metabolit řas a rostlin.

Prášek benzoátu sodného. Zdroj: Chemik10 na polské Wikipedii

Benzoát sodný se v těle nehromadí, protože se rychle kombinuje s aminokyselinou glycinem za vzniku kyseliny hippurové, která se volně vylučuje močí.

Tato sloučenina se používá s konzervační látkou, její účinek je účinnější při kyselém pH. To je způsobeno přítomností organických kyselin, které dávají potravě dostatečné pH pro působení benzoátu sodného; který jako takový nakonec protonuje na kyselinu benzoovou.

Tato sůl se také používá při léčení dědičných metabolických poruch močovinového cyklu, které způsobují akumulaci intermediárního metabolitu, pro který je enzym, který je zpracovává, nedostatečný.

Mezinárodní program pro chemickou bezpečnost nezjistil žádné škodlivé účinky benzoátu sodného na člověka při spotřebě v rozmezí 647 - 825 mg / kg tělesné hmotnosti.

Bylo však hlášeno, že benzoát sodný může u pacientů s častými epizodami kopřivky a astmatu vyvolat pseudoalergické reakce a zhoršovat příznaky.

Struktura benzoátu sodného

Struktura benzoátu sodného. Zdroj: Kamil9243

Horní obrázek ukazuje strukturu benzoátu sodného u modelu typu „ball and stick“. Aromatický kruh může být viděn pouhým okem, s karboxylátovou skupinou, -COO ^-, která je k němu připojena (ta s červenou koulí); a ten zase elektrostaticky přitahuje kation Na ⁺ (fialová koule).

Protože rozdíl ve velikosti mezi dvěma ionty je velký (porovnejte na obrázku), není překvapivé, že mřížková energie krystalů benzoátu sodného je nízká. To způsobuje, že její krystaly mají přirozenou tendenci k solubilizaci v polárních rozpouštědlech nebo k řadě chemických reakcí.

C ₆ H ₅ COO ^- může přijmout dvě vodíkové vazby ze dvou molekul vody, což podporuje její hydrataci. Mezitím, Na ⁺ i končí je solvatován vody, překonávání elektrostatické síly, které jej udržují připojená na C ₆ H ₅ COO ^-.

Proto je tato sůl se skládá z C ₆ H ₅ COO ^- a Na ⁺ ionty, které jsou uspořádány v řádným způsobem stavět krystalů. Informace o jeho krystalické struktuře nejsou dostupné v literatuře, takže typ jednotkové buňky pro tuto sůl není znám.

Vlastnosti

Chemická jména

-Benzoát sodný

-Sodná sůl kyseliny benzoové

-Sobenato

-Antimol.

Fyzický popis

Bílé granule nebo krystalický prášek. Bezbarvý krystalický prášek.

Zápach

Toaleta.

Chuť

Hořké listy, svíravé a nepříjemné.

bod vznícení

> 100 ° C

Automatické zapalování

> 500 ° C

Hustota

1,50 g / cm ³.

Rozpustnost

- Rozpustný v kapalném amoniaku a pyridinu.

-Vnitřně rozpustný v ethanolu: 8,22 g / 100 g při 25 ° C.

- V methanolu je rozpustnější než v ethanolu: 8,22 g / 100 g při 15 ° C.

Stabilita

Za doporučených skladovacích podmínek je stabilní. Může být citlivý na vlhkost, hydrolyzovat na kyselinu benzoovou. Nekompatibilní se silnými oxidačními činidly, zásadami a minerálními kyselinami.

Rozklad

Při zahřátí na rozklad při 120 ° C (248 ° F) emituje štiplavý kouř oxidu sodného a dalších složek, které mohou být toxické a karcinogenní.

Rozkladem při 120 ° C brání přesnému stanovení bodů varu a teploty tání, hlášené hodnoty těchto parametrů jsou teoretické odhady.

pH

Téměř 8, rozpuštěný ve vodě. To znamená, že je to základní sůl. To je proto, že hydrolyzuje uvolnit OH ^- ionty.

Povrchové napětí

72,9 mN / cm při 20 ° C v roztoku 1 g / l vody.

Syntéza

Kyselina benzoová podílející se na syntéze benzoátu sodného se vyrábí hlavně třemi způsoby:

-Naftalen oxiduje s oxidem vanadičitým za vzniku anhydridu kyseliny ftalové. Tato sloučenina může podléhat dekarboxylaci za vzniku kyseliny benzoové, protože ve své struktuře se dvěma aromatickými kruhy se zdá, že spolu kondenzují dvě skupiny -COO.

-Toluen se oxiduje na kyselinu benzoovou přidáním kyseliny dusičné. V této reakci methylová skupina "jen" oxiduje na karboxylovou skupinu:

C ₆ H ₅ CH ₃ => C ₆ H ₅ COOH

- A konečně, benzotrichlorid je hydrolyzován působením minerálních kyselin, pocházejících z kyseliny benzoové.

Kyselina benzoová se získá kteroukoli z těchto tří metod, poté se rozpustí v hydroxidu sodném. Tyto sloučeniny procházejí neutralizační reakcí za vzniku benzoanu sodného a vody.

C ₆ H ₅ COOH + NaOH => C ₆ H ₅ COONa + H ₂ O

Reakci lze také provést s uhličitanem sodným, i když její výtěžek může být nižší, než je žádoucí.

Aplikace

V jídle

Benzoan sodný je látka na ochranu potravin, která je schopna inhibovat nebo zpomalit fermentační proces, okyselení nebo jakýkoli proces, který způsobuje jeho zhoršení. Kromě toho má benzoát sodný fungicidní účinek.

Tato sůl je schopna eliminovat kvasinky, bakterie a houby přítomné v potravinách. Jeho konzervační účinek je účinnější při pH <6; to znamená, za kyselých podmínek. Z tohoto důvodu se používá v konzervách a salátových dresingech, které obsahují ocet (kyselina octová).

Benzoát sodný se také používá k konzervování sycených nápojů a nealkoholických nápojů, ve kterých je přítomna kyselina uhličitá. Také v džemech bohatých na kyselinu citronovou a obecně v potravinách s přítomnými kyselinami, které vytvářejí kyselé prostředí.

Kromě toho se používá v krmivech s koncentrací benzoátu sodného 0,1%. Maximální množství kyseliny benzoové a benzoátu sodného použité jako konzervační látky v potravinách nepřesahuje 2 000 mg / kg potraviny.

Lékařské ošetření

Akutní hyperamonémie

Fenylacetát sodný a benzoát sodný se používají ve formě přídavných terapií k léčbě akutní hyperamonémie a související encefalopatie u pacientů s poruchami močovinového cyklu.

Tyto sloučeniny jsou klasifikovány jako léčiva pro vzácná onemocnění. Toto označení se vztahuje na drogy, které nejsou z ekonomického hlediska výhodné.

Schizofrenie

Benzoát sodný byl experimentálně používán při léčbě schizofrenie. Ústřední částí výzkumu je role, kterou při léčbě hraje inhibice enzymů oxidázy D-aminokyseliny, což je aktivita, kterou hraje benzoát sodný.

Arginosukcinová acidurie

Benzoát sodný se používá k léčbě arginosukcinové acidurie, zděděné metabolické poruchy, která může u pacientů způsobit zvýšení koncentrace amoniaku a může ovlivnit centrální nervový systém.

Inhibitor

-Je to inhibitor enzymu arachidonát 15-lipoxygenázy, enzymu, který je ve farmaceutickém průmyslu vyšetřován na účast na koronárních srdečních onemocněních.

- Inhibuje působení enzymu triacylglycerid lipázy, enzymu, který působí uvolňováním glycerolu a mastných kyselin v tenkém střevě, čímž umožňuje absorpci těchto lipidů přítomných v potravě.

Může být možné použít benzoát sodný k regulaci střevní absorpce lipidů, jako jsou triacylglyceridy.

Dědičné poruchy

Benzoát sodný se používá k léčbě několika dědičných poruch souvisejících s metabolismem aminokyselin, mezi něž patří: léčba hyperargininémie a léčba deficitu ornitinového translocase.

Ostatní

- Používá se v oplachování na bázi alkoholu a ve stříbře. Kromě toho se používá při výrobě pyrotechnických sloučenin, které jsou odpovědné za píšťalku vyrobenou při zapnutí.

- Používá se jako antikorozní látka, což je jeden z hlavních požadavků při výrobě této soli. Používá se také v chladicích prostředcích, nemrznoucích prostředcích a dalších vodních systémech.

- Ve formulaci plastů, jako je polypropylen, se používá ke zlepšení jejich pevnosti a čistoty.

-Slouží jako stabilizátor v koupelnách a fotografických procesech.

Rizika

Fenzoát sodný je podle FDA klasifikován jako „obecně bezpečný“ v dávkách 0,1% hmotnosti potravy. Není považován za dráždivý při styku s kůží a očima, takže lze říci, že akutní toxicita je nízká.

Avšak benzoát sodný může při kontaktu vyvolat neimunitní reakce (pseudoalergii). Tento účinek je u normálních lidí vzácný, ale u pacientů s častými epizodami kopřivky nebo symptomy astmatu může dojít ke zvýšení frekvence těchto symptomů.

Ve studiích na potkanech a myších nebyl prokázán karcinogenní účinek benzoanu sodného.

Bylo poukázáno na nepohodlí jeho použití v přítomnosti kyseliny askorbové, která by mohla produkovat benzen; toxická sloučenina označená jako karcinogenní.

Reference

1. Čistá průmyslová odvětví. (2019). Výroba benzoátu sodného. Obnoveno z: science.jrank.org
2. Wikipedia. (2019). Benzoát sodný. Obnoveno z: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2019). Benzoát sodný. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
4. Hanes T. (2019). Fakta o benzoátu sodném. Livestrong. Obnoveno z: livestrong.com
5. Chemická kniha. (2017). Benzoát sodný. Obnoveno z: chemicalbook.com
6. Lane H. a kol. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267-1275.
7. Světová zdravotnická organizace Ženeva. (12. dubna 2005). Kyselina benzoová a benzoát sodný.. Obnoveno od: who.int